Understanding the spectroscopic properties and aggregation process of a new emitting boron dipyrromethene (BODIPY)

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 117, Issue 10, 2013, Pages 5373-5385

  Vu, Thanh Truc ^a   Dvorko, Marina ^b   Schmidt, Elena Y ^b   Audibert, Jean Frédéric ^a   Retailleau, Pascal ^c   Trofimov, Boris A ^b   Pansu, Robert B ^a   Clavier, Gilles ^a   Méallet Renault, Rachel ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION BEHAVIOR; AGGREGATION PROCESS; BORON DIPYRROMETHENE; FLUORESCENCE EMISSION; MULTI-COMPONENT ANALYSIS; POLY(METHYL METHACRYLATE) (PMMA); SPECTROSCOPIC PROPERTY; TIME-RESOLVED ANISOTROPY;

AGGLOMERATION; ANISOTROPY; DIES; DIMERS; ESTERS; FLUORESCENCE; MATERIALS PROPERTIES;

AGGREGATES;

EID: 84875188014     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3097555     Document Type: Article

References (91)

1. Ye, S.; Chen, J.; Di, C.; Liu, Y.; Lu, K.; Wu, W.; Du, C.; Liu, Y.; Shuai, Z.; Yu, G. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3186-3194
2. Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Dang, X.; Zou, D.; Ren, Y.; Jiang, M. Org. Electron. 2009, 10, 1082-1090
3. Fan, R.; Xia, Y.; Chen, D. Opt. Express 2008, 16, 9804
4. Fukuda, M.; Kodama, K.; Yamamoto, H.; Mito, K. Dyes Pigm. 2004, 63, 115-125
5. Costela, A.; García-Moreno, I.; Sastre, R. Materials for solid state dye lasers. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001; Vol. 7, Chapter 4, pp 161-208.
6. Chénais, S.; Forget, S. Polym. Int. 2012, 61, 390-406
7. Park, S.-Y.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Shiro, M.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1131-1135
8. Park, S.-Y.; Ebihara, M.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. Dyes Pigm. 2009, 82, 258-267
9. Kubota, Y.; Uehara, J.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6195-6198
10. Gao, F.; Liao, Q.; Xu, Z.-Z.; Yue, Y.-H.; Wang, Q.; Zhang, H.-L.; Fu, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 732-735
11. Imai, Y.; Kamon, K.; Tajima, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y. J. Lumin. 2010, 130, 954-958
12. Shiota, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1341-1345
13. Gómez-Durán, C. F. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Martin, V.; Sastre, R.; Bañuelos, J.; Arbeloa, F. L.; Arbeloa, I. L.; Peña-Cabrera, E. Chem. Commun. 2010, 5103-5105
14. Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.; Citterio, D.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550-1551
15. Umezawa, K.; Matsui, A.; Nakamura, Y.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1096-1106
16. Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 193-200
17. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
18. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861
19. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Léveîque, P.; Heiser, T.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 6030-6033
20. Niu, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 4996-4999
21. Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970
22. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4658-4663
23. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806
24. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6 th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 1996.
25. Tan, K.; Jaquinod, L.; Paolesse, R.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Di Carlo, A.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Smith, K. M. Tetrahedron 2004, 60, 1099-1106
26. Yee, M.-c.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053-29059
27. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380
28. Metzker, M. L. WO Patent WO/2003/066812, 2003.
29. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549
30. Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2288-2291
31. álvarez, M.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 802-813
32. Costela, A.; García-Moreno, I.; Pintado-Sierra, M.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; Arbeloa, F. L.; Prieto, J. B.; Arbeloa, I. L. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 198, 192-199
33. García-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Costela, A.; Infantes, L.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, Í. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3088-3098
34. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
35. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777-4779
36. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; Von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11-15
37. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
38. Auweter, H.; Haberkorn, H.; Heckmann, W.; Horn, D.; Lüddecke, E.; Rieger, J.; Weiss, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2188-2191
39. McRae, E. G.; Kasha, M. Physical Process in Radiation Biology; Academy Press: New York, 1964.
40. Ozdemir, T.; Atilgan, S.; Kutuk, I.; Yildirim, L. T.; Tulek, A.; Bayindir, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 2105-2107
41. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392
42. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
43. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
44. Martínez Martínez, V.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; Arbeloa López, T.; López Arbeloa, I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20030-20037
45. Méallet-Renault, R.; Herault, A.; Vachon, J. J.; Pansu, R. B.; Amigoni-Gerbier, S.; Larpent, C. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 300-310
46. Zaitsev, A. B.; Méallet-Renault, R.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Badre, S.; Dumas, U.; Vasil'tsov, A. M.; Zorina, N. V.; Pansu, R. B. Tetrahedron 2005, 61, 2683-2688
47. Badré, S.; Monnier, V.; Méallet-Renault, R.; Dumas-Verdes, C.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Laurent, G.; Levi, G.; Ibanez, A.; Trofimov, B. A.; Pansu, R. B. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 183, 238-246
48. Vu, T. T.; Badré, S.; Dumas-Verdes, C.; Vachon, J.-J.; Julien, C.; Audebert, P.; Senotrusova, E. Y.; Schmidt, E. Y.; Trofimov, B. A.; Pansu, R. B.; Clavier, G.; Méallet-Renault, R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11844-11855
49. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Y.; Zorina, N. V.; Senotrusova, E. Y.; Protsuk, N. I.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. b. I.; Méallet-Renault, R.; Clavier, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4362-4365
50. Garcia, O.; Sastre, R.; delAgua, D.; Costela, A.; Garcia-Moreno, I.; Lopez Arbeloa, F.; Banuelos Prieto, J.; Lopez Arbeloa, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1508-1516
51. García, O.; Sastre, R.; del Agua, D.; Costela, A.; García-Moreno, I. Chem. Mater. 2006, 18, 601-602
52. Botzung-Appert, E.; Monnier, V.; Duong, T. H.; Pansu, R.; Ibanez, A. Chem. Mater. 2004, 16, 1609-1611
53. Calvo-Muñoz, M. L.; Truong, T. T.; Tran-Thi, T. H. Sens. Actuators, B 2002, 87, 173
54. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906
55. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
56. Mula, S.; Ray, A. K.; Banerjee, M.; Chaudhuri, T.; Dasgupta, K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2146-2154
57. Bandichhor, R.; Thivierge, C.; Bhuvanesh, N. S. P.; Burgess, K. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o4310-o4311
58. Wang, D. C.; Wang, H. P.; Gao, S.; Zhang, T. Y.; Peng, X. J. Acta. Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o2238-o2239
59. Qin, W.; Baruah, M.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114
60. Catalán, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5951-5960
61. Qin, W.; Baruah, M.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114
62. Bojarski, P.; Kaminska, A.; Kulak, L.; Sadownik, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 547-552
63. Imhof, A.; Megens, M.; Engelberts, J. J.; de Lang, D. T. N.; Sprik, R.; Vos, W. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1408-1415
64. Kubista, M.; Sjöback, R.; Nygren, J. Anal. Chim. Acta 1995, 302, 121-125
65. Abdi, H.; Williams, L. J. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Stat. 2010, 2, 433-459.
66. Camerel, F.; Bonardi, L.; Ulrich, G.; Charbonnière, L.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem. Mater. 2006, 18, 5009-5021
67. Benesi, H.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
68. Schmidt, E. Y.; Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. b. I.; Zorina, N. V.; Protzuk, N. I.; Petrushenko, K. B.; Ushakov, I. A.; Dvorko, M. Y.; Méallet-Renault, R.; Clavier, G.; Vu, T. T.; Tran, H. T. T.; Pansu, R. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5823-5830
69. Fennel, F.; Lochbrunner, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3527-3533
70. Valeur, B. Molecular Fluorescence. Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
71. Lakowicz, J. R.; Gryczynski, I.; Gryczynski, Z.; Dattelbaum, J. D. Anal. Biochem. 1999, 267, 397-405
72. Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2007.
73. Sonoda, Y.; Goto, M.; Tsuzuki, S.; Tamaoki, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13379-13387
74. Yang, J.; Roller, R. S.; Winnik, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11739-11745
75. Boulu, L. G.; Patterson, L. K.; Chauvet, J. P.; Kozak, J. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 503-507
76. Berberan-Santos, M. Am. J. Phys. 1986, 54, 1139-1141
77. Gösele, U.; Hauser, M.; Klein, U. K. A.; Frey, R. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 519-522
78. Klein, U. K. A.; Frey, R.; Hauser, M.; Gösele, U. Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 139-142
79. Millar, D. P.; Robbins, R. J.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3649-3659
80. Klafter, J.; Blumen, A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 875-877
81. Levitz, P.; Drake, J. M.; Klafter, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 5224-5236
82. Förster, Th. Z. Naturforsch. 1949, 4a, 321
83. Förster, Th. Ann. Phys. 2 1948, 2, 55
84. Nakashima, K.; Duhamel, J.; Winnik, M. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10702-10707
85. Baumann, J.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4087-4107
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
87. Spitz, J. A.; Yasukuni, R.; Sandeau, N.; Takano, M.; Vachon, J. J.; Meallet-Renault, R.; Pansu, R. B. J. Microsc. 2008, 229, 104-114
88. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
89. Welter, R. Acta Crystallogr. 2006, A62, s252
90. Burnett, M. N.; Johnson, C. K. Oak Ridge National Laboratory Report ORNL-6895, 1996.
91. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457