Facile synthesis and photophysical properties of sphere-square shape amphiphiles based on porphyrin-[60]fullerene conjugates

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 5, 2013, Pages 947-955

  Wang, Chien Lung ^a   Zhang, Wen Bin ^a   Yu, Xinfei ^a   Yue, Kan ^a   Sun, Hao Jun ^a   Hsu, Chih Hao ^a   Hsu, Chain Shu ^b   Joseph, Jojo ^c   Modarelli, David A ^c   Cheng, Stephen Z D ^a  

^a University of Akron   (United States)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^c UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

fullerenes; photophysics; porphyrinoids; shape amphiphiles

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PHOTOPHYSICS; PORPHYRINOIDS; STEGLICH ESTERIFICATIONS; SYNTHETIC STRATEGIES;

ESTERIFICATION; ESTERS; FLUORESCENCE; FULLERENES; PORPHYRINS; SPHERES;

AMPHIPHILES;

FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; ARTICLE;

FULLERENES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS;

EID: 84876929460     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201201089     Document Type: Article

References (68)

1. J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763-4768.
2. G. Whitesides, J. Mathias, C. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319.
3. L. Brunsveld, J. A. J. M. Vekemans, J. H. K. K. Hirschberg, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4977-4982.
4. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-908.
5. M. Antonietti, S. Förster, Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333.
6. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
8. G. Ungar, C. Tschierske, V. Abetz, R. Holyst, M. A. Bates, F. Liu, M. Prehm, R. Kieffer, X. Zeng, M. Walker, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1296-1323.
9. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
10. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921.
11. P. Samorì, F. Cacialli, H. L. Anderson, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1235-1238.
12. X. Zhang, S. Rehm, M. M. Safont-Sempere, F. Würthner, Nat. Chem. 2009, 1, 623-629.
13. Y. Yamamoto, G. Zhang, W. Jin, T. Fukushima, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, T. Minari, K. Tsukagoshi, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 21051-21056.
14. P. Samorì, A. Fechtenkötter, E. Reuther, M. D. Watson, N. Severin, K. Müllen, J. P. Rabe, Adv. Mater. 2006, 18, 1317-1321.
15. R. Bhosale, J. Misek, N. Sakai, S. Matile, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 138-149.
16. W. Richard, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9012-9013.
17. M. A. Horsch, Z. Zhang, S. C. Glotzer, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 056105.
18. Z. Zhang, M. A. Horsch, M. H. Lamm, S. C. Glotzer, Nano Lett. 2003, 3, 1341-1346.
19. P. H. J. Kouwer, G. H. Mehl, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1564-1575.
20. C. Tschierske, D. J. Photinos, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4263-4294.
21. X. Yu, S. Zhong, X. Li, Y. Tu, S. Yang, R. M. Van Horn, C. Ni, D. J. Pochan, R. P. Quirk, C. Wesdemiotis, W.-B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16741-16744.
22. Y. Li, W.-B. Zhang, I. F. Hsieh, G. Zhang, Y. Cao, X. Li, C. Wesdemiotis, B. Lotz, H. Xiong, S. Z. D. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10712-10715.
23. H. J. Sun, Y. Tu, C. L. Wang, R. M. Van Horn, C. C. Tsai, M. J. Graham, B. Sun, B. Lotz, W. B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Mater. Chem. 2011, 21, 14240-14247.
24. W.-B. Zhang, Y. Li, X. Li, X. Dong, X. Yu, C.-L. Wang, C. Wesdemiotis, R. P. Quirk, S. Z. D. Cheng, Macromolecules 2011, 44, 2589-2596.
25. X. Yu, W.-B. Zhang, K. Yue, X. Li, H. Liu, Y. Xin, C. L. Wang, C. Wesdemiotis, S. Z. D. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7780-7787.
26. X. Dong, W.-B. Zhang, Y. Li, M. Huang, S. Zhang, R. P. Quirk, S. Z. D. Cheng, Polym. Chem. 2012, 3, 124-134.
27. J. He, K. Yue, Y. Liu, P. Ni, K. A. Cavicchi, R. P. Quirk, E.-Q. Chen, S. Z. D. Cheng, W.-B. Zhang, Polym. Chem. 2012, 3, 2112-2120.
28. Y. Li, X. Dong, K. Guo, Z. Wang, Z. Chen, C. Wesdemiotis, R. P. Quirk, W.-B. Zhang, S. Z. D. Cheng, ACS Macro Lett. 2012, 1, 834-839.
29. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887.
31. X. Zhou, S.-W. Kang, S. Kumar, R. R. Kulkarni, S. Z. D. Cheng, Q. Li, Chem. Mater. 2008, 20, 3551-3553.
32. P. A. Heiney, J. E. Fischer, A. R. McGhie, W. J. Romanow, A. M. Denenstein, J. P. McCauley, Jr., A. B. Smith, D. E. Cox, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2911-2914.
33. T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, A. J. Hirsch, Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 103-104.
34. T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472-5479.
35. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973-15982.
36. F. Wessendorf, B. Grimm, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10786-10795.
37. G. de Miguel, M. Wielopolski, D. I. Schuster, M. A. Fazio, O. P. Lee, C. K. Haley, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, T. Clark, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036-13054.
38. H. Hayashi, W. Nihashi, T. Umeyama, Y. Matano, S. Seki, Y. Shimizu, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10736-10739.
39. R. Charvet, Y. Yamamoto, T. Sasaki, J. Kim, K. Kato, M. Takata, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2524-2527.
40. G. Liu, A. N. Khlobystov, G. Charalambidis, A. G. Coutsolelos, G. A. D. Briggs, K. Porfyrakis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1938-1941.
41. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
42. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
43. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
44. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166-9167.
45. S. Schlundt, G. Kuzmanich, F. Spänig, G. de Miguel Rojas, C. Kovacs, M. A. Garcia-Garibay, D. M. Guldi, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12223-12233.
46. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, C.-H. Hsu, H.-J. Sun, R. M. Van Horn, Y. Tu, D. V. Anokhin, D. A. Ivanov, S. Z. D. Cheng, Soft Matter 2011, 7, 6135-6143.
47. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, R. M. Van Horn, Y. Tu, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Y. Sun, M. Tong, J. Seo, B. B. Y. Hsu, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2951-2956.
48. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, H.-J. Sun, R. M. Van Horn, R. R. Kulkarni, C.-C. Tsai, C.-S. Hsu, B. Lotz, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1375-1382.
49. J.-F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 1998, 110, 2037-2040
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934-1936.
51. M. Urbani, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8111-8115.
52. M. Urbani, J. Iehl, I. Osinska, R. Louis, M. Holler, J.-F. Nierengarten, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3715-3725.
53. J.-F. Nierengarten, L. Oswald, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1998, 1545-1546.
54. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476-476.
55. J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
56. J. Iehl, R. Pereira de Freitas, B. Delavaux-Nicot, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2008, 2450-2452.
57. M. A. Fazio, O. P. Lee, D. I. Schuster, Org. Lett. 2008, 10, 4979-4982.
58. J. D. Megiatto, R. Spencer, Jr., D. I. Schuster, Org. Lett. 2009, 11, 4152-4155.
59. J. Iehl, I. Osinska, R. Louis, M. Holler, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2245-2248.
60. J. Iehl, M. Vartanian, M. Holler, J.-F. Nierengarten, B. Delavaux-Nicot, J.-M. Strub, A. Van Dorsselaer, Y. Wu, J. Mohanraj, K. Yoosaf, N. Armaroli, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1562-1573.
61. D. Felder, H. Nierengarten, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, E. Leize, J.-F. Nicoud, M. Gross, A. Van Dorsselaer, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2000, 24, 687-695.
62. J. Petersson, M. Eklund, J. Davidsson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7940-7941.
63. E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder, Chem. Commun. 1998, 1981-1982.
64. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
65. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 373-374.
66. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500-6506.
67. F. D'Souza, S. Gadde, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11123-11130.
68. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.