Rapid covalent ligation of fluorescent peptides to water solubilized quantum dots

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 29, 2010, Pages 10027-10033

  Blanco Canosa, Juan B ^a   Medintz, Igor L ^b   Farrel, Dorothy ^b   Mattoussi, Hedi ^b,c   Dawson, Philip E ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

^c FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLHYDRAZONE; BIO-IMAGING; CDSE-ZNS; CHEMOSELECTIVE; CONTROLLED ASSEMBLY; CORE-SHELL NANOCRYSTALS; COVALENT MODIFICATIONS; FLUORESCENT PEPTIDES; GENERAL METHOD; HYDRAZONES; MICROMOLAR CONCENTRATION; NEUTRAL PH; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM DOT; SENSING APPLICATIONS; VALENCIES;

BIOMOLECULES; CADMIUM COMPOUNDS; NANOPARTICLES; SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS; ZINC SULFIDE;

PEPTIDES;

CADMIUM SELENIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; NANOCRYSTAL; NANOPARTICLE; PEPTIDE; QUANTUM DOT; WATER; ZINC SULFIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; FLUORESCENCE; KINETICS; MOLECULE; NANOTECHNOLOGY; PH; SOLUBILITY;

ANIMALS; BENZALDEHYDES; CATTLE; CHYMOTRYPSIN; DRUG CARRIERS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; PEPTIDES; QUANTUM DOTS; SOLUBILITY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TRYPSIN; WATER;

EID: 77955809445     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja910988d     Document Type: Article

References (56)

1. Alivisatos, A. P. Science 1996, 271, 933-937.
2. Dabbousi, B. O.; Rodriguezviejo, J.; Mikulec, F. V.; Heine, J. R.; Mattoussi, H.; Ober, R.; Jensen, K. F.; Bawendi, M. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9463-9475.
3. Bruchez, M.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. Science 1998, 281, 2013-2016.
4. Medintz, I. L.; Uyeda, H. T.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2005, 4, 435-446.
5. Bailey, R. E.; Smith, A. M.; Nie, S. M. Physica E 2004, 25, 1-12.
6. Michalet, X.; Pinaud, F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu, A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005, 307, 538-544.
7. Gerion, D.; Pinaud, F.; Williams, S. C.; Parak, W. J.; Zanchet, D.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8861-8871.
8. Dubertret, B.; Skourides, P.; Norris, D. J.; Noireaux, V.; Brivanlou, A. H.; Libchaber, A. Science 2002, 298, 1759-1762.
9. Wu, X. Y.; Liu, H. J.; Liu, J. Q.; Haley, K. N.; Treadway, J. A.; Larson, J. P.; Ge, N. F.; Peale, F.; Bruchez, M. P. Nat. Biotechno. 2003, 21, 41-46.
10. Pellegrino, T.; Manna, L.; Kudera, S.; Liedl, T.; Koktysh, D.; Rogach, A. L.; Keller, S.; Radler, J.; Natile, G.; Parak, W. J. Nano Lett. 2004, 4, 703-707.
11. Chan, W. C. W.; Nie, S. M. Science 1998, 281, 2016-2018.
12. Ding, S. Y.; Jones, M.; Tucker, M. P.; Nedeljkovic, J. M.; Wall, J.; Simon, M. N.; Rumbles, G.; Himmel, M. E. Nano Lett. 2003, 3, 1581-1585.
13. Mattoussi, H.; Mauro, J. M.; Goldman, E. R.; Anderson, G. P.; Sundar, V. C.; Mkulec, F. V.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12142-12150.
14. Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Jaiswal, J. K.; Simon, S. M.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3870-3878.
15. (a) Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13987-13996.
16. (b) Liu, W.; Howarth, M.; Greytak, A. B.; Zheng, Y.; Nocera, D. G.; Ting, A. Y.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1274-1284.
17. Pinaud, F.; King, D.; Moore, H. P.; Weiss, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6115-6123.
18. Akerman, M. E.; Chan, W. C. W.; Laakkonen, P.; Bhatia, S. N.; Ruoslahti, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12617-12621.
19. Gomez, N.; Winter, J. O.; Shieh, F.; Saunders, A. E.; Korgel, B. A.; Schmidt, C. E. Talanta. 2005, 67, 462-471.
20. Sapsford, K. E.; Pons, T.; Medintz, I. L.; Higashiya, S.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11528-11538.
21. Howarth, M.; Takao, K.; Hayashi, Y.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 7583-7588.
22. Prinzen, L.; Miserus, R. J. J. H. M.; Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Deckers, N.; Bitsch, N. J.; Megens, R. T. A.; Douma, K.; Heemskerk, J. W.; Kooi, M. E.; Frederik, P. M.; Slaaf, D. W.; van Zandvoort, M. A. M. J.; Reutelingsperger, C. P. M. Nano Lett. 2007, 7, 93-100.
23. Gao, X. H.; Cui, Y. Y.; Levenson, R. M.; Chung, L. W. K.; Nie, S. M. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969-976.
24. Clapp, A. R.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Protoc. 2006, 1, 1258-1266.
25. Shen, H. Y.; Jawaid, A. M.; Snee, P. T. ACS. Nano 2009, 3, 915-923.
26. Zhou, M.; Nakatani, E.; Gronenberg, L. S.; Tokimoto, T.; Wirth, M. J.; Hruby, V. J.; Roberts, A.; Lynch, R. M.; Ghosh, I. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 323-332.
27. Chen, Y.; Thakar, R.; Snee, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3744-3745.
28. Dirksen, A.; Dawson, P. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 760-766.
29. Zhou, M.; Ghosh, I. Biopolymers 2007, 88, 325-339.
30. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581-7584.
31. Dirksen, A.; Dirksen, S.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602-15603.
32. Cordes, E. H.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 826-831.
33. Zeng, Y.; Ramya, T. N. C.; Dirksen, A.; Dawson, P. E.; Paulson, J. C. Nat. Methods 2009, 6, 207-209.
34. Nauman, D. A.; Bertozzi, C. R. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1568, 147-154.
35. Schwartz, D. A. (Solulink Biosciences, Inc.) U. S. Patent 6, 800, 728, 2004.
36. Flavell, R. R.; Kothari, P.; Bar-Dagan, M.; Synan, M.; Vallabhajosula, S.; Friedman, J. M.; Muir, T. W.; Ceccarini, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9106-9112.
37. Dirksen, A.; Dawson, P. E. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2543-2548.
38. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1967, 58, 719-726.
39. Arora, P. S.; Ansari, A. Z.; Best, T. P.; Ptashne, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13067-13071.
40. Dennis, A. M.; Bao, G. Nano. Lett. 2008, 8, 1439-1445.
41. Medintz, I. L.; Clapp, A. R.; Brunel, F. M.; Tiefenbrunn, T.; Uyeda, H. T.; Chang, E. L.; Deschamps, J. R.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2006, 5, 581-589.
42. Willard, D. M.; Carrillo, L. L.; Jung, J.; van Orden, A. Nano Lett. 2001, 1, 469-474.
43. Medintz, I. L.; Konnert, J. H.; Clapp, A. R.; Stanish, I.; Twigg, M. E.; Mattoussi, H.; Mauro, J. M.; Deschamps, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 9612-9617.
44. Shi, L.; De Paoli, V.; Rosenzweig, N.; Rosenzweig, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10378-10379.
45. Schnolzer, M.; Alewood, P.; Jones, A.; Alewood, D.; Kent, S. B. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 180-193.
46. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006.
47. Pons, T.; Medintz, I. L.; Wang, X.; English, D. S.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15324-15331.
48. Bowden, A. C. Fundamentals of Enzyme Kinetics; Revised Ed.; Portland Press Ltd.: London, 1995.
49. Prasuhn, D. E.; Deschamps, J. R.; Susumu, K.; Stewart, M. H.; Boeneman, K.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. Small 2010, 6, 555-564.
50. Medintz, I. L.; Clapp, A. R.; Mattoussi, H.; Goldman, E. R.; Fisher, B.; Mauro, J. M. Nat. Mater. 2003, 2, 630-638.
51. Delehanty, J. B.; Medintz, I. L.; Pons, T.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 920-927.
52. Pons, T.; Medintz, I. L.; Wang, X.; English, D. S.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15324-15331.
53. Mattoussi, H.; Cumming, A. W.; Murray, C. B.; Bawendi, M. G.; Ober, R. Phys. Rev. B 1998, 58, 7850-7863.
54. Knowles, K. E.; Tice, D. B.; McArthur, E. A.; Solomon, G. C.; Weiss, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1041-1050.
55. Medintz, I. L.; Pons, T.; Trammell, S. A.; Grimes, A. F.; English, D. S.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16745-16756.
56. Dirksen, A.; Yegneswaran, S.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2023-2027.