Initial rate kinetic studies show an unexpected influence of para-substituents on the catalytic behaviour of manganese complexes of TMTACN in the epoxidation of styrenes with H2O2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1942-1951

  Ilyashenko, Gennadiy ^a   De Faveri, Giorgio ^a   Masoudi, Shirin ^a   Al Safadi, Rawan ^a   Watkinson, Michael ^a  

^a QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITIVES; CATALYSTS; KINETIC THEORY; STYRENE;

1 ,4 ,7-TRIMETHYL-1 ,4 ,7-TRIAZACYCLONONANE; ASYMMETRIC INDUCTION; CATALYTIC BEHAVIOUR; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; INITIAL RATE; MANGANESE COMPLEXES; STYRENE OXIDE;

MANGANESE COMPOUNDS;

EID: 84876731704     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27217f     Document Type: Article

References (88)

1. P. Chaudhuri K. Wieghardt Prog. Inorg. Chem. 1987 35 329 436
2. S. Mukhopadhyay S. K. Mandal S. Bhaduri W. H. Armstrong Chem. Rev. 2004 104 3981 4026
3. C. S. Mullins V. L. Pecoraro Coord. Chem. Rev. 2008 252 416 443
4. A. J. Wu J. E. Penner-Hahn V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2004 104 903 938
5. K. Wieghardt U. Bossek B. Nuber J. Weiss J. Bonvoison M. Corbella S. E. Vitols J. J. Girerd J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7398 7411
6. R. Hage J. E. Iburg J. Kerschner J. H. Koek E. L. M. Lempers R. J. Martens U. S. Racherla S. W. Russell T. Swarthoff M. R. P. van Vliet J. B. Warnaar L. van der Wolf B. Krijnen Nature 1994 369 637 639
7. M. Verrall Nature 1994 369 511
8. M. Verrall Nature 1995 373 181
9. R. Hage A. Lienke Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 206 222
10. S. R. Collinson W. Thielemans Coord. Chem. Rev. 2010 254 1854 1870
11. K. F. Sibbons K. Shastri M. Watkinson Dalton Trans. 2006 645 661
12. V. C. Quee-Smith L. DelPizzo S. H. Jureller J. L. Kerschner R. Hage Inorg. Chem. 1996 35 6461 6465
13. D. De Vos T. Bein Chem. Commun. 1996 917 918
14. D. E. De Vos T. Bein J. Organomet. Chem. 1996 520 195 200
15. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov V. S. Arutyunov A. C. M. dos Santos A. C. T. Ferreira D. Mandelli J. Organomet. Chem. 2005 690 4498 4504
16. V. B. Romakh B. Therrien G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2007 46 1315 1331
17. H. Kilic W. Adam P. L. Asters J. Org. Chem. 2009 74 1135 1140
18. I. Garcia-Bosch A. Company X. Fontrodona X. Ribas M. Costas Org. Lett. 2008 10 2095 2098
19. D. E. DeVos J. L. Meinershagen T. Bein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2211 2213
20. P.-P. Knops-Gerrits D. E. De Vos P. A. Jacobs J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 117 57 70
21. D. E. De Vos J. Meinershagen T. Bein Stud. Surf. Sci. Catal. 1996 101 1303 1312
22. Y. V. S. Rao D. E. De Vos T. Bein P. A. Jacobs Chem. Commun. 1997 355 356
23. D. E. De Vos S. de Wildeman B. F. Sels P. J. Grobet P. A. Jacobs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 980 983
24. A. Grenz S. Ceccarelli C. Bolm Chem. Commun. 2001 1726 1727
25. N. J. Schoenfeldt Z. Ni A. W. Korinda J. M. Nostein Chem. Commun. 2010 1640 1642
26. N. J. Schoenfeldt J. M. Notestein ACS Catal. 2011 1 1691 1701
27. N. J. Schoenfeldt Z. Ni A. W. Korinda R. J. Meyer J. M. Notestein J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18684 18695
28. C. Zondervan R. Hage B. L. Feringa Chem. Commun. 1997 419 420
29. B. C. Gilbert N. W. J. Kamp J. R. Lindsay Smith J. Oakes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2161 2165
30. A. Berkessel C. Sklorz Tetrahedron Lett. 1999 40 7965 7968
31. D. H. R. Barton S.-Y. Choi B. Hu J. A. Smith Tetrahedron 1998 54 3367 3378
32. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink L. S. Shl'pina J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 170 17 34
33. V. A. dos Santos L. S. Shul'pina D. Veghini D. Mandelli G. B. Shul'pin React. Kinet. Catal. Lett. 2006 88 339 348
34. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina T. V. Strelkova D. Mandelli Catal. Lett. 2010 138 193 204
35. J. E. Barker T. Ren Tetrahedron Lett. 2004 45 4681 4683
36. J. R. Lindsay Smith J. Murray P. H. Walton T. R. Lowdon Tetrahedron Lett. 2006 47 2005 2008
37. J. R. Lindsay Smith B. C. Gilbert A. Mairata I. Payeras J. Murray T. R. Lowdon J. Oakes R. Pons I. Prats P. H. Walton J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 114 122
38. X.-m. Feng Z. Whang N.-s. Bian Z.-l. Wang Inorg. Chim. Acta 2007 360 4103 4110
39. A. E. Anastasi P. H. Walton J. R. Lindsay Smith W. M. C. Sameera J. E. Mcgrady Inorg. Chim. Acta 2008 361 1079 1086
40. J. R. Lindsay Smith G. B. Shul'pin Tetrahedron Lett. 1998 39 4909 4912
41. G. B. Shul'pin J. R. Lindsay Smith Russ. Chem. Bull. 1998 47 2379 2386
42. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink J. R. Lindsay Smith Tetrahedron 1999 55 5345 5358
43. G. V. Nizova C. Bolm S. Ceccarelli C. Pavan G. B. Shul'pin Adv. Synth. Catal. 2002 344 899 905
44. T. H. Bennur S. Sabne S. S. Deshpande D. Srinivas S. Sivasanker J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 185 71 80
45. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov I. G. Pechenkina New J. Chem. 2002 26 1238 1245
46. C. B. Woitiski Y. N. Kozlov D. Mandelli G. V. Nizova U. Schuchardt G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 222 103 119
47. G. V. Nizova G. B. Shul'pin Tetrahedron 2007 63 7997 8001
48. G. B. Shul'pin M. G. Matthews V. B. Romakh M. I. F. Barbosa J. L. T. Aoyagi D. Mandelli Tetrahedron 2008 64 2143 2152
49. D. Mandelli Y. N. Kozlov W. A. Carvahlo G. B. Shul'pin Catal. Commun. 2012 26 93 97
50. J. W. de Boer J. Brinksma W. R. Browne A. Meetsma P. L. Asters R. Hage B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7990 7991
51. J. W. de Boer W. R. Browne J. Brinksma P. L. Asters R. Hage B. L. Feringa Inorg. Chem. 2007 46 6353 6372
52. J. W. de Boer W. R. Browne S. R. Harutyunyan L. Bini T. D. Tiemersma-Wegman P. L. Asters R. Hage B. L. Feringa Chem. Commun. 2008 3747 3749
53. I. W. C. E. Arends Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6250 6252
54. C. Bolm D. Kadereit M. Valacchi Synlett 1997 687 688
55. C. Bolm N. Meyer G. Raabe T. Weyhermuller E. Bothe Chem. Commun. 2000 2435 2436
56. B. M. Kim S. M. So H. J. Choi Org. Lett. 2002 4 949 952
57. J. E. W. Scheuermann G. Ilyashenko D. V. Griffith M. Watkinson Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 269 272
58. J. E. W. Scheuermann F. Ronketti M. Motevalli D. V. Griffiths M. Watkinson New J. Chem. 2002 26 1054 1059
59. J. E. W. Scheuermann K. F. Sibbons D. M. Benoit M. Motevalli M. Watkinson Org. Biomol. Chem. 2004 2 2664 2670
60. G. Argouarch C. L. Gibson G. Stones D. C. Sherrington Tetrahedron Lett. 2002 43 3795 3798
61. G. Stones G. Argourach A. R. Kennedy D. C. Sherrington C. L. Gibson Org. Biomol. Chem. 2003 1 2357 2363
62. G. Stones G. Argourach A. R. Kennedy D. C. Sherrington C. L. Gibson Org. Biomol. Chem. 2003 1 4408 4417
63. S. Pulacchini K. F. Sibbons K. Shastri M. Motevalli M. Watkinson H. Wan A. Whiting A. P. Lightfoot Dalton Trans. 2003 2043 2052
64. S. Pulacchini K. F. Sibbons R. Nasser G. E. Hawkes M. Motevalli R. T. Kroemer E. S. Bento M. Watkinson Org. Biomol. Chem. 2003 1 4058 4063
65. J. W. de Boer P. L. Asters A. Meetsma R. Hage W. R. Browne B. L. Feringa Dalton Trans. 2008 6283 6295
66. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov S. N. Kholuiskaya M. I. Plieva J. Mol. Catal. A: Chemical 2009 299 77 87
67. S. Zhou X. Chen C. Qian Chem. Phys. Lett. 2010 488 44 49
68. B. C. Gilbert J. R. Lindsay Smith A. Mairata i Payeras J. Oakes R. Pons i Prats J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 265 272
69. B. C. Gilbert J. R. Lindsay Smith A. Mairata I. Payeras J. Oakes Org. Biomol. Chem. 2004 2 1176 1180
70. B. C. Gilbert N. W. J. Kamp J. R. Lindsay Smith J. Oakes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1841 1844
71. Y. Chen S. Yekta A. K. Yudin Chem. Rev. 2003 103 3155 3212
72. H.-J. Schanz M. A. Linseis D. G. Gilheany Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2763 2769
73. G. De Faveri G. Ilyashenko M. Watkinson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1722 1760
74. E. G. Samsel K. Srinivasan J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7606 7617
75. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309 2320
76. T. Sakamoto H. Yonehara C. Pac J. Org. Chem. 1994 59 6859 6861
77. H. Y. Hu J. F. Xiang Y. Yang C. F. Chen Org. Lett. 2008 10 69 72
78. M. R. Dennis S. Woodward J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1081 1085
79. T. R. Wu L. Shen J. M. Chong Org. Lett. 2004 6 2701 2704
80. T. Harada K. Kanda Org. Lett. 2006 8 3817 3819
81. L. V. Desai K. J. Stowers M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13285 13293
82. L. P. Hammett J. Am. Chem. Soc. 1937 59 96 103
83. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
84. P. R. Young W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3288 3294
85. A. R. Stein M. Tencer E. A. Moffatt R. Dawe J. Sweet J. Org. Chem. 1980 45 3539 3540
86. G. H. Searle R. J. Geue Aust. J. Chem. 1984 37 959 970
87. D. W. White B. A. Karcher R. A. Jacobson J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4921 4925
88. G. A. Molander A. R. Brown J. Org. Chem. 2006 71 9681 9686