Synthesis of functionalized allenamides from ynamides by enolate claisen rearrangement

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1626-1629

  Brioche, Julien ^a   Meyer, Christophe ^a   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875918738     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400402n     Document Type: Article

References (54)

1. For a review, see: Wei, L.-L.; Xiong, H.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773-782
2. Braun, M.-G.; Katcher, M. H.; Doyle, A. G. Chem. Sci. 2013, 4, 1216-1220
3. Hayashi, R.; Ma, Z.-X.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 252-255
4. Li, X.-X.; Zhu, L.-L.; Zhou, W.; Chen, Z. Org. Lett. 2012, 14, 436-439
5. Singh, S.; Elsegood, M. R. J.; Kimber, M. C. Synlett 2012, 565-568
6. Briggini, G.; Borsini, E.; Fasana, A.; Poli, G.; Liron, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3617-3624
7. Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Piedrafita, M.; Rubio, E.; González, J. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1651-1657
8. Faustino, H.; Bernal, P.; Castedo, L.; López, F.; Mascareñas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1658-1664
9. Wu, Y.-K.; Niu, T.; West, F. G. Chem. Commun. 2012, 48, 9186-9188
10. Francos, J.; Grande-Carmona, F.; Faustino, H.; Iglesias-Sigüenza, J.; Díez, E.; Alonso, I.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M.; López, F.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14322-14325
11. Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11552-11555
12. Ma, Z.-X.; He, S.; Song, W.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 5736-5739
13. Wie, L.-L.; Mulder, J. A.; Xiong, H.; Zificsak, C. A.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 459-466 and references therein
14. Farina, V.; Kant, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3559-3562
15. Gaul, C.; Seebach, D. Helv. Chem. Acta 2002, 85, 963-978
16. Ranslow, P. B. D.; Hegedus, L. S.; de los Rios, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 105-111
17. Hyland, C. J. T.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 8628-8630
18. Kimura, M.; Wakamiya, Y.; Horino, Y.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3963-3966
19. Trost, B. M.; Stiles, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 2117-2120
20. Shen, L.; Hsung, R. P.; Zhang, Y.; Antoline, J. E.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 3081-3084
21. Persson, A. K. Å.; Johnston, E. V.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2009, 11, 3814-3817
22. Overman, L. E.; Marlowe, C. K.; Clizbe, L. A. Tetrahedron Lett. 1979, 7, 599-600
23. Padwa, A.; Cohen, L. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 399-406
24. Ranganathan, D.; Rathi, R.; Kevasan, K.; Singh, P. W. Tetrahedron 1986, 42, 4873-4878
25. Danowitz, A. M.; Taylor, C. E.; Shrikian, T. M.; Mapp, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 2574-2577
26. Armstrong, A.; Cooke, R. S.; Shanahan, S. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3142-3143
27. Armstrong, A.; Emmerson, D. P. G. Org. Lett. 2009, 11, 1547-1550
28. DeKorver, K. A; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064-5106
29. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840-2859
30. Gomes, F.; Fadel, A.; Rabasso, N. J. Org. Chem. 2012, 77, 5439-5444
31. Cao, J.; Kong, Y.; Deng, Y.; Lai, G.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9556-9561
32. The Claisen Rearrangement. Methods and Applications; Nubbenmeyer, U.; Hiersemann, M., Eds.; Wiley-VCH: Wienheim, 2007.
33. For a recent review, see: Trejedor, D.; Méndez-Abt, G.; Cotos, L.; García-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 458-471
34. Ylioja, P. M.; Mosley, A. D.; Charlot, C. E.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1111-1114
35. Barbazanges, M.; Meyer, C.; Cossy, J.; Turner, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4480-4495
36. Heffernan, S. J.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5180-5182
37. Castelhano, A. L.; Horne, S.; Taylor, G. J.; Billedeau, R.; Krantz, A. Tetrahedron 1988, 44, 5451-5466
38. Kazmaier, U.; Görbitz, C. H. Synthesis 1996, 1489-1493
39. Zumpe, F. L.; Kazmaier, U. Synlett 1998, 434-436
40. Mitasev, B.; Brummond, K. M. Synlett 2006, 3100-3104
41. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151-1154
42. Dieter, R. K.; Yu, H. Org. Lett. 2001, 3, 3855-3858
43. Claesson, A.; Sahlberg, C.; Luthman, K. Acta Chem. Scand. B 1979, 33, 309-310
44. Billet, M.; Schoenfelder, A.; Klotz, P.; Mann, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1453-1456
45. Scherle, K.; Vahle, R.; Stechan, E. Eur. J. Org. Chem. 1998, 509-514
46. Prasad, J. S.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4253-4256
47. Okala Amombo, M.; Hausherr, A.; Reissing, H.-U. Synlett 1999, 1871-1874
48. Ohni, H.; Toda, A.; Miwa, Y.; Taga, T.; Oswa, E.; Yamaoka, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2992-2993
49. Cai, S.; Gorityala, B. K.; Ma, J.; Leow, M. L.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2011, 13, 1072-1075
50. For a review, see: Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
51. The gold-catalyzed cyclization of allenamides bearing a remote hydroxy group leads to dihydrofurans bearing a N, O -acetal; see: Hyland, C. J. T.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8658-8660
52. Ji, S.; Gortler, L. B.; Waring, A.; Battisti, A. J.; Bank, S.; Closson, W. D.; Wriede, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 20, 5311-5312
53. Basha, A.; Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Gallagher, M. E.; Ji, J.; Li, T.; Pace, J. M.; Ryther, K. B.; Tietje, K. R.; Mortell, K. H.; Nersesian, D. L.; Schrimpf, M. R. U.S. Patent 2005/101602 A1, May 12, 2005.
54. Napolitano, C.; Borriello, M.; Cardullo, F.; Donati, D.; Palo, A.; Manfredini, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7280-7282