Copper-catalyzed oxidative diamination of terminal alkynes by amidines: Synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1752-1755

  Li, Jihui ^a   Neuville, Luc ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875944564     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400560m     Document Type: Article

References (83)

1. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Organometallics 2012, 31, 7753-7808
2. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
3. Monnier, F.; Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971
4. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
5. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27-50
6. Hickman, A. J.; Sanford, M. Nature 2012, 484, 177-185
7. Fischer, C.; Koenig, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 59-74
8. Sadig, J. E. R.; Willis, M. C. Synthesis 2011, 43, 1-22
9. Liu, Y.; Wan, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6873-6894
10. Liu, T.; Fu, H. Synthesis 2012, 44, 2805-2824
11. Ball, C. J.; Willis, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 425-441
12. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269-275
13. De Jong, S.; Nosal, D. G.; Wardrop, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 4067-4105
14. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542-14543
15. Fukudome, Y.; Naito, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1820-1821
16. Wang, W.; Shen, Y.; Meng, X.; Zhao, M.; Chen, Y.; Chen, B. Org. Lett. 2011, 13, 4514-4517
17. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170-5174
18. Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2012, 14, 4386-4389
19. Chao, B.; Lin, S.; Ma, Q.; Lu, D.; Hu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2398-2401
20. Yang, X.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. RSC Adv. 2012, 2, 11061-11066
21. Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150-1153
22. McGowan, M. A.; McAvaoy, C. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 3800-3803
23. Li, S.; Li, Z.; Yuan, Y.; Li, Y.; Zhang, L.; Wu, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1496-1501
24. Li, B.; Samp, L.; Sagal, J.; Hayward, C. M.; Yang, C.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 1273-1277
25. Rauws, T. R. M.; Maes, B. U. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2463-2497
26. McGowan, M. A.; McAvoy, C. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 3800-3803 and references therein
27. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932-1934
28. Xiao, Q.; Wang, W.-H.; Liu, G.; Meng, F.-K.; Chen, J.-H.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7292-7296
29. He, H.-F.; Wang, Z.-J.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2905-2912
30. Masters, K.-S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315-6320
31. Kumar, R. K.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 2102-2105
32. C-H activation. In Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z., Eds.; Springer, 2010; Vol. 292, pp 1-380.
33. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
34. Cho, S.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
35. Stokes, B. J.; Driver, T. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 39, 4071-4088
36. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
37. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254
38. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679-3679
39. Toh, K. K.; Sanjaya, S.; Sahnoun, S.; Chong, S. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2012, 14, 2290-2292
40. Sanjaya, S.; Chua, H. S.; Chiba, S. Synlett 2012, 23, 1657-1661
41. Wang, Y.-F.; Chen, H.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980-11983
42. Sanjaya, S.; Chiba, S. Org. Lett. 2012, 14, 5342-5345
43. Chen, H.; Sanjaya, S.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 212-215
44. Pinto, A.; Jia, Y.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 961-967
45. Salcedo, A.; Neuville, L.; Rondot, C.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2008, 10, 857-860
46. Jaegli, S.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Synlett 2009, 2997-2999
47. Jaegli, S.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron 2010, 66, 8911-8921
48. Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927-4930
49. Pinto, A.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3291-3295
50. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 3760-3763
51. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11561-11565
52. Pinto, A.; Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3602-3605
53. Gerfaud, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 572-577
54. Jaegli, S.; Erb, W.; Retailleau, P.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5863-5867
55. Jaegli, S.; Dufour, J.; Wei, H.-L.; Piou, T.; Duan, X.-H.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4498-4501
56. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087
57. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
58. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381-3429
59. Qiao, J. X.; Lam, P. Y. S. Synthesis 2011, 829-856
60. Rao, K. S.; Wu, T.-S. Tetrahedon 2012, 68, 7735-7754
61. Bénard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6441-6444
62. Benard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem. Commun. 2010, 46, 3393-3395
63. Li, J.; Bénard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 5980-5983
64. Xi, N.; Huang, Q.; Liu, L. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 5, pp 143-364.
65. Pastor, I.; Yus, M. Curr. Chem. Biol. 2009, 3, 385-408
66. Bellina, F.; Cauterucio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571-4624 and references cited therein
67. For an alternative Cu-promoted aerobic synthesis of imidazoles, see: Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2012, 14, 6068-6071
68. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407-1420
69. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3705-3892
70. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1126-1136
71. See reference 9b.
72. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840-2859
73. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064-5106
74. Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17-26
75. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833-835
76. Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6-9
77. Ohta, Y.; Tokimizu, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2010, 12, 3963-3965
78. Glaser, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422-424
79. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321
80. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657
81. Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219-300
82. Oakley, S. H.; Soria, D. B.; Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 537-546
83. 2O under otherwise identical conditions, 9 and 10 were isolated in 6% and 34% yields, respectively. For a related haloamination process, see: Too, P. C.; Chiba, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7634-7636