Formation of elastomeric polypropylene promoted by a dynamic octahedral titanium complex

Organometallics

Volumn 24, Issue 13, 2005, Pages 3255-3265

  Smolensky, Elena ^a   Kapon, Moshe ^a   Woollins, J Derek ^b   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHELATION; COMPLEXATION; MIXTURES; OLEFINS; POLYMERIZATION; POLYPROPYLENES; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; TITANIUM COMPOUNDS; X RAY ANALYSIS;

CHELATING COMPOUNDS; ELASTOMERIC POLYPROPYLENES; OCTAHEDRAL COMPLEXES; RECOORDINATION;

ELASTOMERS;

EID: 23144448291     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050015b     Document Type: Article

References (120)

1. (a) Razavi, A. Hydrocarbon Eng. 2003, 8, 27.
2. (b) Nayak, P. L. Pop. Plast. Packag. 2003, 48, 86.
3. (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
4. (b) Kaminsky, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3911.
5. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
6. (a) Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253 and references therein,
7. (b) Rodriguez-Delgado, A.; Hannant, M. D.; Lancaster, S. J.; Bochmann, M. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 334 and references therein.
8. Moore, E. P. J. Polypropylene Handbook: Polymerization, Characterization, Properties, Applications; Hanser: Munich, Germany, 1996.
9. (a) Natta, G. J. Polym. Sci. 1959, 34, 531.
10. (b) Natta, G.; Mazzanti, G.; Crespi, G.; Moraglio, G. Chim. Ind. (Milan) 1957, 39, 275.
11. (a) Collete, J. W.; Tullock, C. W.; MacDonald, R. N.; Buck, W. H.; Su, A. C. L.; Harrel, J. R.; Mülhaupt, R.; Anderson, B. C. Macromolecules 1989, 22, 3851.
12. (b) Collete, J. W.; Ovenall, D. W.; Buck, W. H.; Ferguson, R. C. Macromolecules 1989, 22, 3858.
13. (a) Llinas, G. H.; Raush, M. D.; Lin, G. Y.; Winter, H. H.; Atwood, J. L.; Bott, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8569.
14. (b) Lin, Y. G.; Mallin, D. T.; Chien, J. C.; Winter, H. H. Macromolecules 1991, 24, 850.
15. (c) Llinas, G. H.; Dong, S.-H.; Mallin, D. T.; Rausch, M. D.; Lin, Y.-G. ; Winter, H. H.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1992, 25, 1242.
16. (d) Babu, G. N.; Newmark, R. A.; Chen, H. N.; Llinas, G. H.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1992, 25, 6980.
17. (e) Llinas, G. H.; Day, R. O.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. Organometallics 1993, 12, 1283.
18. (a) Banzi, V.; Angiolini, L.; Caretti, D.; Carlini, C. Angew. Makromol. Chem. 1995, 229, 113.
19. (b) Uozumi, T.; Miyazawa, K.; Sano, T.; Soga, K. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 883.
20. (c) Uozumi, T.; Ahn, C. H.; Tomisaka, M.; Jin, J.; Tian, G.; Sano, T.; Soga, K. Macromol. Chem, Phys. 2000, 207, 1748.
21. (d) Arndt, M.; Kaminsky, W.; Schauwienold, A. M.; Weingarten, U. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1135.
22. (e) Fan, W.; Leclerc, M. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9555.
23. (f) Galimberti, M.; Piemontesi, F.; Fusco, O.; Camurati, I.; Destro, M. Macromolecules 1998, 31, 3409.
24. (g) Reybuck, S. E. Waymouth, R. M. Macromolecules 2004, 37, 2342.
25. (a) Resconi, L.; Jones, R. L.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 998.
26. (b) Ewart, S. W.; Sarsfield, M. J.; Jeremic, D.; Tremblay, T. L.; Williams, E. F.; Baird, M. C. Organometallics 1998, 17, 1502.
27. (c) Xie, B. H.; Wu, Q.; Lin, S. G. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 167.
28. Chien, J. C. W.; Iwamoto, Y.; Rausch, M. D.; Wedler, W.; Winter, H. H. Macromolecules 1997, 30, 3447.
29. (a) Bravakis, A. M.; Bailey, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000.
30. (b) Gauthier, W. J.; Collins, S. Maromol. Symp. 1995, 98, 223.
31. (c) Gauthier, W. J.; Collins, S. Macromolecules 1995, 28, 3779.
32. (d) Chien, J. C. W.; Llinas, G. H.; Rausch, M. D.; Lin, Y. G.; Winter, H. H.; Atwood, J. L.; Bott, S. G. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1992, 30, 2601.
33. (e) Llinas, G. H.; Dong, S. H.; Mallin, D. T.; Rausch, M. D.; Lin, Y. G. ; Winter, H. H.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1992, 25, 1242.
34. (a) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
35. (b) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B. Rubber Chem. Technol. 1998.
36. (a) Coates, G.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
37. (b) Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586.
38. (c) Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997, 16, 3635.
39. (d) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A. ; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909.
40. (e) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174.
41. (f) Kravchenko, R.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 1.
42. (g) Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M.; Myers, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2039.
43. (h) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A 1998, 1.
44. (i) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908.
45. (j) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343.
46. (a) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847.
47. (b) Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tsuru, K.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 99.
48. (c) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Matsui, S.; Ishii, S. ; Kojoh, S.; Kashiwa, N. Fujita, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2918.
49. (d) Sobota, P.; Przybylak, K.; Urko, J.; Jerzykiewicz, L. B.; Pombiero, A. J. L.; da Silva, M. F. C. G.; Szczegot K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 951.
50. (e) Nakayama, Y.; Watanabe, K.; Ueyama, N.; Nakamura, A.; Harada, A.; Okuda, J. Organometallics 2000, 19, 2498.
51. (f) Okuda, J.; Fokken, S.; Kleinhenn, T.; Spaniol, T. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1321.
52. (a) Makio, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 477 and references therein,
53. (b) Mitani, M.; Saito, J.; Ishii, S.-I.; Nakayama, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mohri, J.-I.; Furayama, R.; Terao, H.; Bando, H.; Tanka, H.; Fujita, T. Chem. Rec. 2004, 4, 137.
54. (c) Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Genizi, E.; Goldschmidt, Z. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 137.
55. (d) Tshuva, E. Y.; Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Organometallics 2002, 21, 662.
56. (e) Mason, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16326.
57. (f) Reinartz, S.; Mason, A. F.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Organometallics 2003, 22, 2542.
58. (g) Tian, J.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3626.
59. (a) Goodman, J. T.; Schrock, R. R. Organometallics 2001, 20, 5205.
60. (b) Schrock, R. R.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Schrodi, Y. Organometallics 2001, 20, 1056.
61. (c) O'Connor, P. E.; Morrison, D. J.; Steeves, S.; Burrage, K.; Berg, D. J. Organometallics 2001, 20, 1153.
62. (d) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793.
63. (e) Danièle, S.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Dalton 2001, 13.
64. (f) Mehrkhodavandi, P.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7841.
65. (g) Skinner, M. E. G.; Cowhig, D. A.; Mountford, P. Chem. Commun. 2000, 1167.
66. (h) Nomura, K.; Oya, K.; Imanishi, Y. Polymer 2000, 41, 2755.
67. (i) Lee, C. H.; La, Y.-H.; Park, J. W. Organometallics 2000, 19, 344 and references therein,
68. (j) Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 468 and references therein,
69. (k) Gade, L. H. Chem. Commun. 2000, 173.
70. (l) Shaviv, E.; Botoshansky, M.; Eisen,. M. S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 165.
71. (a) Ziniuk, Z.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 549.
72. (b) Liang, L.-C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5797.
73. (c) Graf, D. D.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Stumpf, R. Organometallics 1999, 18, 843.
74. (d) Schrock, R. R.; Baumann, R.; Reid, S. M.; Goodman, J. T.; Stumpf, R. ; Davis, W. M. Organometallics 1999, 18, 3649.
75. (e) Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Yap, G. A. P. Organometallics 1998, 17, 5172.
76. (f) Gibson, V. C.; Kimberley, V. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Howard, P. Chem. Commun. 1998, 313.
77. (g) Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1997, 16, 4415.
78. (h) Mack, H.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 81.
79. (i) Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2001, 20, 3017.
80. (j) Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10706.
81. (a) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847.
82. (b) Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tsuru, K.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 99.
83. (c) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Matsui, S.; Ishii, S. ; Kojoh, S.; Kashiwa, N. Fujita, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2918.
84. (d) Sobota, P.; Przybylak, K.; Urko, J.; Jerzykiewicz, L. B.; Pombiero, A. J. L.; da Silva, M. F. C. G.; Szczegot, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 951.
85. (e) Nakayama, Y.; Watanabe, K.; Ueyama, N.; Nakamura, A.; Harada, A.; Okuda, J. Organometallics 2000, 19, 2498.
86. (f) Okuda, J.; Fokken, S.; Kleinhenn, T.; Spaniol, T. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1321.
87. (a) Richter, J.; Edelmann, F. T.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.G.; Shmulinson, M.; Eisen, M. S. J. Mol. Catal. 1998, 130, 149.
88. (b) Averbuj, C.; Tish, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8640.
89. (c) Walter, D.; Fischer, R.; Friedrich, F.; Gebhardt, P.; Görls, H. Chem. Ber. 1996, 129, 1389.
90. (d) Walter, D.; Fischer, R.; Görls, H.; Koch, J.; Scheweder, B. J. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 13.
91. (e) Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Meetsma, A.; van Duijnen, P. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1996, 15, 2279.
92. (f) Gomez, R.; Green, M. L. H.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 939.
93. (g) Flores, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1995, 14, 1827.
94. (h) Flores, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1995, 14, 2106.
95. (i) Herscovics-Korine, D.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 307.
96. (j) Gomez, R.; Duchateau, R.; Chernega, A. N.; Meetsma, A.; Edelmann, F. T.; Teuben, J. H.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 217.
97. (k) Gomez, R.; Green, M. L. H.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2607.
98. (l) Volkis, V.; Shmulinson, M.; Averbuj, C.; Lisovskii, A.; Edelmann, F. T.; Eisen, M. S. Organometallics 1998, 17, 3155.
99. (m) Volkis, V.; Nelkenbaum, E.; Lisovskii, A.; Hasson, G.; Semiat, R.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eishen, Y.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2179.
100. Kühl, O.; Koch, T.; Somoza, F. B., Jr.; Junk, P. C.; Hey-Hawkins, E.; Plat, D.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 116.
101. Aucott, S. M.; Slaein, A. M. Z.; Woollins, J. D. Dalton 2000, 2559.
102. Xavier, K. O.; Smolensky, E.; Kapon, M.; Aucott, S. M.; Woollings, J. D. ; Eisen, M. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4795.
103. Ahrland, S.; Chatt, J.; Davies, N. R. Chem. Soc. Rev. 1958, 12, 265.
104. The coalescence of the diastereotopic methylenes is not consistent with a Δ-A isomerization among enantiomers. See: Milano, G.; Cavallo, L.; Guerra, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13368.
105. (a) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Chapter 4.
106. (b) Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017.
107. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
108. (a) Yang, X. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
109. (b) Yang, X. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1375.
110. (a) Volkis, V. Ph.D. Thesis, Technion-Israel Institute of Technology, Haifa, Israel, 2000.
111. (b) Valder, E. Ph.D. Thesis, Technion-Israel Institute of Technology, Haifa, Israel, 2004.
112. Sassmannshausen, J.; Bochmann, M.; Rösch, J.; Luilge, D. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 23.
113. Billmeyer, F. W. Textbook of Polymer Science, 3rd ed.; Wiley: New York, 1984.
114. Busico, V.; Van Axel Castelli, V.; Aprea, P.; Cipullo, R.; Segre, A.; Talarico, G.; Vacatello, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5451.
115. From the six possible chelating stereoisomers it is not easy to rationalize why two enantiomers are more stable or are obtained more easily than the other four. However, if more enantiomers are indeed operative during the polymerization, they must have similar catalytic properties that make us unable to decide which are the complexes obtained.
116. (a) Busico, V.; Cipullo, R.; Segre, A. L.; Talarico, G.; Vacatello, M. Van Axel Castelli, V. Macromolecules 2001, 34, 8412.
117. (b) Busico, V.; Cipullo, R.; Kretschmer, W. P.; Talarico, G.; Vacatello, M.; Van Axel Castelli, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 505.
118. (a) Gauthier, W. J.; Collins, S. Macromolecules 1995, 28, 3779.
119. (b) Mansel, S.; Pérez, E.; Benavente, R.; Pereña, J. M.; Bello, A.; Röll, W.; Kirsten, R.; Beck, S.; Brintzinger, H.-H. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1292.
120. Bradelly, D. C.; Thomas, I. M. J. Chem. Soc. 1959, 340.