A palladium chelating complex of ionic water-soluble nitrogen-containing ligand: The efficient precatalyst for Suzuki–Miyaura reaction in water

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 2100-2106

  Zhou, Chunshan ^a   Wang, Jinyun ^a   Li, Liuyi ^a   Wang, Ruihu ^a   Hong, Maochun ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051597759     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15060j     Document Type: Article

References (96)

1. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082.
2. D. A. Alonso C. Nájera Chem. Soc. Rev. 2010 39 2891.
3. M. N. Birkholz Z. Freixab P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Soc. Rev. 2009 38 1099.
4. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239.
5. P. V. Sashuk D. Schoeps H. Plenio Chem. Commun. 2009 770.
6. D. G. Gusev Organometallics 2009 28 763.
7. D. Meyer M. A. Taige A. Zeller K. Hohlfeld S. Ahrens T. Strassne Organometallics 2009 28 2142.
8. E. Alcalde R. M. Ceder C. Lόpez N. Mesquida G. Muller S. Rodríguez Dalton Trans. 2007 2696.
9. M. Delample N. Villandier J.-P. Douliez S. Camy J.-S. Condoret Y. Pouilloux J. Barrault F. Jérôme Green Chem. 2010 12 804.
10. M. Lombardo M. Chiarucci C. Trombini Green Chem. 2009 11 574.
11. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122.
12. P. L. Arnold S. Pearson Coord. Chem. Rev. 2007 251 596.
13. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988.
14. A. F. Christoph H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287.
15. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283.
16. K. H. Shaughnessy Chem. Rev. 2009 109 643.
17. D. J. M. Snelders R. Kreiter J. Firet G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Adv. Synth. Catal. 2008 350 262.
18. N. Jiang A. J. Ragauskas Tetrahedron Lett. 2006 47 197.
19. R. Huang K. H. Shaughnessy Chem. Commun. 2005 4484.
20. M. Kant S. Bischoff R. Siefkan E. Gründemann A. Köckritz Eur. J. Org. Chem. 2001 477.
21. J. E. Klijn J. B. F. N. Engberts Nature 2005 435 746.
22. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
23. C. M. Kleiner P. R. Schreiner Chem. Commun. 2006 4315.
24. M. Lamblin L. Nassar-Hardy J. C. Hierso E. Fouquet F. X. Felpin Adv. Synth. Catal. 2010 352 33.
25. A. Corma H. García Chem. Soc. Rev. 2008 37 2096.
26. L. Starkey Ott R. G. Finke Coord. Chem. Rev. 2007 251 1075.
27. D. Astruc F. Lu J. R. Aranzaes Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7852.
28. M. Moreno-Maňas R. Pleixats Acc. Chem. Res. 2003 36 638.
29. A. R. Baruch D. Tsvelikhovsky M. Schwarze R. Schomäcker M. Fanun J. Blum J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 323 65.
30. D. Saha K. Chattopadhyay B. C. Ranu Tetrahedron Lett. 2009 50 1003.
31. S. Xu Q. Yang J. Phys. Chem. C 2008 112 13419.
32. M. Shiri M. A. Zolfigol Tetrahedron 2009 65 587.
33. R. Liu C. Wu Q. Wang J. Ming Y. Hao Y. Yu F. Zhao Green Chem. 2009 11 979.
34. C. Ornelas A. K. Diallo J. Ruiz D. Astruc Adv. Synth. Catal. 2009 351 2147.
35. J. Dutrand E. Teuma F Malbosc Y. Kihn M. Gomez Catal. Commun. 2008 9 273.
36. H. Oyamada R. Akiyama H. Hagio T. Naito S. Kobayashi Chem. Commun. 2006 4297.
37. B. P. S. Chauhan J. S. Rathore T. Bandoo, J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8493.
38. M. Bernechea E. de Jesús C. López-Mardomingo P. Terreros Inorg. Chem. 2009 48 4491.
39. C. Ornelas J. Ruiz L. Salmon D. Astruc Adv. Synth. Catal. 2008 350 837.
40. E. Badetti A. M. Caminade J. P. Majoral M. Moreno-Maňas R. M. Sebastián Langmuir 2008 24 2090.
41. C. Ornelas L. Salmon J. R. Aranzaes D. Astruc Chem. Commun. 2007 4946.
42. T. R. Hendricks E. E. Dams S. T. Wensing I. Lee Langmuir 2007 23 7404.
43. L. Wu B. L. Li Y. Y. Huang H. F. Zhou Y. M. He Q. H. Fan Org. Lett. 2006 8 3605.
44. K. R. Gopidas J. K. Whitesell M. A. Fox Nano Lett. 2003 3 1757.
45. M. Pittelkow K. Moth-Poulsen U. Boas J. B. Christensen Langmuir 2003 19 7682.
46. N. Theyssen A. Brinkmann W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1346.
47. A. Corma H. García A. Leyva J. Catal. 2006 240 87.
48. Z. Hou N. Theyssen W. Leitner Green Chem. 2007 9 127.
49. D. Srimani S. Sawoo A. Sarkar Org. Lett. 2007 9 3639.
50. B. Feng L. Hua Z. S. Hou H. M. Yang Y. Hu H. Li X. G. Zhao Catal. Commun. 2009 10 1542.
51. X. R. Wang H. M. Yang B. Feng Z. S. Hou Y. Hu Y. X. Qiao H. Li X. G. Zhao Catal. Lett. 2009 132 34.
52. B. Feng Z. Hou H. Yang X. Wang Y. Hu H. Li Y. Qiao X. Zhao Q. Huang Langmuir 2010 26 2505.
53. N. Mejías R. Pleixats A. Shafir M. Medio-Simón G. Asensio Eur. J. Org. Chem. 2010 5090.
54. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
55. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772.
56. M. Smiglak A. Metlen R. D. Rogers Acc. Chem. Res. 2007 40 1182.
57. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123.
58. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206.
59. D. Zhao Z. Fei T. J. Geldbach R. Scopelliti P. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15876.
60. D. Li F. Shi J. Peng S. Guo Y. Deng J. Org. Chem. 2004 69 3582.
61. X. Mu J. Meng Z. C. Li Y. Kou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9694.
62. F. Mazille Z. Fei D. Kuang D. Zhao S. M. Zakeeruddin M. Gratzel P. J. Dyson Inorg. Chem. 2006 45 1585.
63. F. Bellina A. Bertoli B. Melai F. Scalesse F. Signori C. Chiappe Green Chem. 2009 11 622.
64. X. Yang N. Yan Z. Fei R. M. Crespo-Quesada G. Laurenczy L. Kiwi-Minsker Y. Kou Y. Li P. J. Dyson Inorg. Chem. 2008 47 7444.
65. B. Léger A. Denicourt-Nowicki H. Olivier-Bourbigou A. Roucoux Tetrahedron Lett. 2009 50 6531.
66. R. Wang J. C. Xiao B. Twamley J. M. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2007 5 671.
67. R. Wang M. M. Piekarski J. M. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2006 4 1878.
68. S. Roya H. Plenio Adv. Synth. Catal. 2010 352 1014.
69. M. Mifsud K. V. Parkhomenko I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Tetrahedron 2010 66 1040.
70. C. Fleckenstein S. Roy S. Leuthäußer H. Plenio Chem. Commun. 2007 2870.
71. J. E. Klijn J. B. F. N. Engberts Nature 2005 435 746.
72. X. Fu L. Liu D. Wang Y. Chen C. Li Green Chem. 2011 13 549.
73. B. Inés R. SanMartin M. Moure E. Domíngueza Adv. Synth. Catal. 2009 351 2124.
74. F. Churruca R. SanMartin B. Inés I. Tellitu E. Domíngueza Adv. Synth. Catal. 2006 348 1836.
75. S. N. Chen W. Y. Wu F. Y. Tsai Green Chem. 2009 11 269.
76. W. Y. Wu S. N. Chen F. Y. Tsai Tetrahedron Lett. 2006 47 9267.
77. Q. Liu J. Bauer R. Schaak J. Lunsford Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6221.
78. T. M. Gentle E. L. Muetterties J. Phys. Chem. 1983 87 2469.
79. T. G. Rucker M. A. Logan T. M. Gentle E. L. Muetterties G. A. Somorjai J. Phys. Chem. 1986 90 2703.
80. K. Yuan M. Weck C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2005 347 161.
81. J. A. Widegren R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10301.
82. L. Botella C. Náera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179.
83. D. Badone M. Baroni R. Cardamone A. Ielmini U. Guzzi J. Org. Chem. 1997 62 7170.
84. E. Alacid C. Nájera J. Organomet. Chem. 2009 694 1658.
85. B. C. Ranu K. Chattopadhyay Org. Lett. 2007 9 2409.
86. M. T. Reetz E. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 165.
87. V. Calò A. Nacci A. Monopoli F. Montingelli J. Org. Chem. 2005 70 6040.
88. T. Dwars G. Oehme Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7174.
89. E. J. MacLean R. I. Robinson S. J. Teat C. Wilson S. Woodward J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3518.
90. D. Pucci G. Barberio A. Crispini O. Francescangeli M. Ghedini M. La Deda Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3649.
91. D. Schweinfurth R. Pattacini S. Strobel B. Sarkar Dalton Trans. 2009 9291.
92. M. Obata A. Kitamura A. Mori C. Kameyama J. A. Czaplewska R. Tanaka I. Kinoshita T. Kusumoto H. Hashimoto M. Harada Y. Mikata T. Funabiki S. Yano Dalton Trans. 2008 3292.
93. L. G. Bonnet R. E. Douthwaite Organometallics 2003 22 4187.
94. G. M. Sheldrick SHELXTL-97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany1997.
95. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
96. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299.