Synthesis of 3-alkyl-or 3-allenyl-2-amidobenzofurans via electrophilic cyclization of o-anisole-substituted ynamides with carbocations

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 422-425

  Kong, Yulong ^a   Jiang, Kezhi ^a   Cao, Jian ^a   Fu, Lingzi ^a   Yu, Lian ^a   Lai, Guoqiao ^a   Cui, Yuming ^a   Hu, Ziqiang ^a   Wang, Guanhai ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872570758     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303474a     Document Type: Article

References (52)

1. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
2. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151
3. Zhang, X.; Zhang, Y.; Huang, J.; Hsung, R. P.; Kurtz, K. C. M.; Oppenheimer, J.; Petersen, M. E.; Sagamanova, I. K.; Shen, L.; Tracey, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4170
4. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., In. Ed. 2009, 48, 4381
5. Coste, A.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2009, 11, 4454
6. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
7. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
8. Jouvin, K.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272
9. Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996
10. Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6
11. Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756
12. Laouiti, A.; Jouvin, K.; Bourdreux, F.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Synthesis 2012, 44, 1491
13. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
14. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
15. Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17
16. Mulder, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Coverdale, H.; Frederick, M. O.; Shen, L.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2003, 5, 1547
17. Zhang, X.; Zhang, Y.; Huang, J.; Hsung, R. P.; Kurtz, K. C. M.; Oppenheimer, J.; Petersen, M. E.; Sagamanova, I. K.; Shen, L.; Tracey, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4170
18. Cao, J.; Kong, Y.; Deng, Y.; Lai, G.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9556
19. Kramer, S.; Dooleweerdt, K.; Lindhardt, A. T.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4208
20. Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7026
21. Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5776
22. Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2426
23. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slater, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
24. Yao, P.-Y.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhao, K. Org. Lett. 2008, 10, 4275
25. Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257
26. Kramer, S.; Dooleweerdt, K.; Lindhardt, A. T.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4208
27. Cao, J.; Xu, Y.; Kong, Y.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G.; Deng, Y.; Lai, G. Org. Lett. 2012, 14, 38
28. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
29. Garcia, P.; Moulin, S.; Miclo, Y.; Leboeuf, D.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2129
30. Tanaka, R.; Yuza, A.; Watai, Y.; Suzuki, D.; Takayama, Y.; Sato, F.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7774
31. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030
32. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078
33. Ziegert, R. E.; Toraeng, J.; Knepper, K.; Braese, S. J. Comb. Chem. 2005, 7, 147
34. Hou, X.-L.; Yang, Z.; Yeung, K.-S.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2005, 17, 142
35. Makovetskii, V. P.; Dzvinchuk, I. B.; Yaremko, V. V.; Svishchuk, A. A. Ukr. Khim. Zh. 1979, 45, 652
36. King, T. J.; Newall, C. E. J. Chem. Soc. 1965, 974
37. Demerseman, P.; Guillaumel, J.; Cheutin, A.; Royer, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2253
38. Carrër, A.; Florent, J.; Auvrouin, E.; Rousselle, P.; Bertounesque, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 2502
39. Einhorn, J. F.; Demerseman, P.; Royer, R. Synthesis 1984, 978
40. Oppenheimer, J.; Johnson, W. L.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. Org. Lett. 2007, 9, 2361
41. Dooleweerdt, K.; Ruhland, T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 221
42. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
43. Cho, C.-H.; Neuenswander, B.; Lushington, G.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 941
44. Manarin, F.; Roehrs, J. A.; Mozzaquatro Gay, R.; Brandão, R.; Menezes, P. H.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2153
45. Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9985
46. Mehta, S.; Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1141
47. Mehta, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 1652
48. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
49. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
50. Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074
51. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slater, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
52. Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Frederick, M. O.; Tracey, M. R.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2002, 4, 1383