Alkyl chain orientations in dicyanomethylene-substituted 2,5-Di(thiophen-2-yl)thieno-[3,2-b]thienoquinoid: Impact on solid-state and thin-film transistor performance

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 18, 2013, Pages 2277-2284

  Wu, Qinghe ^a   Ren, Shendong ^a   Wang, Mao ^a,b   Qiao, Xiaolan ^a   Li, Hongxiang ^a   Gao, Xike ^a   Yang, Xiaodi ^c   Zhu, Daoben ^a,d  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

mobility; n type organic semiconductors; stability; thin film transistors

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; MOLECULAR PACKINGS; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHOTOPHYSICAL; SOLUTION-PROCESSED; THREE ORDERS OF MAGNITUDE; TRANSISTOR PERFORMANCE; TRANSPORT PERFORMANCE;

CARRIER MOBILITY; CONVERGENCE OF NUMERICAL METHODS; ELECTRON MOBILITY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THIN FILMS;

THIN FILM TRANSISTORS;

EID: 84877265231     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201202744     Document Type: Article

References (86)

1. a) S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911
2. b) H. E. Huitema, G. H. Gelinck, J. B. van der Putten, K. E. Kuijk, C. M. Hart, E. Cantatore, P. T. Herwig, A. J. van Breemen, D. M. de Leeuw, Nature 2001, 414, 599
3. c) D. Voss, Nature 2000, 407, 442
4. d) P. Andersson, R. Forchheimer, P. Tehrani, M. Berggren, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3074
5. e) B. K. Crone, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, A. Gelperin, H. E. Katz, Z. Bao, J. Appl. Phys. 2002, 91, 10140
6. f) M. A. McCarthy, B. Liu, E. P. Donoghue, I. Kravchenko, D. Y. Kim, F. So, A. G. Rinzler, Science 2011, 332, 570
7. g) J. Sun, B. Zhang, H. E. Katz, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 29
8. h) G. Gelinck, P. Heremans, K. Nomoto, T. D. Anthopoulos, Adv. Mater. 2010, 22, 3778
9. i) T. Someya, A. Dodabalapur, J. Huang, K. C. See, H. E. Katz, Adv. Mater. 2010, 22, 3799.
10. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
11. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
12. a) X. Zhang, L. J. Richter, D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, M. R. Hammond, I. McCulloch, M. Heeney, R. S. Ashraf, J. N. Smith, T. D. Anthopoulos, B. Schroeder, Y. H. Geerts, D. A. Fischer, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
13. b) I. McCulloch, M. Heeney, M. L. Chabinyc, D. DeLongchamp, R. J. Kline, M. Coelle, W. Duffy, D. Fischer, D. Gundlach, B. Hamadani, R. Hamilton, L. Richter, A. Salleo, M. Shkunov, D. Sporrowe, S. Tierney, W. Zhong, Adv. Mater. 2009, 21, 1091
14. c) J. A. Lim, H. S. Lee, W. H. Lee, K. Cho, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1515.
15. a) K. P. Goetz, Z. Li, J. W. Ward, C. Bougher, J. Rivnay, J. Smith, B. R. Conrad, S. R. Parkin, T. D. Anthopoulos, A. Salleo, J. E. Anthony, O. D. Jurchescu, Adv. Mater. 2011, 23, 3698
16. b) A. N. Sokolov, S. Atahan-Evrenk, R. Mondal, H. B. Akkerman, R. S. Sanchez-Carrera, S. Granados-Focil, J. Schrier, S. C. Mannsfeld, A. P. Zoombelt, Z. Bao, A. Aspuru-Guzik, Nature 2011, 2, 437
17. c) K. Niimi, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732
18. d) M. L. Tang, T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
19. e) K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, Adv. Mater. 2011, 23, 4347
20. f) J. Youn, P. Y. Huang, Y. W. Huang, M. C. Chen, Y. J. Lin, H. Huang, R. P. Ortiz, C. Stern, M. C. Chung, C. Y. Feng, L. H. Chen, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48.
21. a) K. Takimiya, Y. Kunugi, Y. Konda, H. Ebata, Y. Toyoshima, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3044
22. b) Y. Y. Liu, C. L. Song, W. J. Zeng, K. G. Zhou, Z. F. Shi, C. B. Ma, F. Yang, H. L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
23. c) J. S. Ha, K. H. Kim, D. H. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364.
24. a) S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, J. Takeya, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
25. b) L. Ying, B. B. Hsu, H. Zhan, G. C. Welch, P. Zalar, L. A. Perez, E. J. Kramer, T. Q. Nguyen, A. J. Heeger, W. Y. Wong, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538
26. c) M. L. Tang, A. D. Reichardt, T. Okamoto, N. Miyaki, Z. A. Bao, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1579.
27. P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. L. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Mullen, Adv. Mater. 2009, 21, 213.
28. a) T. Izawa, H. Mori, Y. Shinmura, M. Iwatani, E. Miyazaki, K. Takimiya, H. W. Hung, M. Yahiro, C. Adachi, Chem. Lett. 2009, 38, 420
29. b) T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Mater. 2009, 21, 903.
30. a) R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, D. A. Fischer, E. K. Lin, L. J. Richter, M. L. Chabinyc, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, Macromolecules 2007, 40, 7960
31. b) B. S. Ong, Y. Wu, Y. Li, P. Liu, H. Pan, Chemistry 2008, 14, 4766.
32. a) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917
33. b) Y. D. Park, D. H. Kim, Y. Jang, J. H. Cho, M. Hwang, H. S. Lee, J. A. Lim, K. Cho, Org. Electron. 2006, 7, 514
34. c) A. Babel, S. A. Jenekhe, Synth. Met. 2005, 148, 169.
35. H. N. Tsao, D. M. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, Y. D. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
36. a) H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. M. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. de Mello, I. McCulloch, Macromolecules 2011, 44, 6649
37. b) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
38. a) J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
39. b) A. Kreyes, S. Ellinger, K. Landfester, M. Defaux, D. A. Ivanov, A. Elschner, T. Meyer-Friedrichsen, U. Ziener, Chem. Mater. 2010, 22, 2079
40. c) Z. Li, Y. G. Zhang, S. W. Tsang, X. M. Du, J. Y. Zhou, Y. Tao, J. F. Ding, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18002.
41. a) M. J. Panzer, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 6599
42. b) H. Pan, Y. Wu, Y. Li, P. Liu, B. S. Ong, S. Zhu, G. Xu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574.
43. a) J. Liu, R. Zhang, G. Sauve, T. Kowalewski, R. D. McCullough, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
44. b) J. Kumagai, K. Hirano, T. Satoh, S. Seki, M. Miura, J. Phs. Chem. B 2011, 115, 8446
45. c) X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, M. G. Kim, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685.
46. a) S. Subramanian, S. K. Park, S. R. Parkin, V. Podzorov, T. N. Jackson, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
47. b) H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai, T. Hasegawa, Nature 2011, 475, 364
48. c) H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
49. d) J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, J. H. Cho, Chem. Mater. 2012, 24, 1316
50. e) H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618.
51. a) J. H. Oh, H. W. Lee, S. Mannsfeld, R. M. Stoltenberg, E. Jung, Y. W. Jin, J. M. Kim, J. B. Yoo, Z. Bao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6065
52. b) H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679
53. c) X. Gao, C. A. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
54. d) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
55. e) Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535
56. f) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res 2011, 44, 501
57. g) B. J. Jung, N. J. Tremblay, M. L. Yeh, H. E. Katz, Chem. Mater. 2011, 23, 568
58. h) Y. Wen, Y. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 1331
59. i) S. Kola, J. Sinha, H. E. Katz, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012, 50, 1090.
60. a) E. J. Meijer, D. M. de Leeuw, S. Setayesh, E. van Veenendaal, B. H. Huisman, P. W. Blom, J. C. Hummelen, U. Scherf, J. Kadam, T. M. Klapwijk, Nat. Mater. 2003, 2, 678
61. b) H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum, M. Halik, Nature 2007, 445, 745.
62. a) J. Ferraris, V. Walatka, Perlstei. Jh, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948
63. b) N. Martin, P. de Miguel, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, J. Mater. Chem. 1997, 7, 25
64. c) S. Yoshida, M. Fujii, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, J. Org. Chem. 1994, 59, 3077
65. d) K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1816.
66. K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, A. Kawamoto, J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1547.
67. a) S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Commun. 2009, 3919
68. b) T. Kashiki, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Lett. 2009, 38, 568
69. c) Y. Kunugi, K. Takimiya, Y. Toyoshima, K. Yamashita, Y. Aso, T. Otsubo, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367
70. d) E. Menard, V. Podzorov, S. H. Hur, A. Gaur, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Adv. Mater. 2004, 16, 2097
71. e) J. C. Ribierre, T. Fujihara, S. Watanabe, M. Matsumoto, T. Muto, A. Nakao, T. Aoyama, Adv. Mater. 2010, 22, 1722
72. f) Y. Suzuki, M. Shimawaki, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya, Chem. Mater. 2011, 23, 795
73. g) M. Yamagishi, Y. Tominari, T. Uemura, J. Takeya, Appl. Phys. Lett. 2009, 94
74. h) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331
75. i) A. R. Brown, D. M. Deleeuw, E. J. Lous, E. E. Havinga, Synth. Met. 1994, 66, 257
76. j) H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. White, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Adv. Mater. 2012, 24, 3205.
77. Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10453.
78. a) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
79. b) D. E. Janzen, M. W. Burand, P. C. Ewbank, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, D. A. da Silva Filho, V. G. Young, J. L. Bredas, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
80. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
81. a) S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684
82. b) Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084.
83. Q. H. Wu, R. J. Li, W. Hong, H. X. Li, X. K. Gao, D. B. Zhu, Chem. Mater. 2011, 23, 3138.
84. a) D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53
85. b) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
86. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973.