Solution processable indoloquinoxaline derivatives containing bulky polyaromatic hydrocarbons: Synthesis, optical spectra, and electroluminescence

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 11, 2011, Pages 4571-4581

  Tyagi, Payal ^a   Venkateswararao, A ^a   Thomas, K R Justin ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; DEVICE PERFORMANCE; DIELS-ALDER REACTION; ELECTRON TRANSPORTING; EMISSION PROPERTIES; EMITTING LAYER; FLUORANTHENE; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; HOLE-TRANSPORTING LAYERS; IRREVERSIBLE REDUCTION; MULTI-LAYERED; NONRADIATIVE DEACTIVATION PROCESS; OPTICAL SPECTRA; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; PROCESSABLE; QUINOXALINES; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THERMAL STABILITY; TRIPHENYLENES; TWO-STEP PROCEDURE;

ABSORPTION; BENZENE; CHROMOPHORES; ELECTRONIC PROPERTIES; EXCITED STATES; GLASS; HYBRID MATERIALS; HYDROCARBONS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); TEMPERATURE; THERMODYNAMIC STABILITY;

GLASS TRANSITION;

FLUORANTHENE; INDOLOQUINOXALINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; POLYPHENYLATED BENZENE; QUINOXALINE DERIVATIVE; TRIPHENYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; DIELS ALDER REACTION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; SONOGASHIRA REACTION; SPECTRUM; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 79957875806     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2004764     Document Type: Article

References (59)

1. Noine, K.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K-.I.; Kido, J. Org. Electron. 2010, 11, 717
2. Kwon, Y. S.; Lee, K. H.; Young, K. G.; Seo, J. H.; Kim, Y. K.; Yoont, S. S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7056
3. Jiang, Z.; Liu, Z.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987
4. Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581
5. Gao, Z. Q.; Li, Z. H.; Xia, P. F.; Wong, M. S.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3194
6. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Lu, J. Eur. J. Chem. 2005, 11, 3285
7. Ego, B. C.; Grimsdale, F. U.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809
8. Loy, D. E.; Koene, B. E.; Thompson, M. E. Adv. Func. Mater. 2002, 12, 245
9. Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Shimada, Y.; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7239
10. Gong, M. S.; Lee, H. S.; Jeon, Y. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10735
11. Kim, S. K.; Yang, B.; Park, Y.-I.; Ma, Y.; Lee, J.-Y.; Kim, H.-J.; Park, J. Org. Electron 2009, 10, 822
12. Yang, B.; Kim, S. K.; Xu, H.; Park, Y.-I.; Zhang, H.-Y.; Gu, C.; Shen, F. Z.; Wang, C. L.; Liu, D. D.; Liu, X. D.; Hanif, M.; Tang, S; Li, W. J.; Li, F.; Shen, J. C.; Park, J. W.; Ma, Y.-G. ChemPhysChem 2008, 9, 2601
13. Yu, M. X.; Duan, J. P.; Lin, C. H.; Cheng, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2002, 14, 3958
14. Sonar, P.; Soh, M.-S.; Cheng, Y.-H.; Henssler, J. T.; Sellinger, A. Org. Lett. 2010, 12, 3292
15. Jia, W.-L.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Fukutani, H.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Tao, Y.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3344
16. Tasios, N.; Grigoriadis, C.; Hansen, M. R.; Wonneberger, H.; Li, C.; Spiess, H. W.; Müllen, K.; Floudas, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7478-7487
17. Avlasevich, Y.; Li, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3814-3826
18. Shen, W.-J.; Dodda, R.; Wu, C.-C.; Wu, F.-I.; Liu, T.-H.; Chen, H.-H.; Chen, C.-H.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2004, 16, 930
19. Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Cho, T.-Y.; Chen, C.-W.; Wong, K.-T.; Liao, Y.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577
20. Freudenmann, R.; Behnisch, B.; Hanack, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1618
21. Kapoor, N.; Thomas, K. R. J. New J. Chem. 2010, 24, 2739
22. Xia, Z. Y.; Su, J. H.; Fan, H. H.; Cheah, K. W.; Tian, H.; Che, C. H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11602
23. Tong, Q.-X.; Lai, S.-L.; Chan, M.-Y.; Zhou, Y.-C.; Kwong, H.-L.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T.; Lee, T.-W.; Noh, T.; Kwon, O. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6227
24. Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B.-B.; Ma, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5328
25. Zhou, Y.; He, Q.-G.; Yang, Y.; Zhong, H.-Z.; He, C.; Sang, G.-Y.; Liu, W.; Yang, C.-H.; Bai, F.-L.; Li, Y.-F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3299
26. Pu, Y.-J.; Kamiya, A.; Nakayama, K.-I.; Kido, J. Org. Electron 2010, 11, 479
27. Matsumoto, N.; Adachi, C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4652
28. Park, H.; Oh, D.; Park, J.-W.; Kim, J.-H.; Shin, S.-C.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1951
29. Danel, K.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3860
30. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4453
31. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Sun, S. S.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem. Commun. 2004, 2328
32. Gregg, D. J.; Ollagnier, C. M. A.; Fittchet, C. M.; Draper, C. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3043
33. Gao, P.; Cho, D.; Yang, X. Y.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5119
34. Thomas, K. R. J.; Tyagi, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8100
35. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
36. Schmaltz, B.; Weil, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 1067
37. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
38. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron. Lett. 1975, 16, 4467
39. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822
40. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852
41. Bergmann, P.; Paul, H. Chem. Ber 1967, 100, 828
42. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2004, 16, 5437
43. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796
44. Bettenhausen, J.; Greczmiel, M.; Jandke, M.; Ströhriegl, P. Synth. Met. 1997, 91, 223
45. Jandke, M.; Ströhriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brütting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434
46. Kaafarani, B. R. Chem. Rev. 2011, 23, 378
47. Kato, T.; Hirai, Y.; Nakaso, S.; Moriyama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857
48. Kumar, S. Liq. Cryst. 2004, 32, 1089
49. Liao, Y.-L.; Hung, W.-Y.; Hou, T.-H.; Lin, C. Y.; Wong, K.-T. Chem. Mater. 2007, 19, 6350
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
51. Ströhriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439
52. Pohl, R.; Montes, V. A.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 1723
53. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646
54. Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M.-A. Chem. Mater. 2008, 20, 2532
55. Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235
56. Yeh, H.-C.; Lee, R.-H; Chan, L.-H.; Lin, T.-Y. J.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, E; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788
57. Wehmeier, M.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2197
58. Wooi, G. Y.; White, J. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 972
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785