Synthesis and optical properties of 2-(Benzo[b]thiophene-3-yl)pyrroles and a new bodipy fluorophore (BODIPY = 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 23, 2009, Pages 5823-5830

  Schmidt, Elena Yu ^a   Trofimov, Boris A ^a   Mikhaleva, Al'bina I ^a   Zorina, Nadezhda V ^a   Protzuk, Nadezhda I ^a   Petrushenko, Konstantin B ^a   Ushakov, Igor A ^a   Dvorko, Marina Yu ^a   Méallet Renault, Rachel ^b   Clavier, Gilles ^b   Vu, Thanh Truc ^b   Tran, Ha Thanh Thao ^b   Pansu, Robert B ^b  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

Acetylene; Chromo phores; Fluorescence; Pyrroles

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; BENZOQUINONE; DEVINYLATION; FLOW SYSTEMS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; NONLINEAR OPTICAL; PYRROLES; RED-SHIFTED FLUORESCENCE; TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDES;

ACETYLENE; ALDEHYDES; AROMATIC HYDROCARBONS; DIMETHYL SULFOXIDE; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUOROPHORES; LIGHTING; MERCURY (METAL); NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; OPTICAL SENSORS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

POTASSIUM COMPOUNDS;

EID: 66249087285     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802467     Document Type: Article

References (40)

1. Handbook of Conducting Polymers, (Eds.: T. A. Skotheim, J. R. Reynolds), 3rd ed., CRC Press Taylor & Francis Group, Boca, Raton, London, New York, 2007.
2. T. Hihara, Y. Okada, Z. Morita, Dyes Pigm. 2002, 53, 153-177.
3. M. Kurfürst, V. Kozmík, J. Svoboda, V. Novotná, M. Glogarov, Liquid Crystals 2008, 35, 21-31.
4. A. A. Shimkin, V. Z. Shirinian, D. M. Nikalin, M. M. Krayushkin, T. S. Pivina, N. A. Troitsky, L. G. Vorontsova, Z. A. Starikova, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2087-2092.
5. H. Yoshimura, K. Kikuchi, Sh. Hibi, K. Tagami, T. Satoh, T. Yamau- chi, A. Ishibahi, K. Tai, T. Hida, N. Tokuhara, M. Nagai, J. Med. Chem. 2000, 43, 2929-2937.
6. a) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 84, 4891-4932;
7. b)R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501;
8. c)G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201;
10. d)L. Bo- nardi, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2008, 10, 2183-2186.
11. a) G. P. Bean in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 48 (Ed.: R. A. Jones), Wiley, New York, 1992, pp. 105-130;
12. b)R. J. Te- deschi in Encyclopedia of Physical Science and Technology, Vol. 1, Academic Press, San Diego, 1992, pp. 27-65;
13. c)F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2006, 62, 7213-7256.
14. B. A. Trofimov, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, N. V. Zorina, I. A. Ushakov, A. V. Afonin, A. M. Vasil'tsov, Mendeleev Commun. 2007, 17, 40-42.
15. S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, R. N. Nesterenko, N. V. Maznaya, V. K. Voronov, N. M. Borodina, Zh. Org. Khim. 1985, 21, 405-411.
16. A. B. Zaitsev, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, A. M. Vasiltsov, I. A. Ushakov, A. V. Afonin, D. S.-D. Toryashinova, Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 444-448.
17. O. A. Tarasova, S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, L. N. Sobenina, R. N. Nesterenko, S. G. Shevchenko, B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim. 1994, 30, 810-816.
18. B. A. Trofimov, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1121-1162.
19. S. Selvi, S.-C. Pu, Y.-M. Cheng, J.-M. Fang, P.-T. Chou, J. Org. Chem. 2004, 69, 6674-6678.
20. W. Koechner, Solid State Lasers Engineering, Vol. 1, Springer, Berlin, 1996, p. 708.
21. M. Sauer, K.-T. Han, R. Muller, S. Nord, A. Schulz, S. Seeger, J. Wolfrum, J. Arden-Jacob, G. Deltau, N. J. Marx, C Zander, K. H. Drexhage, J. Fluoresc. 1995, 5, 247-263.
22. L. Schoutteten, P. Denjean, R. B. Pansu J. Fluoresc. 1997, 7, 159-166.
23. M. N. Berberan-Santos, M. J. E. Prieto, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1987, 83, 1391-1409.
24. M. N. Berberan-Santos, J. Canceill, J. C. Brochon, L. Jullien, J.-M. Lehn, J. Pouget, P. Tauc, B. Valeur, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6427-6435.
25. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
26. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 84, 4891-4932.
27. L. H. Thoresen, H. Kim, M. B. Welch, A. Burghart, K. Burgess, Synlett 1998, 1276.
28. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
29. A. B. Zaitsev, R. Méallet-Renault, E. Y Schmidt, A. I. Mikhaleva, S. Badré, C Dumas, A. M. Vasil'tsov, N. V. Zorina, R. B. Pansu, Tetrahedron 2005, 61, 2683-2688.
30. C. Goze, G. Ulrich, L. J. Mallon, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
31. M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55-70.
32. H. Langhals, R. Ismael, O. Yürük, Tetrahedron 2000, 56, 5435-5441.
33. S. Yokohama, A. Otomo, T. Nakahama, S. Mashiko, Thin Solid Films 2001, 393, 124-128.
34. a) H. Langhals, S. Kirner, Eur. J. Org. Chem. 2000, 365-380;
35. b)G. J. Mohr, U. E. Spichiger, W Jona, H. Langhals, Anal. Chem. 2000, 72, 1084-1087.
36. L. Schoutteten, P. Denjean, R. B. Pansu, J. Fluoresc. 1997, 7, 155-165.
37. K. A. Levenberg, Appl. Math II 1944, 2, 164-168.
38. J.-A. Spitz, R. Yasukuni, M. Takano, J.-J. Vachon, R. Meallet-Renault, R. B. Pansu, J. Microscopy Part I 2008, 229, 104-114.
39. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schle-gel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C Pomelli, J. W Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakr-zewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y Peng, A. Nanayakkara, M. Challa-combe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.
40. S. K. Kurtz, T. T. Perry, J. Appl. Phys. 1968, 39, 3798-3813.