Marked deuterium isotope effects on the enantioselectivity in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 8-9, 2008, Pages 1636-1641

  Imamoto, Tsuneo ^a   Itoh, Takuma ^a   Yoshida, Kazuhiro ^a   Gridnev, Ilya D ^b  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Deuterium; Enamides; Isotope effects; Rhodium

Indexed keywords

EID: 54849412100     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800146     Document Type: Article

References (57)

1. C. Detellier, G. Gelbard, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7556-7561.
2. J. M. Brown, D. Parker, Organometallics 1982, 1, 950-956.
3. a) T. Ohta, H. Takaya, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7189-7192;
4. b) M. Kitamura, M. Tsukamoto, Y. Bessho, M. Yoshimura, U. Kobs, M. Widhalm, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649-6667.
5. 2 in transition-metal-catalyzed asymmetric hydrogenations: a) K. E. Koenig, W. S. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7561-7564;
6. b) M. A. Giardello, V. P. Conticello, L. Brard, M. R. Gagné, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241-10254;
7. c) C. M. Haar, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1996, 15, 1765-1784;
8. d) S. Lange, A. Brinkmann, P. Trautner, K. Woelk, J. Bargon, W. Leitner, Chirality 2000, 12, 450-457;
9. e) C. A. Sandoval, T. Ohkuma, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503;
10. f) A. Solladié-Cavallo, F. Hoernel, M. Schmitt, F. Garin, J. Mol. Catal. A 2003, 195, 181-188;
11. g) C. J. A. Daley, J. A. Wiles, S. H. Bergens, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2760-2770.
12. For recent representative reviews and papers dealing with asymmetric hydrogenation of enamides and related substrates, see: a) J.-H. Xie, Q.-L. Zhou, Acc. Chem. Res. 2008, 41, ASAP;
13. b) G. Erre, S. Enthaler, K. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 471-491;
14. c) J. M. Brown in Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. 3 (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, chap. 31, pp. 1073-1103;
15. d) A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. G. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267-1277;
16. e) J. M. Takacs, K. Chaiseeda, S. A. Moteki, D. S. Reddy, D. Wu, K. Chandra, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 501-509;
17. f) C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6701-6717;
18. g) X. Li, X. Jia, L. Xu, S. H. L. Kok, C. W. Yip, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1904-1908;
19. h) Y. Liu, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488-10489;
20. i) M. Li, D. Tang, X. Luo, W. Shen, Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 53-63;
21. j) H. Bernsmann, M. van den Berg, R. Hoen, A. J. Minnaard, G. Mehler, M. T. Reetz, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2005, 70, 943-951;
22. k) Y.-G. Zhou, P.-Y. Yang, X.-W. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 1679-1683;
23. l) R. T. Stemmler, C. Bolm, J. Org. Chem. 2005, 70, 9925-9931;
24. m) R. Kadyrov, I. Z. Ilaldinov, J. Almena, A. Monsees, T. H. Riermeier, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7397-7400;
25. n) T. Imamoto, K. Sugita, K. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934-11935;
26. o) S. Mori, T. Vreven, K. Morokuma, Chem. Asian J. 2006, 1, 391-403;
27. p) X.-B. Jiang, L. Lefort, P. E. Goudriaan, A. H. M. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2006, 118, 1245-1249;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227;
29. q) W. Zhang, X. Zhang, Angew. Chem. 2006, 118, 5641-5644;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5515-5518;
31. r) S. Enthaler, B. Hagemann, K. Junge, G. Erre, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2912-2917;
32. s) Q.-H. Zeng, X.-P. Hu, Z.-C. Duan, X.-M. Liang, Z. Zheng, J. Org. Chem. 2006, 71, 393-396;
33. t) T. Imamoto, K. Yashio, K. V. L. Crépy, K. Katagiri, H. Takahashi, M. Kouchi, I. D. Gridnev, Organometallics 2006, 25, 908-914;
34. u) P. J. Donoghue, P. Helquist, O. Wiest, J. Org. Chem. 2007, 72, 839-847;
35. v) T. Imamoto, Y. Saitoh, A. Koide, T. Ogura, K. Yoshida, Angew. Chem. 2007, 119, 8790-8793;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8636-8639;
37. w) D.-Y. Wang, J.-D. Huang, X.-P. Hu, J. Deng, S.-B. Yu, Z.-C. Duan, Z. Zheng, J. Org. Chem. 2008, 73, 2011-2014.
38. a) I. D. Gridnev, N. Higashi, K. Asakura, T. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183-7194;
39. b) I. D. Gridnev, Y. Yamanoi, N. Higashi, H. Tsuruta, M. Yasutake, T. Imamoto, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 118-136.
40. a) I. D. Gridnev, N. Higashi, T. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10486-10487;
41. b) I. D. Gridnev, M. Yasutake, N. Higashi, T. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5268-5276.
42. S. Feldgus, C. R. Landis, Organometallics 2001, 20, 2374-2386.
43. L. Brammer, Dalton Trans. 2003, 3145-3157.
44. a) R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999;
45. b) L. M. Epstein, E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 277-280;
46. c) S. A. Fairhurst, R. A. Henderson, D. L. Hughes, S. K. Ibrahim, C. J. Pickett, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1569-1570;
47. d) E. Peris, R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2179-2180;
48. e) L. Brammer, D. Zhao, F. T. Lapido, J. Braddock-Wilking, Acta Crystallogr. Sect. B 1995, 51, 632-640;
49. f) D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco, K. Biradha, G. R. Desiraju, Organometallics 1996, 15, 2692-2699;
50. g) D. Braga, F. Grepioni, G. R. Desiraju, Chem. Rev. 1998, 98, 1375-1405;
51. h) T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50-80;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
53. N. V. Belkova, E. I. Gutsul, O. A. Filippov, V. A. Levina, D. A. Valyaev, L. M. Epstein, A. Lledos, E. S. Shubina, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3486-3487.
54. I. D. Gridnev, N. Higashi, K. Asakura, T. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183-7194.
55. I. D. Gridnev, T. Imamoto, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633-644.
56. I. D. Gridnev, T. Imamoto, G. Hoge, M. Kouchi, H. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560-2572.
57. M. J. Burk, Y. M. Wang, R. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142-5143.