Rhodium phosphine-phosphite catalysts in the hydrogenation of challenging N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl) amide derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 8, 2013, Pages 3997-4005

  Arribas, Inmaculada ^a   Rubio, Miguel ^a   Kleman, Patryk ^a   Pizzano, Antonio ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SCREENING; CATALYTIC HYDROGENATION; COORDINATION MODES; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MODULAR STRUCTURES; RHODIUM CATALYSTS;

AMIDES; CATALYSIS; CATALYSTS; COORDINATION REACTIONS; DEUTERIUM; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; SUBSTRATES;

RHODIUM COMPOUNDS;

AMIDE; AR A2; COORDINATION COMPOUND; LY 274600; N (3,4 DIHYDRONAPHTHALEN 2 YL)AMIDE DERIVATIVE; NEPICASTAT; PHOSPHINE; PHOSPHITE; RHODIUM; ROTIGOTINE; SR 58611 A; TERUTROBAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; DEUTERATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

2-NAPHTHYLAMINE; HYDROGENATION; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHINES; PHOSPHITES; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84876520919     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400345v     Document Type: Article

References (74)

1. Tschaen, D. M.; Abramson, L.; Cai, D.; Desmond, R.; Dolling, U.-H.; Frey, L.; Karady, S.; Shi, Y.-J.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4324
2. Vermeulen, E. S.; Schmidt, A. W.; Sprouse, J. S.; Wikström, H. V.; Grol, C. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 5365
3. Holmberg, P.; Sohn, D.; Leideborg, R.; Caldirola, P.; Zlatoidsky, P.; Hanson, S.; Mohell, N.; Rosqvist, S.; Nordvall, G.; Johansson, A. M.; Johansson, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 3927
4. Beliaev, A.; Learmonth, D. A.; Soares-da-Silva, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1191
5. Imanishi, M.; Nakajima, Y.; Tomishima, Y.; Hamashima, H.; Washizuka, K.; Sakurai, M.; Matsui, S.; Imamura, E.; Ueshima, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, N.; Ishikawa, H.; Nakano, K.; Unami, N.; Hamada, K.; Matsumura, Y.; Takamura, F.; Hattori, K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4804
6. Roy, K. K.; Saxena, A. K. J. Chem. Inf. Mod. 2011, 51, 1405
7. Nepicastat: Stanley, W. C.; Li, B.; Bonhaus, D. W.; Johnson, L. G.; Lee, K.; Porter, S.; Walker, K.; Martinez, G.; Eglen, R. M.; Whiting, R. L.; Hegde, S. S. Br. J. Pharmacol. 1997, 121, 1803
8. SR58611A: Hu, B.; Jennings, L. L. Prog. Med. Chem. 2003, 41, 167
9. AR-A2: Federsel, H.-J.; Hedberg, M.; Qvarnström, F. R.; Sjögren, M. P. T.; Tian, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1377
10. Rotigotine: Chen, J. J.; Swope, D. M.; Dashtipour, K.; Lyons, K. E. Pharmacotherapy 2009, 29, 1452
11. LY274600: Foreman, M. M.; Fuller, R. W.; Leander, J. D.; Nelson, D. L.; Calligaro, D. O.; Lucaites, V. L.; Wong, D. T.; Zhang, L.; Barrett, J. E.; Schaus, J. M. Drug Dev. Res. 1995, 34, 66
12. Terutroban: Osende, J. I.; Shimbo, D.; Fuster, V.; Dubar, M.; Badimon, J. J. J. Thromb. Haemost. 2004, 2, 492
13. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3467
14. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3471
15. Devocelle, M.; Mortreux, A.; Agbossou, F.; Dormoy, J.-R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4551
16. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 331
17. Renaud, J. L.; Dupau, P.; Hay, A. E.; Guingouain, M.; Dixneuf, P. H.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 230
18. Imanishi, M.; Nakajima, Y.; Tomishima, Y.; Hamashima, H.; Washizuka, K.; Sakurai, M.; Matsui, S.; Imamura, E.; Ueshima, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, N.; Ishikawa, H.; Nakano, K.; Unami, N.; Hamada, K.; Matsumura, Y.; Takamura, F.; Hattori, K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4804
19. Pautigny, C.; Debouit, C.; Vayron, P.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1382
20. Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774
21. Argouarch, G.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2885
22. Tang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 1695
23. Hoen, R.; van den Berg, M.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 1433
24. Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943
25. Patureau, F. W.; de Boer, S.; Kuil, M.; Meeuwissen, J.; Breuil, P.-A. R.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Sandee, A. J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6683
26. Meeuwissen, J.; Kuil, M.; van der Burg, A. M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10272
27. Breuil, P.-A. R.; Reek, J. N. H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 6225
28. Revés, M.; Ferrer, C.; León, T.; Doran, S.; Etayo, P.; Vidal-Ferran, A.; Riera, A.; Verdaguer, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9452
29. Revés, M.; Ferrer, C.; León, T.; Doran, S.; Etayo, P.; Vidal-Ferran, A.; Riera, A.; Verdaguer, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8776
30. Pignataro, L.; Boghi, M.; Civera, M.; Carboni, S.; Piarulli, U.; Gennari, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1383
31. Patureau, F. W.; Worch, C.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Bolm, C.; Reek, J. N. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 59
32. Chan, A. S. C.; Pluth, J. J.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5952
33. Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Schmidt, T.; Zhang, S.; Sun, A.; Spannenberg, A.; Fischer, C.; Buschmann, H.; Heller, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1184
34. Schmidt, T.; Dai, Z.; Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Jäger, C.; Pfeifer, D.; Heller, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4469
35. Jiang, X.-B.; Lefort, L.; Goudriaan, P. E.; de Vries, A. H. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Vries, J. G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1223
36. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
37. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2010, 111, 1713
38. Feldgus, S.; Landis, C. R. Organometallics 2001, 20, 2374
39. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 839
40. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10486
41. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701
42. Chávez, M. á.; Vargas, S.; Suárez, A.; álvarez, E.; Pizzano, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2775
43. Chen, J.; Zhang, W.; Geng, H.; Li, W.; Hou, G.; Lei, A.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 800
44. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946
45. Koenig, K. E.; Knowles, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7561
46. Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245
47. Suarez, A.; Mendez-Rojas, M. A.; Pizzano, A. Organometallics 2002, 21, 4611
48. Rubio, M.; Vargas, S.; Suarez, A.; Alvarez, E.; Pizzano, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1821
49. Vargas, S.; Suarez, A.; Alvarez, E.; Pizzano, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9856
50. Arribas, I.; Vargas, S.; Rubio, M.; Suarez, A.; Domene, C.; Alvarez, E.; Pizzano, A. Organometallics 2010, 29, 5791
51. Dourish, C. T.; Hutson, P. H.; Curzon, G. Brain Res. Bull. 1985, 15, 377
52. Seiler, M. P.; Stoll, A. P.; Closse, A.; Frick, W.; Jaton, A.; Vigouret, J. M. J. Med. Chem. 1986, 29, 912
53. Lévesque, D.; Diaz, J.; Pilon, C.; Martres, M. P.; Giros, B.; Souil, E.; Schott, D.; Morgat, J. L.; Schwartz, J. C.; Sokoloff, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8155
54. Lejeune, F.; Newman-Tancredi, A.; Audinot, V.; Millan, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 1241
55. Assié, M.-B.; Koek, W. Br. J. Pharmacol. 2000, 130, 1348
56. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656
57. For a highly enantioselective system based on a trans ligand that operates in the presence of base, see: Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614
58. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2134
59. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4450
60. Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 24, 110
61. Preetz, A.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Fischer, C.; Sun, J.; Spannenberg, A.; Zimmer, O.; Hell, W.; Heller, D. Chem. Asian J. 2008, 3, 1979
62. MacNeil, P. A.; Roberts, N. K.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273
63. Bakos, J.; Tóth, I.; Heil, B.; Szalontai, G.; Párká nyi, L.; Fülöp, V. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 263
64. Singewald, E. T.; Slone, C. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048
65. Heller, D.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Heller, B.; You, J.; Baumann, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 777
66. Fischer, C.; Thede, R.; Drexler, H.-J.; König, A.; Baumann, W.; Heller, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11920
67. Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560
68. Gridnev, I. D.; Alberico, E.; Gladiali, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2186
69. Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, I. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 1754
70. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Organometallics 2001, 20, 4542
71. Fernández-Pérez, H.; Donald, S. M. A.; Munslow, I. J.; Benet-Buchholz, J.; Maseras, F.; Vidal-Ferran, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6495
72. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345
73. Imamoto, T.; Itoh, T.; Yoshida, K.; Gridnev, I. D. Chem. Asian J. 2008, 3, 1636
74. Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003