Fluorescence spectroscopic properties and crystal structure of a series of donor-acceptor diphenylpolyenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 50, 2006, Pages 13379-13387

  Sonoda, Yoriko ^a   Goto, Midori ^a   Tsuzuki, Seiji ^a   Tamaoki, Nobuyuki ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; SOLVENTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY ANALYSIS;

ALKOXY CHAIN LENGTH; FLUORESCENCE SPECTROSCOPIC PROPERTIES; SOLID STATE ABSORPTION; SOLVENT POLARITY;

OLEFINS;

EID: 33846652452     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064937j     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
2. (b) Heeger, A. J. Solid State Commun. 1998, 107, 673.
3. (c) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Talliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
4. (d) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
5. Van Hutten, P. F.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 257.
6. (a) Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
7. (b) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Malpert, J. H.; Strehmel, V.; Seifert, H.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226.
8. (a) Wu, C. C.; DeLong, M. C.; Vardeny, Z. V.; Ferraris, J. P. Synth. Met. 2003, 137, 939.
9. (b) Lim, S.-H.; Bjorklund, T. G.; Bardeen. C. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4289.
10. (c) Bhongale, C. J.; Chang, C.-W.; Lee, C.-S. Diau, E. W.-G.; Hsu, C.-S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472.
11. Xie, Z.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L.; Yang, G.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S.; Ma, D.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152.
12. Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari, Y. J.; Beyer, F. L. Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673.
13. Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700.
14. (a) Domercq, B.; Grasso, C.; Maldonado, J.-L.; Halik, M.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647.
15. (b) Wu, F.-I.; Shih, P.-I.; Tseng, Y.-H.; Chen, G.-Y.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14000.
16. (c) Chen, X.; Tseng, H.-E.; Liao, J.-L.; Chen, S.-A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17496.
17. (d) Hung, M.-C.; Liao, J.-L.; Chen, S.-A.; Chen, S.-H.; Su, A.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576.
18. Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
19. Wolak, M. A.; Jang, B.-B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492.
20. (a) de Halleux, V.; Calbert, J.-P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J.-P.; Brédas, J.-L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
21. (b) Qu, L.; Shi, G. Chem. Commun. 2004, 2800.
22. (c) Hayer, A.; de Halleux, V.; Köhler, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barberá, J.; Tant, J.; Levin, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts Y. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653.
23. (a) Shi, M.-M.; Chen, H.-Z.; Shi, Y.-W.; Sun, J.-Z.; Wang, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5901.
24. (b) Zhang, H.; Yang, B.; Zheng, Y.; Yang, G.; Ye, L.; Ma, Y.; Chen, X.; Cheng, G.; Liu, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9571.
25. (c) Ferrer, M. L.; del Monte, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 80.
26. (d) Gong, J.-R.; Wan, L.-J.; Lei, S.-B.; Bai, C.-L.; Zhang, X.-H.; Lee, S.-T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1675.
27. (e) Sakuda, E.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kitamura, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22326.
28. (f) Tonzola, C. J.; Hancock, J. M.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Commun. 2005, 5214.
29. (g) Tong, H.; Dong, Y.; Häussier, M.; Lam, J. W. Y.; Simg, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133.
30. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726.
31. Singh, A. K.; Kanvah, S. Indian J. Chem., Sect. B 2001, 40, 965.
32. Davis, R.; Rath, N. P.; Das, S. Chem. Commun. 2004, 74.
33. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55.
34. Davis, R.; Abraham, S.; Rath, N. P.; Das, S. New J. Chem. 2004, 28, 1368.
35. Ortiz, A.; Flora, W. H.; D'Ambruoso, G. D.; Armstrong, N. R.; McGrath, D. V. Chem. Commun. 2005, 444.
36. Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
37. (a) Mizobe, Y.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Hasegawa, Y. Chem. Commun. 2005, 1839.
38. (b) Mizobe, Y.; Ito, H.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Hasegawa, Y.; Tohnai, N. Chem. Commun. 2006, 2126.
39. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
40. (b) Sun, X.; Liu, Y.; Xu, X.; Yang, C.; Yu, G.; Chen, S.; Zhao, Z.; Qiu, W.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786.
41. (a) Islam, A.; Cheng, C.-C.; Chi, S.-H.; Lee, S. J.; Heia, P. G.; Chen, I.-C; Cheng, C.-H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5509.
42. (b) Ho, T.-I.; Elangovan, A.; Hsu, H.-Y.; Yang, S.-W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8626.
43. (c) Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.
44. (a) Lin, C. T.; Guan, H. W.; McCoy, R. K.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 39.
45. (b) Viallet, J.-M.; Dupuy, F.; Lapouyade, R.; Rullière, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 571.
46. (a) Singh, A. K.; Kanvah, S. New J. Chem. 2000, 24, 639.
47. (b) Davis, R.; Das, S.; George, M.; Druzhinin, S.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4790.
48. (c) El-Gezawy, H.; Rettig, W.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 67.
49. Görner, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 726.
50. (a) Sumalekshmy, S.; Gopidas, K. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3705.
51. (b) Elangovan, A.; Kao, K.-M.; Yang, S.-W.; Chen, Y.-L.; Ho, T.-I.; Su, Y. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460.
52. (c) Ihmels, H.; Meiswinkel, A.; Mohrschladt, C. J.; Otto, D.; Waidelich, M.; Towler, M.; White, R.; Albrecht, M.; Schnurpfeil, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3929.
53. (d) Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z.-I. Org. Lett. 2006, 8, 717.
54. Vaday, S.; Geiger, H. C.; Cleary, B.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 321.
55. Sonoda, Y.; Kawanishi, Y.; Ikeda, T.; Goto, M.; Hayashi, S.; Yoshida, Y.; Tanigaki, N.; Yase, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3376.
56. Sonoda, Y.; Kawanishi, Y. Chem. Lett. 2003, 32, 978.
57. Lin, Y. R.; Hong, Y.-L. V.; Hong, J.-L. Mol. Cryst. Liq. Cryst. A 1994, 241, 69.
58. Sonoda, Y.; Kwok, W. M.; Petrasek, Z.; Ostler, R.; Matousek, P.; Towrie, M.; Parker, A. W.; Phillips, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 308.
59. Birks, J. B.; Kazzaz, A. A.; King, T. A. Proc. R. Soc. 1966, A291, 556.
60. SMART, Version 5.625; Bruker AXS: Madison, WI. 2001.
61. SAINT-PLUS, Version 6.22; Bruker AXS: Madison, WI, 2001.
62. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for scaling and correction of area, detector data; University of Göttingen: Germany, 1998.
63. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Brula, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
64. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.12; Bruker AXS: Madison. WI, 2000.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Balcken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
70. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
71. (a) Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Grech, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13755.
72. (b) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Wozniak, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 479.
73. (c) Wozniak, K.; Mallinson, P. R.; Wilson, C. C.; Hovestreydt, E.; Grech, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6897.
74. (d) Paulini, R.; Muller, K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1788.
75. For the examples of the very short N⋯O distances in nitro aromatics, see: (a) Zeller, M.; Hunter, A. D. Acta Crystallogr. 2004, C60, o415.
76. (b) Sonoda, Y.; Kawanishi, Y.; Goto, M. Acta Crystallogr. 2005, E61, o1200.
77. (a) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500.
78. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647.
79. (c) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
80. (a) Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621.
81. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200.
82. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999.
83. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
84. (b) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
85. (c) Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995.
86. (a) Sharma, C. V. K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2345.
87. (b) Thaimattam, R.; Xue, F.; Sarma, J. A. R. P.; Mak, T. C. W.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4432.
88. Sonoda, Y.; Kawanishi, Y.; Tsuzuki, S.; Goto, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9755.
89. Singh, A. K.; Darshi, M.; Kanvah, S. New J. Chem. 1999, 23, 1075.
90. Sonoda, Y.; Miyazawa, A.; Hayashi, S.; Sakuragi, M. Chem. Lett. 2001, 410.
91. 1H spin-exchange NMR study. Hayashi, S.; Sonoda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2159.