Photoinduced electron transfer in a clicked fullerene-porphyrin conjugate

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 5, 2011, Pages 1562-1573

  Iehl, Julien ^a   Vartanian, Maida ^a   Holler, Michel ^a   Nierengarten, Jean Franois ^a   Delavaux Nicot, Béatrice ^b   Strub, Jean Marc ^c   Van Dorsselaer, Alain ^c   Wu, Yilei ^d   Mohanraj, John ^d   Yoosaf, K ^d   Armaroli, Nicola ^d  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

^c INSTITUT DE RECHERCHES SUBATOMIQUES   (France)

^d Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILES; BUILDING BLOCKES; CHARGE-SEPARATED STATE; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; EMISSION BANDS; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; MULTI-COMPONENT SYSTEMS; NEAR INFRARED REGION; OXYGEN-FREE SOLUTIONS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PORPHYRIN MOIETIES; SELECTIVE EXCITATIONS; SINGLET OXYGEN; TERMINAL ALKYNE; TRIPLET STATE;

ACETYLENE; BEARINGS (STRUCTURAL); CYCLOADDITION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FUNCTIONAL GROUPS; MAGNETIC FIELD EFFECTS; OXYGEN; PORPHYRINS; QUENCHING; TOLUENE; ZINC COMPOUNDS;

FULLERENES;

EID: 78751545434     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm02310h     Document Type: Article

References (90)

1. N. Martín L. Sanchez B. Illescas I. Perez Chem. Rev. 1998 98 2527
2. J.-F. Nierengarten New J. Chem. 2004 28 1177
3. N. Martín Chem. Commun. 2006 2093
4. J. N. Clifford G. Accorsi F. Cardinali J.-F. Nierengarten N. Armaroli C. R. Chim. 2006 9 1005
5. T. M. Figueira-Duarte A. Gégout J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2007 109
6. G. Accorsi N. Armaroli J. Phys. Chem. C 2010 114 1385
7. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40
8. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22
9. D. I. Schuster K. Li D. M. Guldi C. R. Chim. 2006 9 892
10. A. Mateo-Alonso C. Sooambar M. Prato C. R. Chim. 2006 9 944
11. J.-F. Nierengarten J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12 1022
12. R. Chitta F. D'Souza J. Mater. Chem. 2008 18 1440
13. H. Imahori J. Phys. Chem. B 2004 108 6130
14. H. Imahori Org. Biomol. Chem. 2004 2 1425
15. H. Imahori S. Fukuzumi Adv. Funct. Mater. 2004 14 525
16. S. Fukuzumi T. Kojima J. Mater. Chem. 2008 18 1427
17. H. Imahori K. Hagiwara T. Akiyama M. Aoki S. Taniguchi T. Okada M. Shirakawa Y. Sakata Chem. Phys. Lett. 1996 263 545
18. D. I. Schuster P. D. Jarowski A. N. Kirschner S. R. Wilson J. Mater. Chem. 2002 12 2041 2047
19. N. Solladié M. E. Walther M. Gross T. M. Figueira Duarte C. Bourgogne J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2003 2412
20. P. D. W. Boyd C. A. Reed Acc. Chem. Res. 2005 38 235
21. N. Armaroli G. Marconi L. Echegoyen J.-P. Bourgeois F. Diederich Chem.-Eur. J. 2000 6 1629
22. V. Vehmanen N. V. Tkachenko H. Imahori S. Fukuzumi H. Lemmetyinen Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 2229
23. D. M. Guldi A. Hirsch M. Scheloske E. Dietel A. Troisi F. Zerbetto M. Prato Chem.-Eur. J. 2003 9 4968
24. A. Hosseini S. Taylor G. Accorsi N. Armaroli C. A. Reed P. D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2006 129 15903
25. J.-F. Nierengarten C. Schall J.-F. Nicoud Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1934
26. J.-F. Nierengarten L. Oswald J.-F. Nicoud Chem. Commun. 1998 1545
27. M. Urbani J.-F. Nierengarten Tetrahedron Lett. 2007 48 8111
28. M. Urbani J. Iehl I. Osinska R. Louis M. Holler J.-F. Nierengarten Eur. J. Org. Chem. 2009 3715
29. J. Iehl I. Osinska R. Louis M. Holler J.-F. Nierengarten Tetrahedron Lett. 2009 50 2245
30. J. Iehl R. Pereira de Freitas B. Delavaux-Nicot J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2008 2450
31. M. A. Fazio O. P. Lee D. I. Schuster Org. Lett. 2008 10 4979
32. J. D. Megiatto, Jr R. Spencer D. I. Schuster Org. Lett. 2009 11 4152
33. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 321
34. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
35. J. Iehl R. Pereira de Freitas J.-F. Nierengarten Tetrahedron Lett. 2008 49 4063
36. R. Pereira de Freitas J. Iehl B. Delavaux-Nicot J.-F. Nierengarten Tetrahedron 2008 64 11409
37. H. Isobe K. Cho N. Solin D. B. Werz P. H. Seeberger E. Nakamura Org. Lett. 2007 9 4611
38. W.-B. Zhang Y. Tu R. Ranjan R. M. Van Horn S. Leng J. Wang M. J. Polce C. Wesdemiotis R. P. Quirk G. R. Newkome S. Z. D. Cheng Macromolecules 2008 41 515
39. I. M. Mahmud N. Zhou L. Wang Y. Zhao Tetrahedron 2008 64 11420
40. P. Pierrat S. Vanderheiden T. Muller S. Bräse Chem. Commun. 2009 1748
41. J. Iehl J.-F. Nierengarten Chem.-Eur. J. 2009 15 7306
42. J.-F. Nierengarten J. Iehl V. Oerthel M. Holler B. M. Illescas A. Muñoz N. Martín J. Rojo M. Sánchez-Navarro S. Cecioni S. Vidal K. Buffet M. Durka S. P. Vincent Chem. Commun. 2010 46 3860
43. J. Iehl J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2010 46 4160
44. P. Compain C. Decroocq J. Iehl M. Holler D. Hazelard T. Mena Barragán C. Ortiz Mellet J.-F. Nierengarten Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5753
45. J.-F. Nierengarten V. Gramlich F. Cardullo F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2101
46. J.-F. Nierengarten T. Habicher R. Kessinger F. Cardullo F. Diederich V. Gramlich J.-P. Gisselbrecht C. Boudon M. Gross Helv. Chim. Acta 1997 80 2238
47. C. Bingel Chem. Ber. 1993 126 1957
48. D. Felder M. Gutiérrez Nava M. del Pilar Carreon J.-F. Eckert M. Luccisano C. Schall P. Masson J.-L. Gallani B. Heinrich D. Guillon J.-F. Nierengarten Helv. Chim. Acta 2002 85 288
49. V. Aucagne K. V. Hänni D. A. Leigh P. J. Lusby D. B. Walker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2186
50. J.-F. Nierengarten J.-F. Nicoud Tetrahedron Lett. 1997 38 7737
51. U. Hahn F. Cardinali J.-F. Nierengarten New J. Chem. 2007 31 1128
52. M. Holler J.-F. Nierengarten Aust. J. Chem. 2009 62 605
53. S. Zhang Y. Rio F. Cardinali C. Bourgogne J.-L. Gallani J.-F. Nierengarten J. Org. Chem. 2003 68 9787
54. Y. Rio G. Enderlin C. Bourgogne J.-F. Nierengarten J.-P. Gisselbrecht M. Gross G. Accorsi N. Armaroli Inorg. Chem. 2003 42 8783
55. F. Cardinali H. Mamlouk Y. Rio N. Armaroli J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2004 1582
56. A. Hirsch I. Lamparth H. R. Karfunkel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 437
57. F. Cardullo P. Seiler L. Isaacs J.-F. Nierengarten R. F. Haldimann F. Diederich T. Mordasini-Denti W. Thiel C. Boudon J.-P. Gisselbrecht M. Gross Helv. Chim. Acta 1997 80 343
58. J.-F. Nierengarten S. Zhang A. Gégout M. Urbani N. Armaroli G. Marconi Y. Rio J. Org. Chem. 2005 70 7550
59. B. J. Littler Y. Ciringh J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 2864
60. G. R. Geier, III B. J. Littler J. S. Lindsey J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 701
61. R. W. Wagner D. S. Lawrence J. S. Lindsey Tetrahedron Lett. 1987 28 3069
62. J. S. Lindsey R. W. Wagner J. Org. Chem. 1989 54 828
63. M. Gutierrez-Nava G. Accorsi P. Masson N. Armaroli J.-F. Nierengarten Chem.-Eur. J. 2004 10 5076
64. J.-F. Nierengarten U. Hahn A. Trabolsi H. Herschbach F. Cardinali M. Elhabiri E. Leize A. Van Dorsselaer A.-M. Albrecht-Gary Chem.-Eur. J. 2006 12 3365
65. M. Holler F. Cardinali H. Mamlouk J.-F. Nierengarten J.-P. Gisselbrecht M. Gross Y. Rio F. Barigelletti N. Armaroli Tetrahedron 2006 62 2060
66. U. Hahn E. Maisonhaute C. Amatore J.-F. Nierengarten Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 951
67. F. Cardullo P. Seiler L. Isaacs J.-F. Nierengarten R. F. Haldimann F. Diederich T. Mordasini-Denti W. Thiel C. Boudon J.-P. Gisselbrecht M. Gross Helv. Chim. Acta 1997 80 343
68. B. Knight N. Martín T. Ohno E. Ortí C. Rovira J. Veciana J. Vidal-Gancedo P. Viruela R. Viruela F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9871
69. R. Kessinger J. Crassous A. Herrmann M. Rüttimann L. Echegoyen F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1919
70. M. W. J. Beulen L. Echegoyen J. A. Rivera M. A. Herranz A. Martin-Domenech N. Martin Chem. Commun. 2000 917
71. D. Felder H. Nierengarten J.-P. Gisselbrecht C. Boudon E. Leize J.-F. Nicoud M. Gross A. Van Dorsselaer J.-F. Nierengarten New J. Chem. 2000 24 687
72. N. Armaroli G. Accorsi Y. Rio P. Ceroni V. Vicinelli R. Welter T. Gu M. Saddik M. Holler J.-F. Nierengarten New J. Chem. 2004 28 1627
73. K. M. Kadish, E. van Caemelbecke and G. Royal, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 1999, vol. 8, pp. 1-114
74. J.-P. Bourgeois F. Diederich L. Echegoyen J.-F. Nierengarten Helv. Chim. Acta 1998 81 1835
75. T. M. Figueira-Duarte V. Lloveras J. Vidal-Gancedo B. Delavaux-Nicot C. Duhayon J. Veciana C. Rovira J.-F. Nierengarten Eur. J. Org. Chem. 2009 5779
76. N. Armaroli F. Diederich L. Echegoyen T. Habicher L. Flamigni G. Marconi J.-F. Nierengarten New J. Chem. 1999 23 77
77. U. Hahn J.-F. Nierengarten F. Voegtle A. Listorti F. Monti N. Armaroli New J. Chem. 2009 33 337
78. J. C. Scaiano R. W. Redmond B. Mehta J. T. Arnason Photochem. Photobiol. 1990 52 655
79. N. Armaroli G. Accorsi F. Song A. Palkar L. Echegoyen D. Bonifazi F. Diederich ChemPhysChem 2005 6 732
80. T. W. Ebbesen K. Tanigaki S. Kuroshima Chem. Phys. Lett. 1991 181 501
81. D. K. Palit A. V. Sapre J. P. Mittal C. N. R. Rao Chem. Phys. Lett. 1992 195 1
82. N. M. Dimitrijevic P. V. Kamat J. Phys. Chem. 1992 96 4811
83. A. Osuka S. Nakajima T. Okada S. Taniguchi K. Nozaki T. Ohno I. Yamazaki Y. Nishimura N. Mataga Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 92
84. J.-H. Fuhrhop D. Mauzerall J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4174
85. A. N. Acpherson P. A. Liddell S. Lin L. Noss G. R. Seely J. M. DeGraziano A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7202
86. H. Chosrowjan S. Tanigichi T. Okada S. Takagi T. Arai K. Tokumaru Chem. Phys. Lett. 1995 242 644
87. M. A. Greaney S. M. Gorun J. Phys. Chem. 1991 95 7142
88. D. Dubois K. M. Kadish S. Flanagan R. E. Haufler L. P. F. Chibante L. J. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4364
89. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991
90. S. R. Meech D. Phillips J. Photochem. 1983 23 193