Fluorescence of diimidazo[1,2-a:2′,1′-c]quinoxalinium salts under various conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2397-2404

  Matsumoto, Shoji ^a   Abe, Hajime ^a   Akazome, Motohiro ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; COUNTER ANIONS; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; FLUORESCENCE PEAK; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

IONIC LIQUIDS; ORGANIC SOLVENTS; SALTS; SULFUR COMPOUNDS;

FLUORESCENCE;

DIIMIDAZO[1,2 A 2',1' C]QUINOXALINIUM SALT; IONIC LIQUID; ORGANIC SOLVENT; QUINOXALINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; PHYSICAL CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SOLID; SYNTHESIS;

EID: 84875196016     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302531g     Document Type: Article

References (58)

1. Yang, S.; You, J.; Lan, J.; Gao, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11868-11871
2. Grybowski, M.; Glodkowska-Mrowka, E.; Stoklosa, T.; Gryko, D. T. Org. Lett. 2012, 14, 2670-2673
3. Chen, J.; Lin, W.; Ma, J.; Xu, H.; Wu, J.; Tang, X.; Fan, Z.; Wang, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 3475-3482
4. Massue, J.; Frath, D.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2012, 14, 230-233
5. Matsumoto, S.; Mori, T.; Akazome, M. RSC Adv. 2012, 2, 3379-3386
6. Yan, W.; Wang, Q.; Lin, Q.; Li, M.; Petersen, J. L.; Shi, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5011-5018
7. Zhao, D.; Hu, J.; Wu, N.; Huang, X.; Qin, X.; Lan, J.; You, J. Org. Lett. 2011, 13, 6516-6519
8. Hayashi, M.; Toshimitsu, F.; Sakamoto, R.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14518-14521
9. Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Mukherjee, P. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9130-9138
10. Yyagi, P.; Venkateswararao, A.; Thomas, K. R. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4571-4581
11. Goel, A.; Kumar, V.; Chaurasia, S.; Rawat, M.; Prasad, R.; Anand, R. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3656-3662
12. Hauck, M.; Turdean, R.; Memminger, K.; Schönhaber, J.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8591-8603
13. Matsumoto, S.; Samata, D.; Akazome, M.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 111-114
14. Ohyanagi, T.; Nagahori, N.; Shimawaki, K.; Hinou, H.; Yamashita, T.; Sasaki, A.; Jin, T.; Iwanaga, T.; Kinjo, M.; Nishimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12507-12517
15. Blanco-Canosa, J. B.; Medintz, I. L.; Farrell, D.; Mattoussi, H.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10027-10033
16. Liu, W.; Howarth, M.; Greytak, A. B.; Zheng, Y.; Nocera, D. G.; Ting, A. Y.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1274-1284
17. Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13987-13996
18. Latham, A. H.; Williams, M. E. Langmuir 2006, 22, 4319-4326
19. Mzières, M. R.; Duprat, C.; Bellan, J.; Wolf, J. G. Dyes Pigments. 2007, 74, 404-409
20. Shi, Z.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 5935-5945
21. Gierz, V.; Melomedov, J.; Förster, C.; Deißler, C.; Rominger, F.; Kunz, D.; Heinze, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10677-10688
22. Murphy, J. A.; Zhou, S.; Thomson, D. W.; Schoenebeck, F.; Mahesh, M.; Park, S. R.; Tuttle, T.; Berlouis, L. E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5178-5183
23. Murphy, J. A.; Khan, T. A.; Zhou, S.; Thomson, D. W.; Mahesh, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1356-1360
24. Guo, Z.; Song, N. R.; Moon, J. H.; Kim, M.; Jun, E. J.; Choi, J.; Lee, J. Y.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17846-17849
25. Wiggins, K. M.; Kerr, R. L.; Chen, Z.; Bielawski, C. W. J. Mater. Chem. 2010, 5709-5714
26. Boydston, A. J.; Vu, P. D.; Dykhno, O. L.; Chang, V.; Wyatt, A. R., II; Stockett, A. S.; Ritschdorff, T. E.; Shear, J. B.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3143-3156
27. Tang, T.; Coady, D. J.; Boydston, A. J.; Dykhno, O. L.; Bielawski, C. W. Adv. Mater. 2008, 20, 3096-3099
28. Boydston, A. J.; Pecinovsky, C. S.; Chao, S. T.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14550-14551
29. Namba, K.; Mera, A.; Osawa, A.; Sakuda, E.; Kitamura, N.; Tanino, K. Org. Lett. 2012, 14, 5554-5557
30. Namba, K.; Osawa, A.; Ishizaka, S.; Kitamura, N.; Tanino, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11466-11469
31. Hutt, J. T.; Jo, J.; Olasz, A.; Chen, C.-H.; Lee, D.; Aron, Z. D. Org. Lett. 2012, 14, 3162-3165
32. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150
33. Kubisa, P. J. Polym. Sci. Part A: Plym. Chem. 2005, 43, 4675-4683
34. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060
35. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789
36. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391-1398
37. Fuchigami, T.; Inagi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10211-10223
38. Walsh, D. A.; Lovelock, K. R. J.; Licence, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4185-4194
39. Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2187-2202
40. Galiński, M.; Lewandowski, A.; SteÌ̈pniak, I. Electrochim. Acta 2006, 51, 5567-5580
41. Matsumoto, S.; Batmunkh, E.; Akazome, M.; Takata, Y.; Tamano, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5941-5944
42. Kamiya, M.; Asanuma, D.; Kuranaga, E.; Takeishi, A.; Sakabe, M.; Miura, M.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12960-12963
43. Yuasa, J.; Mitsui, A.; Kawai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 5807-5809
44. Liu, Y.; Deng, C.; Tang, L.; Qin, A.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660-663
45. Jiang, Y. L.; Patel, P.; Klein, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7034-7042
46. Meyer, Y.; Richard, J.-A.; Massonneau, M.; Renard, P.-Y.; Romieu, A. Org. Lett. 2008, 10, 1517-1520
47. Pires, M. M.; Chmielewski, J. Org. Lett. 2008, 10, 837-840
48. Liu, W.; Xu, L.; Sheng, R.; Wang, P.; Li, H.; Wu, S. Org. Lett. 2007, 9, 3829-3832
49. Fei, Z.; Zhu, D.-R.; Yang, X.; Meng, L.; Lu, Q.; Ang, W. H.; Scopelliti, R.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6473-6481
50. Vu, P. D.; Boydston, A. J.; Bielawsk, C. W. Green Chem. 2007, 9, 1158-1159
51. Zein El Abedin, S.; Endres, F. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1106-1113
52. Rogers, R. D.; Voth, G. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1077-1078
53. Miller, L. L.; Nordelom, G. D.; Mayeda, E. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 916-918
54. Jacques, P.; Allonas, X.; Burget, D.; Haselbach, E.; Muller, P.-A.; Sergenton, A.-C.; Galliker, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1867-1871
55. Doose, S. ChemPhysChem 2009, 10, 1389-1398
56. Supur, M.; El-Khouly, M. E.; Seok, J. H.; Kim, J. H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10969-10977
57. Kowalczyk, T.; Lin, Z.; Voorhis, T. V. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10427-10434
58. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556-2557