Fluorescence quenching by photoinduced electron transfer in the Zn 2+ sensor Zinpyr-1: A computational investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 38, 2010, Pages 10427-10434

  Kowalczyk, Tim ^a   Lin, Ziliang ^a,b   Van Voorhis, Troy ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; DESIGN PRINCIPLES; ELECTRON DONORS; ENERGY LEVEL; FLUORESCENCE QUENCHING; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHYSIOLOGICAL PH; PROTONATION EQUILIBRIA; PYRIDYL; RECEPTOR SITES; TERTIARY AMINE; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BINDING ENERGY; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; PH EFFECTS; QUENCHING; SENSORS; SOLUTIONS; ZINC;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

FLUORESCEIN DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ZINC; ZINPYR 1; ZINPYR-1;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCEINS; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 78049240702     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103153a     Document Type: Article

References (58)

1. Fox, M. A.; Chanon, M., Eds. Photoinduced Electron Transfer; Elsevier: Amsterdam, 1988.
2. Davidson, R. S. Adv. Phys. Org. Chem. 1983, 19, 1-130.
3. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer: New York, 2006.
4. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588.
5. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
6. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203.
7. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645.
8. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152.
9. Rurack, K. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2161-2195.
10. Serranoandres, L.; Merchan, M.; Roos, B.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3189-3204.
11. Jin, T.; Ichikawa, K.; Koyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 499-501.
12. Clapp, A. R.; Medintz, I. L.; Mattoussi, H. ChemPhysChem 2006, 7, 47-57.
13. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369.
14. Prashanthi, S.; Bangal, P. R. Chem. Commun. 2009, 1757-1759.
15. Bhattacharya, S.; Pradhan, T. K.; De, A.; Chaudhury, S. R.; De, A. K.; Ganguly, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5665-5673.
16. Han, F.; Chi, L.; Liang, X.; Ji, S.; Liu, S.; Zhou, F.; Wu, Y.; Han, K.; Zhao, J.; James, T. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1333-1336.
17. Lim, M. H.; Wong, B. A.; Pitcock, W. H., Jr.; Mokshagundam, D.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14364-14373.
18. Petsalakis, I. D.; Lathiotakis, N. N.; Theodorakopoulos, G. J. Mol. Struct. Theochem. 2008, 867, 64-70.
19. Petsalakis, I. D.; Kerkines, I. S. K.; Lathiotakis, N. N.; Theodorakopoulos, G. Chem. Phys. Lett. 2009, 474, 278-284.
20. McCarroll, M. E.; Shi, Y.; Harris, S.; Puli, S.; Kimaru, I.; Xu, R.; Wang, L.; Dyer, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22991-22994.
21. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
22. Wu, Q.; Van Voorhis, T. Phys. Rev. A 2005, 72, 024502.
23. Wu, Q.; Van Voorhis, T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 765-774.
24. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7009-7011.
25. Sparano, B. A.; Shahi, S. P.; Koide, K. Org. Lett. 2004, 6, 1947-1949.
26. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787.
27. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317.
28. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K. I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823.
29. Zhang, X.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789.
30. Woodroofe, C. C.; Masalha, R.; Barnes, K. R.; Frederickson, C. J.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1659-1666.
31. Malavolta, M.; Costarelli, L.; Giacconi, R.; Muti, E.; Bernardini, G.; Tesei, S.; Cipriano, C.; Mocchegiani, E. Cytom. Part A 2006, 69A, 1043-1053.
32. Anderegg, G.; Hubmann, E.; Podder, E.; Wenk, N. G. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 123-140.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
34. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
36. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
37. Figgen, D.; Rauhut, G.; Dolg, M.; Stoll, H. Chem. Phys. 2005, 311, 227-244.
38. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
39. Rohrdanz, M. A.; Martins, K. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112.
40. Shao, Y; Molnar, L. F.; Jung, Y; Kussmann, J; Ochsenfeld, C; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
41. Head-Gordon, M.; Graña, A. M.; Maurice, D.; White, C. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14261-14270.
42. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
43. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547-2553.
45. Bayliss, N. S.; McRae, E. G. J. Phys. Chem. 1954, 58, 1002-1006.
46. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
47. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
48. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
49. Aguilar, M. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10393-10396.
50. Zhang, X.-F.; Liu, Q.; Son, A.; Zhang, Q.; Zhao, F.; Zhang, F. J. Fluoresc. 2008, 18, 1051-1057.
51. Sjoback, R.; Nygren, J.; Kubista, M. Spectrochim. Acta 1995, 51, L7-L21.
52. Casanovas, J.; Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Alemán, C. Chem. Phys. 2008, 354, 155-161.
53. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
54. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674-1692.
55. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60-64.
56. Del Bene, J. E.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 55, 2236-2241.
57. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
58. Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 034107.