Stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers: Application to the asymmetric syntheses of (+)-β-conhydrine and (-)-balanol

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 11-12, 2011, Pages 2137-2151

  Louvel, Julien ^a   Chemla, Fabrice ^a   Demont, Emmanuel ^b   Ferreira, Franck ^a   Pérez Luna, Alejandro ^a   Voituriez, Arnaud ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

amino alcohols; asymmetric synthesis; chiral resolution; copper; nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 80051962557     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100333     Document Type: Article

References (128)

1. P. Garner, J. M. Park, E. Malecki, J. Org. Chem. 1988, 53, 4395-4398
2. P. Herold, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 354-362
3. P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787
4. P. Li, C. D. Evans, M. M. Joullié, Org. Lett. 2005, 7, 5325-5327
5. P. Li, C. D. Evans, E. M. Forbeck, H. Park, R. L. Bai, E. Hamel, M. M. Joullié, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4804-4807
6. S. Kim, Y. M. Lee, H. R. Kang, J. Cho, T. Lee, D. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 2127-2130
7. K. Thevissen, U. Hillaert, E. M. K. Meert, K. K. Chow, B. P. A. Cammue, S. Van Calenbergh, I. E. J. A. François, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3728-3730
8. A. Bandyopadhyay, B. K. Pal, S. K. Chattopadhyay, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1875-1877
9. J. Cho, Y. M. Lee, D. Kim, S. Kim, J. Org. Chem. 2009, 74, 3900-3904
10. L. Wong, S. S. L. Tan, Y. Lam, A. J. Melendez, J. Med. Chem. 2009, 52, 3618-3626
11. H. Wu, M. Yu, Y. Zhang, Chin. J. Chem. 2009, 27, 183-188
12. J.-H Kang, H. Garg, D. M. Sigano, N. Francella, R. Blumenthal, V. Marquez, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1498-1505
13. D. Uraguchi, S. Nakamura, T. Ooi, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7562-7567
14. S. Inuki, Y. Yoshimitsu, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem. 2010, 75, 3831-3842
15. A. Voituriez, F. Ferreira, F. Chemla, J. Org. Chem. 2007, 72, 5358-5361
16. A. Voituriez, F. Ferreira, A. Pérez-Luna, F. Chemla, Org. Lett. 2007, 9, 4705-4708
17. B. Hélal, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, Synlett 2009, 3115-3118
18. C. Séguin, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, J. Org. Chem. 2009, 74, 6986-6992
19. F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, J. Org. Chem. 2009, 74, 2238-2242
20. J. Louvel, C. Botuha, F. Chemla, E. Demont, F. Ferreira, A. Pérez-Luna, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2921-2926.
21. S. Guillarme, K. Plé, A. Blanchet, A. Liard, A. Haudrechy, Chem. Rev. 2006, 106, 2355-2403.
22. C. Alemany, J. Bach, J. Farras, J. Garcia, Org. Lett. 1999, 1, 1831-1834
23. A. Dondoni, D. Perrone, E. Turturici, J. Org. Chem. 1999, 64, 5557-5564
24. J. M. Andrés, R. Pedrosa, A. Pérez-Encabo, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5317-5320
25. L. Palais, F. Chemla, F. Ferreira, Synlett 2006, 1039-1042
26. P. Li, E. B. Forbeck, C. D. Evans, M. M. Joullié, Org. Lett. 2006, 8, 5105-5107
27. F. Chemla, F. Ferreira, Synlett 2006, 2613-2616
28. M. Barbazanges, C. Meyer, J. Cossy, Org. Lett. 2007, 9, 3245-3248
29. P. K. Dondi, P. Carberry, L. B. Choi, J. D. Chisholm, J. Org. Chem. 2007, 72, 9590-9596
30. F. Chemla, F. Ferreira, X. Gaucher, L. Palais, Synthesis 2007, 1235-1241
31. M. Barbazanges, C. Meyer, J. Cossy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2902-2906.
32. E. B. Forbeck, C. D. Evans, J. A. Gilleran, P. Li, M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463-14469.
33. F. D′Aniello, A. Schoenfelder, A. Mann, M. Taddei, J. Org. Chem. 1996, 61, 9631-9634
34. B. W. Lee, J. H. Lee, K. C. Jang, J. E. Kang, J. H. Kim, K.-M. Park, K. H. Park, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5905-5907.
35. B. Roy, A. Pérez-Luna, F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1534-1537.
36. F. Ferreira, C. Herse, E. Riguet, J.-F. Normant, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1733-1736
37. F. Chemla, N. Bernard, F. Ferreira, J.-F. Normant, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3295-3300
38. F. Ferreira, F. Chemla, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 539-570
39. F. Chemla, F. Ferreira, V. Hebbe, E. Stercklen, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1385-1391
40. F. Ferreira, A. Denichoux, F. Chemla, J. Bejjani, Synlett 2004, 2051-2065
41. F. Chemla, F. Ferreira, J. Org. Chem. 2004, 69, 8244-8250
42. F. Chemla, F. Ferreira, Synlett 2004, 983-986
43. C. Botuha, F. Chemla, F. Ferreira, A. Pérez-Luna, B. Roy, New J. Chem. 2007, 31, 1552-1567
44. C. Botuha, F. Chemla, F. Ferreira, J. Louvel, A. Pérez-Luna, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1147-1153.
45. P. Zhou, B.-C. Chen, F. A. Davis, Tetrahedron 2004, 60, 8003-8030
46. C. H. Senanayake, D. Krishnamurthy, Z.-H. Lu, Z. Han, I. Gallou, Aldrichimica Acta 2005, 38, 93-104
47. D. Morton, R. A. Stockman, Tetrahedron 2006, 62, 8869-8905
48. G.-Q. Lin, M.-H. Xu, Y.-W. Zhong, X.-W. Sun, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831-840
49. F. Ferreira, C. Botuha, F. Chemla, A. Pérez-Luna, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162-1186
50. M. T. Robak, M. A. Herbage, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740.
51. K. Ozutsumi, Y. Abe, R. Takahashi, S.-I. Ishiguro, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9894-9899
52. A. L. Kurz, I. P. Beletskaya, A. MacVas, O. A. Reutov, Tetrahedron Lett. 1968, 3679-3682
53. G. Nee, Y. Leroux, J. Seyden-Penne, Tetrahedron 1981, 37, 1541-1545
54. H. J. Reich, D. P. Green, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729-8731
55. H. J. Reich, J. P. Borst, R. R. Dykstra, D. P. Green, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8728-8741.
56. F. Bernaud, E. Vrancken, P. Mangeney, Synlett 2004, 5, 1080-1082.
57. For recent examples of the addition of allenylcopper reagents to aldehydes, see
58. F. Bernaud, E. Vrancken, P. Mangeney, Org. Lett. 2003, 5, 2567-2569
59. N. Alouane, F. Bernaud, J. Marrot, E. Vrancken, P. Mangeney, Org. Lett. 2005, 7, 5797-5800
60. E. Vrancken, N. Alouane, H. Gérard, P. Mangeney, J. Org. Chem. 2007, 72, 1770-1779
61. D. R. Fandrick, K. R. Fandrick, J. T. Reeves, Z. Tan, W. Tang, A. G. Capacci, S. Rodriguez, J. J. Song, H. Lee, N. K. Yee, C. H. Senanayake, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7600-7601.
62. For a discussion on the configurational stability of organometallic reagents, see
63. R. Hirsch, R. W. Hoffmann, Chem. Ber. 1992, 125, 975-982
64. R. W. Hoffmann, M. Julius, F. Chemla, T. Ruhland, D. Frenzen, Tetrahedron 1994, 50, 6049-6060
65. A. Basu, S. Thayumanavan, Angew. Chem. 2002, 114, 740-763
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 716-738.
67. F. Ferreira, M. Audouin, F. Chemla, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5269-5278.
68. H. Ohno, A. Toda, Y. Takemoto, N. Fujii, T. Ibuka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2949-2962.
69. T. Wertheim, Liebigs Ann. Chem. 1856, 100, 328-339.
70. M. Venkataiah, N. W. Fadnavis, Tetrahedron 2009, 65, 6950-6952
71. A. Kamal, S. R. Vangala, N. V. S. Reddy, V. S. Reddy, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2589-2593
72. A. K. Srivastava, S. K. Das, G. Panda, Tetrahedron 2009, 65, 5322-5327
73. S. K. Pandey, P. Kumar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4091-4093
74. V. Ratovelomanana, J. Royer, H.-P. Husson, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3803-3806
75. C. Agami, F. Couty, N. Rabasso, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4113-4116
76. D. L. Comins, J. M. Salvador, J. Org. Chem. 1993, 58, 4656-4661
77. S. Lebrun, A. Couture, E, Deniau, P. Grandclaudon, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1245-1249
78. P. P. Saikia, G. Baishya, A. Goswami, N. C. Barua, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6508-6511
79. E. Bandini, G. Corda, A. D′Aurizio, M. Panunzio, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 933-934
80. I. Coldham, S. Raimbault, D. T. E. Whittaker, P. T. Chovatia, D. Leonori, J. J. Patel, N. S. Sheikh, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4082-4090
81. T. K. Beng, R. E. Gawley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12216-12217.
82. P. Kulanthaivel, Y. F. Hallock, C. Boros, S. M. Hamilton, W. P. Janzen, L. M. Ballas, C. R. Loomis, J. B. Jiang, B. Katz, J. R. Steiner, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6452-6453
83. S. Ohshima, M. Yanagisawa, A. Katoh, T. Fujii, T. Sano, S. Matsukuma, T. Furumai, M. Fujiu, K. Watanabe, K. Yokose, M. Arisawa, T. Okuda, J. Antibiot. 1994, 47, 639-647.
84. K. Koide, M. E. Bunnage, L. G. Paloma, J. R. Kanter, S. S. Taylor, L. L. Brunton, K. C. Nicolaou, Chem. Biol. 1995, 2, 601-608
85. J. Setyawan, K. Koide, T. C. Diller, M. E. Bunnage, S. Taylor, K. C. Nicolaou, L. L. Brunton, Mol. Pharm. 1999, 56, 370-376
86. V. Pande, M. J. Ramos, F. Gago, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 638-645, and references cited therein
87. I. Collins, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 32-50, and references cited therein
88. J. J. G. Tesmer, V. M. Tesmer, D. T. Lodowski, H. Steinhagen, J. Huber, J. Med. Chem. 2010, 53, 1867-1870.
89. J. P. Storm, C. M. Andersson, Org. Lett. 1999, 1, 1451-1453
90. M. P. Denieul, B. Laursen, R. Hazell, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2000, 65, 6052-6060
91. B. Laursen, M. P. Denieul, T. Skrydstrup, Tetrahedron 2002, 58, 2231-2238
92. M. L. Patil, V. H. Deshpande, S. Ramlingam, H. B. Borate, Tetrahedron 2004, 60, 1869-1873.
93. H. Hu, G. E. Jagdmann, P. F. Hughes, J. B. Nichols, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3659-3662
94. T. Morie, S. Kato, Heterocycles 1998, 48, 427-431
95. M. P. Denieul, T. Skrydstrup, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4901-4904
96. J. P. Storm, C. M. Andersson, J. Org. Chem. 2000, 65, 5264-5274
97. H. S. Chong, B. Ganguly, G. A. Broker, R. D. Rogers, M. W. Brechbiel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 18, 2080-2086
98. J. S. Yadav, C. Srinivas, Tetrahedron 2003, 59, 10325-10329
99. S. Raghavan, C. N. Kumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1585-1588.
100. G. R. Cook, P. S. Shanker, S. L. Peterson, Org. Lett. 1999, 1, 615-618
101. J. W. Lampe, P. F. Hughes, C. K. Biggers, S. H. Smith, H. Hu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5147-5148
102. K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, K. Koide, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402-8403
103. K. C. Nicolaou, K. Koide, M. E. Bunnage, Chem. Eur. J. 1995, 1, 454-466
104. A. K. Srivastava, G. Panda, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4675-4688
105. S. P. Roy, S. K Chattopadhyay, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5498-5501
106. C. Herdeis, R. M. Mohareb, R. B. Neder, F. Schwabenlander, J. Telser, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4521-4537.
107. C. P. Adams, S. M. Fairway, C. J. Hardy, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, A. D. Morley, B. W. Sharp, N. Vicker, I. Warner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 18, 2355-2362
108. J. W. Lampe, P. F. Hughes, C. K. Biggers, S. H. Smith, H. Hu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4572-4581
109. H. Miyabe, M. Torieda, T. Kiguchi, T. Naito, Synlett 1997, 580-582
110. H. Miyabe, M. Torieda, K. Inoue, K. Tajiri, T. Kiguchi, T. Naito, J. Org. Chem. 1998, 63, 4397-5213
111. B. Sullivan, J. Gilmet, H. Leisch, T. Hudlicky, J. Nat. Prod. 2008, 71, 346-350
112. B. Sullivan, T. Hudlicky, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5211-5213
113. T. Hudlicky, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1785-1796.
114. D. Tanner, A. Almario, T. Hogberg, Tetrahedron 1995, 51, 6061-6070
115. D. Tanner, L. Tedenborg, A. Almario, I. Pettersson, I. Csoregh, N. M. Kelly, P. G. Andersson, T. Hogberg, Tetrahedron 1997, 53, 4857-4868
116. S. Yaragorla, R. Muthyala, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 467-470
117. C. E. Masse, A. J. Morgan, J. S. Panek, Org. Lett. 2000, 2, 2571-2573
118. J. Gilmet, B. Sullivan, T. Hudlicky, Tetrahedron 2009, 65, 212-220
119. M. G. Unthank, N. Hussain, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2006, 118, 7224-7227
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7066-7069.
121. M. H. Wu, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1693-1696
122. A. Furstner, O. R. Thiel, J. Org. Chem. 2000, 65, 1738-1742
123. P. Phansavath, S. Duprat de Paule, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2000, 23, 3903-3907
124. B. M. Trost, D. R. Fandrick, T. Broadmann, D. T. Stiles, Angew. Chem. 2007, 119, 6235-6237
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6123-6125.
126. J. Ji, M. R. Schrimpf, K. B. Sippy, W. H. Bunnelle, T. Li, D. J. Anderson, C. Faltynek, C. S. Surowy, T. Dyhring, P. K. Ahring, M. D. Meyer, J. Med. Chem. 2007, 50, 5493-5508.
127. 2 in the presence of Lindlar Pd with or without 3,5-dithia-1,2-ocatnediol (5 wt%) could not be satisfactorily achieved.
128. 5.