"Alive" dyes as fluorescent sensors: Fluorophore, mechanism, receptor and images in living cells

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 35, 2010, Pages 6418-6436

  Qian, Xuhong ^a   Xiao, Yi ^b   Xu, Yufang ^a   Guo, Xiangfeng ^c   Qian, Junhong ^a   Zhu, Weipin ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c QIQIHAR UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9 ISOCYANO 8H ACENAPHTHO[1,2 B]PYRROL 8 ONE; ANTHRACENE DERIVATIVE; CADMIUM; CATION; CYANIDE; FLUORESCENT DYE; MERCURY; METAL ION; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RHODAMINE; SOLVENT; SURFACTANT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLOSTERISM; AQUEOUS SOLUTION; BINDING AFFINITY; BIOSENSOR; CELL HYPOXIA; DOSIMETER; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; HUMAN CELL; IMAGING; MICELLE; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; REVIEW; TUMOR CELL;

EID: 77956031472     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00686f     Document Type: Review

References (94)

1. R. Y. Tsien Annu. Rev. Neurosci. 1989 12 227
2. M. E. Huston K. W. Haider A. W. Czarnik J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4460
3. A. P. de Silva R. A. D. D. Rupasinghe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1669
4. R. P. Haugland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, Molecular Probes, Eugene, 6th edn, 1996
5. H. He M. A. Mortellaro M. J. P. Leiner R. J. Fraatz J. K. Tusa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1468
6. J. K. Tusa H. He J. Mater. Chem. 2005 15 2640
7. M. S. Alexiou V. Tychopoulos S. Ghorbanian J. H. P. Tyman R. G. Brown P. I. Brittain J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 837
8. A. P. Silva, Higher generation luminescent PET (photoinduced electron transfer) sensors, in Chemosensors of Ion and Molecule Recognition, ed., J. P. Desvergne, and, A. W. Czarnik, Kluwer Academic Publishers, 1997, p. 144
9. X. Qian Y. Xiao Tetrahedron Lett. 2002 43 2991
10. Y. Xiao F. Liu Xuhong Qian J. Cui Chem. Commun. 2005 239
11. F. Liu Y. Xiao X. Qian Z. Zhang J. Cui D. Cui R. Zhang Tetrahedron 2005 61 11264
12. M. Zhang M. Yu F. Li M. Zhu M. Li Y. Gao L. Li Z. Liu J. Zhang D. Zhang T. Yi C. Huang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10322
13. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
14. D. Zhang Y. Wen Y. Xiao G. Yu Y. Liu X. Qian Chem. Commun. 2008 4777
15. Y. Zhou Yi Xiao S. Chi X. Qian Org. Lett. 2008 10 633
16. Y. Zhou Y. Xiao D. Li M. Fu X. Qian J. Org. Chem. 2008 73 1571
17. H. N. Kim M. H. Lee H. J. Kim J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2008 37 1465
18. J. Huang Y. Xu X. Qian J. Org. Chem. 2009 74 2167
19. J. Liu Z. Diwu W. Leung Y. Lu B. Patch R. P. Haugland Tetrahedron Lett. 2003 44 4355
20. J. Arden-Jacob J. Frantzeskos N. U. Kemnitzer A. Zilles K. H. Drexhage Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 2271
21. M. Fu Y. Xiao X. Qian D. Zhao Y. Xu Chem. Commun. 2008 1780
22. X. Qian Z. Zhu K. Chen Dyes Pigm. 1989 11 13
23. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne P. L. M. Lunch A. J. Patty G. L. Spence J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1611 1616
24. K. A. Mitchell R. G. Brown D. Yuan S.-C. Chang R. E. Utecht D. E Lewis J. Photochem. Photobiol., A 1998 115 157
25. R. P. Haugland, Molecular Probes, Molecular Probes, Eugene, 9th edn, 2002
26. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne J.-L. Habib-Jiwan C. P. McCoy T. E. Rice J.-P. Soumillion Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1728
27. Y. Xiao X. Qian Tetrahedron Lett. 2003 44 2087
28. J. Gan K. Chen C. Chang H. Tian Dyes Pigm. 2003 57 21
29. Y. Xiao M. Fu X. Qian J. Cui Tetrahedron Lett. 2005 46 6289
30. J. Wang Y. Xiao Z. Zhang X. Qian Y. Yang Q. Xu J. Mater. Chem. 2005 15 2836
31. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517
32. J. F. Callan A. P. de Silva D. C. Magri Tetrahedron 2005 61 8551
33. Z. Xu Yi Xiao X. Qian J. Cui D. Cui Org. Lett. 2005 7 889
34. Z. Xu X. Qian J. Cui Org. Lett. 2005 7 3029
35. J. Huang Y. Xu X. Qian Dalton Trans. 2009 1761
36. J. Huang Y. Xu X. Qian Org. Biomol. Chem. 2009 7 1299
37. Y. Zhang X. Guo W. Si L. Jia X. Qian Org. Lett. 2008 10 473
38. X. Zhang Y. Xiao X. Qian Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8025
39. M. H. Lee H. J. Kim S. Yoon N. Park J. S. Kim Org. Lett. 2008 10 213
40. G. Q. Shang X. Gao M. X. Chen H. Zheng J. G. Xu J. Fluoresc. 2008 18 1187
41. Z. G. Zhou M. X. Yu H. Yang K. W. Huang F. Y. Li T. Yi C. H. Huang Chem. Commun. 2008 3387
42. M. Suresh S. Mishra S. K. Mishra E. Suresh A. K. Mandal A. Shrivastav A. Das Org. Lett. 2009 11 2740
43. D. M. Vriezema M. C. AragonVs J. A. A. W. Elemans J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte Chem. Rev. 2005 105 1445
44. K. Niikura E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2003 68 10156
45. A. Mallick M. C. Mandal B. Haldar A. Chakrabarty P. Das N. Chattopadhyay J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3126
46. Y. Zhao Z. Zhong Org. Lett. 2006 8 4715
47. J. Wang X. Qian J. Qian Y. Xu Chem.-Eur. J. 2007 13 7543
48. P. P. Neelakandan M. Hariharan D. Ramariah J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11334
49. B. Ojha G. Das Chem. Commun. 2010 46 2079
50. H. Szelke S. Schübel J. Harenberg R. Krämer Chem. Commun. 2010 46 1667
51. J. Qian X. Qian Y. Xu S. Zhang Chem. Eur. J. 2009 15 319
52. J. Qian Y. Xu X. Qian J. Wang S. Zhang J. Photochem. Photobiol., A 2008 200 402
53. J. Qian X. Qian Y. Xu S. Zhang Chem. Commun. 2008 4141
54. J. Qian Y. Xu X. Qian S. Zhang J. Photochem. Photobiol., A 2009 207 181
55. J. Qian Y. Xu X. Qian S. Zhang ChemPhysChem 2008 9 1891
56. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3
57. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
58. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723
59. J. M. Lehn J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6700
60. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
61. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205
62. L. H. Jia Y. Zhang X. F. Guo X. Qian Tetrahedron Lett. 2004 45 3969
63. Z. Xu X. Qian J. Cui R. Zhang Tetrahedron 2006 62 10117
64. C. Lu Z. Xu J. Cui R. Zhang X. Qian J. Org. Chem. 2007 72 3554
65. Y. Xu F. Lu Z. Xu T. Cheng X. Qian Sci. China Chem. 2009 52 771
66. L. Duan Y. Xu X. Qian Chem. Commun. 2008 6339
67. L. Duan Y. Xu X. Qian F. Wang J. Liu T. Cheng Tetrahedron Lett. 2008 49 6624
68. L. Fabbrizzi M. Licchelli P. Pallavicini A. Perotti D. Sacchi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1975
69. K. R. Gee Z. L Zhou W. J. Qian R. Kennedy J. Am. Chem. Soc. 2002 124 776
70. J. Wang X. Qian Chem. Commun. 2006 109
71. J. Wang X. Qian Org. Lett. 2006 8 3721
72. T. Cheng Y. Xu S. Zhang W. Zhu X. Qian L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16160
73. J. Wang X. Qian J. Cui J. Org. Chem. 2006 71 4308
74. J. Tolosa A. J. Zucchero U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6498
75. A. P. de Silva T. S. Moody G. D. Wright Analyst 2009 134 2385
76. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
77. S. Shinkai M. Ikeda A. Sugasaki M. Takeuchi Acc. Chem. Res. 2001 34 494
78. M. Takeuchi M. Ikeda A. Sugasaki S. Shinkai Acc. Chem. Res. 2001 34 865
79. Y. Zhou Y. Xiao X. Qian Tetrahedron Lett. 2008 49 3380
80. X. F. Guo X. Qian L. H. Jian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2272
81. Z. Zhang D. Wu X. Guo X. Qian Z. Lu Q. Xu Y. Yang L. Duan Y. He Z. Feng Chem. Res. Toxicol. 2005 18 1814
82. Z. Guo W. Zhu L. Shen H. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5549
83. C. He W. Zhu Y. Xu T. Chen X. Qian Anal. Chim. Acta 2009 651 227
84. Z. Zhang X. Guo X. Qian Z. Lu F. Liu Kidney Int. 2004 66 2279
85. R. J. Hodgkiss R. W. Middleton J. Parrick H. K. Rami P. Wardman G. D. Wilson J. Med. Chem. 1992 35 1920
86. R. J. Hodgkiss J. Parrick P. Manuchehr M. R. L. Stratford J. Med. Chem. 1994 37 4352
87. Y. Liu Y. Xu X. Qian J. Liu L. Shen J. Li Y. Zhang Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2935
88. Y. Liu Y. Xu X. Qian Y. Xiao J. Liu L. Shen J. Li Y. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1562
89. W. Zhu M. Dai Y. Xu X. Qian Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3255
90. M. Dai W. Zhu Y. Xu X. Qian Y. Liu Y. Xiao Y. You J. Fluoresc. 2008 18 591
91. H. Yin W. Zhu Y. Xu M. Dai X. Qian Y. Li J. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2166
92. M. Lim B. A. Wong W. H. Pitcock, Jr. D. Mokshagundam M. Baik S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14364
93. A. Ojida I. Takashima T. Kohira H. Nonaka I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12095
94. A. Ojida T. Sakamoto M. Inoue S. Fujishima G. Lippens I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6543