Synthesis of cyclic 1-alkenylboronates via Zr-mediated double functionalization of alkynylboronates and sequential Ru-catalyzed ring-closing olefin metathesis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2418-2421

  Nishihara, Yasushi ^a,b   Suetsugu, Masato ^a   Saito, Daisuke ^a   Kinoshita, Megumi ^a   Iwasaki, Masayuki ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; CYCLOALKANE DERIVATIVE; RUTHENIUM; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLOPARAFFINS; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM; ZIRCONIUM;

EID: 84877899127     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400896u     Document Type: Article

References (77)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
2. Winkler, J. D.; Londregan, A. T.; Ragains, J. R.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2006, 8, 3407-3409
3. Kamabuchi, A.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4827-4828
4. Hilt, G.; Smolko, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2795-2797
5. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synthesis 2000, 778-780
6. Takahashi, K.; Takagi, J.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2000, 126-127
7. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6891-6893
8. Kondoh, A.; Jamison, T. F. Chem. Commun. 2010, 46, 907-909
9. Nozaki, K.; Wakamatsu, K.; Nonaka, T.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2007-2010
10. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Chem. Commun. 1996, 2777-2778
11. Ohmura, T.; Oshima, K.; Suginome, M. Chem. Commun. 2008, 1416-1418
12. Sharma, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 261-264
13. Onozawa, S.; Hatanaka, Y.; Sakakura, T.; Shimada, S.; Tanaka, M. Organometallics 1996, 15, 5450-5452
14. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018-11019
15. Ishiyama, T.; Nishijima, K.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7219-7225
16. Krebs, A.; Wilke, J. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 189-233
17. Yoshida, H.; Okada, K.; Kawashima, S.; Tanio, K.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1763-1765
18. Cusak, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5800-5824
19. Hassan, H. M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 9100-9106
20. van Otterlo, W. A. L.; de Koning, C. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3743-3782
21. Monfette, S.; Fogg, D. E. Chem. Rev. 2009, 109, 3783-3816
22. Donohoe, T. J.; Fishlock, L. P.; Procopiou, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5716-5726
23. Renaud, J.; Ouellet, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7995-7996
24. Renaud, J.; Graf, C.-D.; Oberer, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3101-3104
25. For a recent review on alkynylboron compounds, see: Jiao, J.; Nishihara, Y. J. Organomet. Chem. 2012, 721-722, 3-16
26. Nishihara, Y.; Miyasaka, M.; Okamoto, M.; Takahashi, H.; Inoue, E.; Tanemura, K.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12634-12635
27. Nishihara, Y.; Okada, Y.; Jiao, J.; Suetsugu, M.; Lan, M.-T.; Kinoshita, M.; Iwasaki, M.; Takagi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8660-8664
28. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K.; Suzuki, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5685-5688
29. Negishi, E.-i.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829-2832
30. Takahashi, T.; Suzuki, N.; Kageyama, M.; Kondakov, D. Y.; Hara, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4811-4814
31. Takahashi, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett. 1987, 623-626
32. Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047-1058
33. Johnson, S. A.; Liu, F.-Q.; Suh, M. C.; Zurcher, S.; Haufe, M.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4199-4211
34. Imabayashi, T.; Fujiwara, Y.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Organometallics 2005, 24, 2129-2140
35. Miller, A. D.; McBee, J. L.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4992-4999
36. Ben-Valid, S.; Quntar, A. A. A.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3554-3559
37. Takahashi, T.; Nitto, Y.; Seki, T.; Saburi, M.; Negishi, E. Chem. Lett. 1990, 2259-2262
38. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
39. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558
40. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
41. Yoshida, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10470-10471
42. Yoshida, K.; Kawagoe, F.; Iwadate, N.; Takahashi, H.; Imamoto, T. Chem.-Asian J. 2006, 1, 611-613
43. Yoshida, K.; Horiuchi, S.; Iwadate, N.; Kawagoe, F.; Imamoto, T. Synlett 2007, 1561-1564
44. Yoshida, K.; Toyoshima, T.; Imamoto, T. Chem. Commun. 2007, 3774-3776
45. Yoshida, K.; Takahashi, H.; Imamoto, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8246-8261
46. Yoshida, K.; Shishikura, Y.; Takahashi, H.; Imamoto, T. Org. Lett. 2008, 10, 2777-2780
47. Yoshida, K.; Narui, R.; Imamoto, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9706-9713
48. Yoshida, K.; Toyoshima, T.; Imamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1512-1517
49. Yoshida, K.; Kawagoe, F.; Hayashi, K.; Horiuchi, S.; Imamoto, T.; Yanagisawa, A. Org. Lett. 2009, 11, 515-518
50. Takahashi, H.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3632-3640
51. Yoshida, K.; Shida, H.; Takahashi, H.; Yanagisawa, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 344-349
52. Yoshida, K.; Hayashi, K.; Yanagisawa, A. Org. Lett. 2011, 13, 4762-4765
53. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110
54. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041
55. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
56. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
57. Wu, D.; Zhi, L.; Bodwell, G. J.; Cui, G.; Tsao, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5417-5420
58. Lorenz, U. J.; Solcà, N.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6714-6716
59. Rouhanipour, A.; Roy, M.; Feng, X.; Räeder, H. J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4602-4604
60. Kitagawa, Y.; Segawa, H.; Ishii, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9133-9136
61. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley: New York, 1997.
62. Boorum, M. M.; Scott, L. T. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002,: pp 20-31.
63. Lee, J. J.; Yamaguchi, A.; Alam, M. A.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Kato, K.; Takata, M.; Fujita, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8490-8494
64. Osawa, T.; Kajitani, T.; Hashizume, D.; Ohsumi, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Koizumi, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Fukushima, T.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993
65. Tatum, L. A.; Johnson, C. J.; Fernando, A. A. P.; Ruch, B. C.; Barakoti, K. K.; Alpuche-Aviles, M. A.; King, B. T. Chem. Sci. 2012, 3, 3261-3264
66. Paquette, J. A.; Yardley, C. J.; Psutka, K. M.; Cochran, M. A.; Calderson, O.; Williams, V. E.; Maly, K. E. Chem. Commun. 2012, 48, 8210-8212
67. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
68. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
69. Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109
70. O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Matter 2003, 15, 1135-1146
71. King, B. T.; Kroulík, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinek, J. D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279-2288
72. Echavarren, A. M.; Gómez-Lor, B.; González, J. J.; de Frutos, O. Synlett 2003, 585-597
73. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
74. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
75. Sakai, M.; Hayashi, H.; Miyaura, N. Organometallics 1997, 16, 4229-4231
76. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579-5580
77. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844