Aggregation-induced emission enhancement of aryl-substituted pyrrole derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 16731-16736

  Feng, Xiao ^a,b   Tong, Bin ^a   Shen, Jinbo ^a   Shi, Jianbing ^a   Han, Tianyu ^a   Chen, Long ^a   Zhi, Junge ^a   Lu, Ping ^c   Ma, Yuguang ^c   Dong, Yuping ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; CRYSTAL ORIENTATION; NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; LIGHT EMISSION PROPERTIES; PARALLEL ORIENTATION; PYRROLE DERIVATIVES; RESTRICTED INTRAMOLECULAR ROTATION; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; WATER MIXTURE;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 78650350313     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108254g     Document Type: Article

References (64)

1. Medintz, I. L.; Uyeda, H. T.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2005, 4, 435
2. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479
3. Tse, W. C.; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 61
4. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522
5. Birks, J. B. Photophysics of aromatic molecules; John Wiley & Sons Ltd.: London, 1970.
6. Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 791
7. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Malpert, J. H.; Strehmel, V.; Seifert, H.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226
8. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
9. Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565
10. Li, S.; He, L.; Xiong, F.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10887
11. Bhongale, C. J.; Chang, C. W.; Lee, C. S.; Diau, E. W. G.; Hsu, C. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472
12. Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661
13. Wang, Z.; Shao, H.; Ye, J.; Tang, L.; Lu, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627
14. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
15. Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C. a.; Qin, A.; Hong, Y.; Ji, L.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70
16. Pu, K. Y.; Liu, B. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 277
17. Pu, K. Y.; Cai, L. P.; Liu, B. Macromolecules 2009, 42, 5933
18. Pu, K. Y.; Liu, B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3077
19. Yuan, W. Z.; Zhao, H.; Shen, X. Y.; Mahtab, F.; Lam, J. W. Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 9400
20. Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W.; Zhao, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules. 2009, 42, 1421
21. Kokado, K.; Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 6463
22. Liu, J. Z.; Zhong, Y. C.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y. N.; Yu, Y.; Yue, Y. N.; Faisal, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 4921
23. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335
24. Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Ha1ussler, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061
25. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 40
26. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Ha1ussler, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000
27. Qin, A. J.; Jim, C. K. W.; Tang, Y. H.; Lam, J. W. Y.; Liu, J. Z.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281
28. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J. X.; Qin, A. J.; Haeussler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
29. Zhao, Z. J.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Chan, C. Y. K.; Liu, D. D.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7608
30. Tong, H.; Dong, Y.; Haüβler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133
31. Lim, S. H.; Bjorklund, T. G.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4289
32. Xie, Z. Q.; Xie, W. J.; Li, F.; Liu, L. L.; Wang, H.; Ma, Y. G. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9066
33. Xie, Z.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L.; Yang, G.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S.; Ma, D. M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152
34. Domercq, B.; Grasso, C.; Maldonado, J. L.; Halik, M.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647
35. Chen, X. W.; Tseng, H. E.; Liao, J. L.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17496
36. Hung, M. C.; Liao, J. L.; Chen, S. A.; Chen, S. H.; Su, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576
37. Kulkarni, A. P.; Kong, X. X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689
38. Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari, Y. J.; Beyer, F. L.; Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673
39. Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700
40. Park, S.; Seo, J.; Kim, S. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 726
41. Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2008, 217
42. Ning, Z. J.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y. L.; Qian, S. X.; Cao, Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799
43. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389
44. Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003, 2632
45. Shih, P. I.; Chuang, C. Y.; Chien, C. H.; Diau, E. W. G.; Shu, C. F. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3141
46. Liu, L.; Zhang, G. X.; Xiang, J. F.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2008, 10, 4581
47. Qian, L. J.; Tong, B.; Zhi, J. G.; Yang, F.; Shen, J. B.; Shi, J. B.; Dong, Y. P. Acta Chim. Sinica 2008, 66, 1134
48. Wang, M.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2008, 4469
49. Hong, Y. N.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Sin, K. K.; Dong, Y. Q.; Tong, H.; Liu, J. Z.; Qin, A. J.; Renneberg, R.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6428
50. Hong, Y.; Xiong, H.; Lam, J. W. Y.; Haussler, M.; Liu, J.; Yu, Y.; Zhong, Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1232
51. An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410
52. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Sun, J.; Liu, J.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255
53. Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Shi, J.; Sun, J.; Yu, W.; Ren, Y.; Zou, D.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6544
54. An, B. K.; Kwon, S. K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1978
55. Xie, Z.; Yang, B.; Xie, W.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, H.; Yang, X.; Wang, Z.; Li, Y.; Hanif, M.; Yang, G.; Ye, L.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993
56. Tong, H.; Dong, Y.; Haüβler, M.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 326
57. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320
58. Reisch, J.; Schulte, K. E. Angew. Chem. 1961, 73, 241
59. Chalk, A. J. Tetrahedron Lett. 1972, 33, 3487
60. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
61. Qian, L. J.; Tong, B.; Shen, J. B.; Shi, J. B.; Zhi, J. G.; Dong, Y. Q.; Yang, F.; Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Liu, Y.; Tang, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9098
62. Tang, B. Z.; Geng, Y. H.; Lam, J. W. Y.; Li, B. S.; Jing, X. B.; Wang, X. H.; Wang, F. S.; Pakhomov, A. B.; Zhang, X. X. Chem. Mater. 1999, 11, 1581
63. Lu, L. D.; Helgeson, R.; Jones, R. M.; McBranch, D.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 483
64. Tong, H.; Dong, Y.; Hong, Y.; Ha1ussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Yu, X.; Sun, J.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 2287