Fluorescence switching of imidazo[1,5-a]pyridinium ions: PH-sensors with dual emission pathways

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3162-3165

  Hutt, Johnathon T ^a   Jo, Junyong ^a   Olasz, András ^a   Chen, Chun Hsing ^a   Lee, Dongwhan ^a   Aron, Zachary D ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; FLUORESCENT DYE; IMIDAZO(1,5 A)PYRIDINE; IMIDAZO(1,5-A)PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH;

CATIONS; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; PYRIDINIUM COMPOUNDS;

EID: 84862572264     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3012524     Document Type: Article

References (32)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
3. Berezine, M. Y.; Achilefu, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684
4. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
5. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
6. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301
7. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
8. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936-3953
9. Zhou, Y.; Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2222-2235
10. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
11. Gonçalves, M. S. T. Chem. Rev. 2009, 109, 190-212
12. Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410-2433
13. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783-4804
14. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
15. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894
16. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671
17. Wang, H.; Wu, H.; Xue, L.; Shi, Y.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5436-5444
18. Hutt, J. T.; Aron, Z. D. Org. Lett. 2011, 13, 5256-5259
19. Campbell, E. C.; Glover, E. E.; Trenholm, G. J. Chem. Soc. C 1969, 15, 1987-1990
20. Mukherjee, A.; Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2005, 349-353
21. Boydston, A. J.; Pecinovsky, C. S.; Chao, S. T.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14550-14551
22. Boydston, A. J.; Vu, P. D.; Dykhno, O. L.; Chang, V.; Wyatt, A. R.; Stockett, A. S.; Ritschdorff, E. T.; Shear, J. B.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3143-3156
23. Roy, M.; Chakravarthi, B. V. S. K.; Jayabaskaran, C.; Anajali, A. K.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2011, 40, 4855-4864
24. Shibahara, F.; Sugiura, R.; Yamaguchi, E.; Kitagawa, A.; Murai, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3566-3568
25. Yamaguchi, E.; Shibahara, F.; Murai, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6146-6158
26. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187-195
27. Maus, M.; Rettig, W.; Jonusauskas, G.; Lapouyade, R.; Rullière, C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7393-7405
28. Maus, M.; Rettig, W.; Bonafoux, D.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388-3401
29. Maus, M.; Rurack, K. New J. Chem. 2000, 24, 677-686
30. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 116-127
31. Pankratov, A. N.; Uchaeva, I. M.; Doronin, S. Y.; Chernova, R. K. J. Struct. Chem 2001, 42, 739-746
32. Alger, M. Polymer Science Dictionary, 2nd ed.; Chapman & Hall: London, 1997; p 23.