A conformationally fixed analog of the peptide mimic Grb2-SH2 domain: Synthesis and evaluation against the A431 cancer cell

Molecular BioSystems

Volumn 9, Issue 5, 2013, Pages 1019-1025

  Iwata, Takayuki ^a,b   Tanaka, Katsunori ^a,b   Tahara, Tsuyoshi ^b   Nozaki, Satoshi ^b   Onoe, Hirotaka ^b   Watanabe, Yasuyoshi ^b   Fukase, Koichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; GROWTH FACTOR RECEPTOR BOUND PROTEIN 2; PEPTIDE; PHOSPHOPROTEIN;

ANIMAL; ARTICLE; BAGG ALBINO MOUSE; BINDING COMPETITION; CELL SURVIVAL; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR MIMICRY; MOUSE; NEOPLASM; NUDE MOUSE; PATHOLOGY; PROTEIN CONFORMATION; SRC HOMOLOGY DOMAIN; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; BINDING, COMPETITIVE; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CYCLIZATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GRB2 ADAPTOR PROTEIN; HUMANS; MICE; MICE, INBRED BALB C; MICE, NUDE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PHOSPHOPROTEINS; PROTEIN CONFORMATION; SRC HOMOLOGY DOMAINS; XENOGRAFT MODEL ANTITUMOR ASSAYS;

EID: 84875833811     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3mb25462c     Document Type: Article

References (61)

1. M. W. Peczuh A. D. Hamilton Chem. Rev. 2000 100 2479 2493
2. M. A. Fazal B. C. Roy S. Sun S. Mallik K. R. Rodgers J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6283 6290
3. S. N. Gradl J. P. Felix E. Y. Isacoff M. L. Garcia D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12668 12669
4. R. Jain J. T. Ernst O. Kutzki Y. S. Park A. D. Hamilton Mol. Diversity 2004 8 89 100
5. H. Yin A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4130 4163
6. S. Fletcher A. D. Hamilton Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 632 638
7. S. Fletcher A. D. Hamilton J. R. Soc. Interface 2006 3 215 233
8. A. Ojida M. Inoue Y. Mito-oka H. Tsutsumi K. Sada I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2052 2058
9. J. M. Davis L. K. Tsou A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2007 36 326 334
10. H. Yin and A. D. Hamilton, Protein secondary structure mimetics as modulators of protein-protein and protein-ligand interactions in Chemical Biology From: Small Molecules to Systems Biology and Drug Design, ed., S. L. Schreiber, T. M. Kapoor, and, G. Wess, 1st edn, 2007, vol. 1, pp. 250-269
11. I. Saraogi A. D. Hamilton Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1414 1417
12. S. N. Haydar H. S. Yun G. W. Roland W. D. Hirst Annu. Rep. Med. Chem. 2009 44 51 69
13. S. Bovens C. Ottmann Chem. Biol. 2009 105 119
14. A. J. Wilson Chem. Soc. Rev. 2009 38 3289 3300
15. A. Whitty, Small Molecule Inhibitors of Protein-Protein Interactions: Challenges and Prospects in Gene Family Targeted Molecular Design, ed., K. E. Lackey, 1st edn, 2009, pp. 199-233
16. T. Berg, Protein-Protein Interaction: Modulation with Small Molucules in Wiley Encyclopedia of Chemical Biology, ed., T. P. Begley, 1st edn, 2009, vol. 4, pp. 121-143
17. F. Guessous Y. Zhang C. diPierro L. Marcinkiewicz J. Sarkaria D. Schiff S. Buchanan R. Abounader Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010 10 28 35
18. W. Lok R. Q. Klein M. W. Saif Anti-Cancer Drugs 2010 21 339 350
19. R. Krishnamurty D. J. Maly ACS Chem. Biol. 2010 5 121 138
20. H. Galons N. Oumata L. Meijer Expert Opin. Ther. Pat. 2010 20 377 404
21. S. E. Ghayad P. A. Cohen Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2010 5 29 57
22. C. P. Hart J. E. Martin M. A. Reed A. A. Keval M. J. Pustelnik J. P. Northrop D. V. Patel J. R. Grove Cell. Signalling 1999 11 453 464
23. P. Ettmayer D. France J. Gounarides M. Jarosinski M.-S. Martin J.-M. Rondeau M. Sabio S. Topiol B. Weidmann M. Zurini K. W. Bair J. Med. Chem. 1999 42 971 980
24. Y.-Q. Long F.-D. T. Lung P. P. Roller Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3929 3936
25. P. Li M. L. Peach M. Zhang H. Liu D. Yang M. Nicklaus P. P. Roller Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 895 899
26. Y.-H. Shi Y.-L. Song D.-H. Lin J. Tan P. P. Roller Q. Li Y.-Q. Long G.-Q. Song Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 330 1254 1261
27. M. Vidal V. Gigoux C. Garbay Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2001 40 175 186
28. Y.-L. Song M. L. Peach P. P. Roller S. Qiu S. Wan Y.-Q. Long J. Med. Chem. 2006 49 1585 1596
29. P. Ettmayer D. France J. Gounarides M. Jarosinski M.-S. Martin J.-M. Rondeau M. Sabio S. Topiol B. Weidmann M. Zurini K. W. Bair J. Med. Chem. 1999 42 971 980
30. J. Rahuel B. Gay D. Erdmann A. Strauss C. Garcia-Echeverria P. Furet G. Caravatti H. Fretz J. Schoepfer M. G. Grutter Nat. Struct. Biol. 1996 3 586 589
31. J. Rahuel C. Garcia-Echeverria P. Furet A. Strauss G. Caravatti H. Fretz J. Schoepfer B. Gay J. Mol. Biol. 1998 279 1013 1022
32. P. Furet C. Garcia-Echeverria B. Gay J. Schoepfer J. Zeller J. Rahuel J. Med. Chem. 1999 42 2358 2363
33. N. Schiering E. Casale P. Caccia P. Giordano C. Battistini Biochemistry 2000 39 13376 13382
34. P. K. Mandal F. Gao Z. Lu Z. Ren R. Ramesh J. S. Birtwistle K. K. Kaluarachchi X. Chen R. C. Bast Jr. W. S. Liao J. S. McMurray J. Med. Chem. 2011 54 3549 3563
35. K. Tanaka S. Shirotsuki T. Iwata C. Kageyama T. Tahara S. Nozaki E. R. O. Siwu S. Tamura S. Douke N. Murakami H. Onoe Y. Watanabe K. Fukase ACS Chem. Biol. 2011 7 637 644
36. E. J. Lowenstein R. J. Daly W. L. Batzer B. Margolis R. Lammers A. Ullrich E. Y. Skolnik D. Bar-Sagi J. Schlessinger Cell 1992 70 431 442
37. J. Downward FEBS Lett. 1994 338 113 117
38. P. Chardin D. Cussac S. Maigan A. Ducruix FEBS Lett. 1995 369 47 51
39. G. Carpenter L. King, Jr. S. Cohen Nature 1978 276 409 410
40. K. Tanaka C. Kageyama K. Fukase Tetrahedron Lett. 2007 48 6475 6479
41. P. Ettmayer D. France J. Gounarides M. Jarosinski M.-S. Martin J.-M. Rondeau M. Sabio S. Topiol B. Weidmann M. Zurini K. W. Bair J. Med. Chem. 1999 42 971 980
42. E. J. Lowenstein R. J. Daly W. L. Batzer B. Margolis R. Lammers A. Ullrich E. Y. Skolnik D. Bar-Sagi J. Schlessinger Cell 1992 70 431 442
43. S. S. Sridhar L. Seymour F. A. Shepherd Lancet Oncol. 2003 4 397 406
44. G. Lurje H.-J. Lenz Oncology 2009 77 400 410
45. M. Ono M. Kuwano Clin. Cancer Res. 2006 12 7242 7251
46. S. Deshayes M. C. Morris G. Divita F. Heitz Cell. Mol. Life Sci. 2005 62 1839 1849
47. J. D. Temsamani Drug Discovery Today 2004 9 1012 1019
48. M. Lindgren M. Hällbrink A. Prochiantz Ü. Langel Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 99 103
49. S. Futaki Biopolymers 2006 84 241 249
50. S. Futaki I. Nakase A. Tadokoro T. Takeuchi A. T. Jones Biochem. Soc. Trans. 2007 35 784 787
51. A. El-Sayed S. Futaki H. Harashima AAPS J. 2009 11 13 22
52. K. Fukase M. Wakao M. Izumi A. Ueno M. Oikawa Y. Suda S. Kusumoto H. P. Nestler R. Sherlock R. Liu Peptide Sci. 2000 2001 365 368
53. L. D. Walensky A. L. Kung I. Escher T. J. Malia S. Barbuto R. D. Wright G. Wagner G. L. Verdine S. J. Korsmeyer Science 2004 305 1466 1470
54. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
55. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
56. J. Shobini A. K. Mishra K. Sandhya N. Chandra Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 1133 1147
57. J. Tian J. Liu Z. Hu X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4124 4129
58. L. Guo B. Qiu G. Chen Anal. Chim. Acta 2007 588 123 130
59. Bharathi K. S. J. Rao J. Mol. Neurosci. 2008 35 273 281
60. M. Ishiyama Y. Miyazono K. Sasamoto Y. Ohkura K. Ueno Talanta 1997 44 1299
61. H. Tominaga M. Ishiyama F. Ohseto K. Sasamoto T. Hamamoto K. Suzuki M. Watanabe Anal. Commun. 1999 36 47 50