Synthesis and evaluation of the analogues of penicillide against cholesterol ester transfer protein

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 3, 2013, Pages 355-370

  Zhang, Qiao ^a,b   Deng, Chunlin ^a   Fang, Lisong ^a   Xu, Wenwei ^c   Zhao, Qun ^a   Zhang, Jiange ^b   Wang, Yiping ^c   Lei, Xinsheng ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

cholesterol ester transfer protein; cross coupling; inhibitors; lactone; penicillide

Indexed keywords

EID: 84875158761     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200977     Document Type: Article

References (45)

1. Gotto, A. M.,. Circulation, 2001, 103, 2213.
2. Gotto, A. M.,;, Brinton, E. A.,. J. Am. Coll. Cardiol., 2004, 43, 717.
3. Sikorski, J. A.,. J. Med. Chem., 2006, 49, 1.
4. Harikrishnan, L. S.,;, Finlay, H. J.,;, Qiao, J. X.,;, Kamau, M. G.,;, Jiang, J.,;, Wang, T. C.,;, Li, J.,;, Cooper, C. B.,;, Poss, M. A.,;, Adam, L. P.,;, Taylor, D. S.,;, Chen, A. Y.,;, Yin, X.,;, Sleph, P. G.,;, Yang, R. Z.,;, Sitkoff, D. F.,;, Galella, M. A.,;, Nirschl, D. S.,;, Kirk, K. V.,;, Miller, A. V.,;, Huang, C. S.,;, Chang, M.,;, Chen, X.-Q.,;, Salvati, M. E.,;, Wexler, R. R.,;, Lawrence, R. M.,. J. Med. Chem., 2012, 55, 6162.
5. Smith, C. J.,;, Ali, A.,;, Hammond, M. L.,;, Li, H.,;, Lu, Z.,;, Napolitano, J.,;, Taylor, G. E.,;, Thompson, C. F.,;, Anderson, M. S.,;, Chen, Y.,;, Eveland, S. S.,;, Guo, Q.,;, Hyland, S. A.,;, Milot, D. P.,;, Sparrow, C. P.,;, Wright, S. D.,;, Cumiskey, A.-M.,;, Latham, M.,;, Peterson, L. B.,;, Rosa, R.,;, Pivnichny, J. V.,;, Tong, X.,;, Xu, S. S.,;, Sinclair, P. J.,. J. Med. Chem., 2011, 54, 4880.
6. Joy, T. R.,. Pharmacol. Therapeut., 2012, 135, 18.
7. Fernandez, M.-C.,;, Escribano, A.,;, Mateo, A. I.,;, Parthasarathy, S.,;, Martin de la Nava, E. M.,;, Wang, X.,;, Cockerham, S. L.,;, Beyer, T. P.,;, Schmidt, R. J.,;, Cao, G.,;, Zhang, Y.,;, Jones, T. M.,;, Borel, A.,;, Sweetana, S. A.,;, Cannady, E. A.,;, Stephenson, G.,;, Frank, S.,;, Mantlo, N. B.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 3056.
8. Kallashi, F.,;, Dooseop, K.,;, Kowalchick, J.,;, Park, Y. J.,;, Hunt, J. A.,;, Ali, A.,;, Smith, C. J.,;, Hammond, M. L.,;, Pivnichny, J. V.,;, Tong, X.,;, Xu, S. S.,;, Anderson, M. S.,;, Chen, Y.,;, Eveland, S. S.,;, Guo, Q.,;, Hyland, S. A.,;, Milot, D. P.,;, Cumiskey, A.-M.,;, Latham, M.,;, Peterson, L. B.,;, Rosa, R.,;, Sparrow, C. P.,;, Wright, S. D.,;, Sinclair, P. J.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 558.
9. Sweis, R. F.,;, Hunt, J. A.,;, Sinclair, P. J.,;, Chen, Y.,;, Eveland, S. S.,;, Guo, Q.,;, Hyland, S. A.,;, Milot, D. P.,;, Cumiskey, A.-M.,;, Latham, M.,;, Rosa, R.,;, Peterson, L.,;, Sparrow, C. P.,;, Anderson, M. S.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2597.
10. Vakalopoulos, A.,;, Schmeck, C.,;, Thutewohl, M.,;, Li, V.,;, Bischoff, H.,;, Lustig, K.,;, Weber, O.,;, Paulsen, H.,;, Elias, H.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 448.
11. Lu, Z.,;, Napolitano, J. B.,;, Theberge, A.,;, Ali, A.,;, Hammond, M. L.,;, Tan, E.,;, Tong, X.,;, Xu, S. S.,;, Latham, M. J.,;, Peterson, L. B.,;, Anderson, M. S.,;, Eveland, S. S.,;, Guo, Q.,;, Hyland, S. A.,;, Milot, D. P.,;, Chen, Y.,;, Sparrow, C. P.,;, Wright, S. M.,;, Sinclair, P. J.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 7469.
12. Hunt, J. A.,;, Gonzalez, S.,;, Kallashi, F.,;, Hammond, M. L.,;, Pivnichny, J. V.,;, Tong, X.,;, Xu, S. S.,;, Guo, Q.,;, Hyland, S. A.,;, Milot, D. P.,;, Sparrow, C. P.,;, Wright, S. D.,;, Sinclair, P. J.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1019.
13. Rano, T.,;, Sieber-McMaster, E.,;, Pelton, P. D.,;, Yang, M.,;, Demarest, K. T.,;, Kuo, G.-H.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2456.
14. Kuo, G.-H.,;, Rano, T.,;, Pelton, P.,;, Demarest, K. T.,;, Gibbs, A. C.,;, Murray, W. V.,;, Damiano, B. P.,;, Connelly, M. A.,. J. Med. Chem., 2009, 52, 1768.
15. Hunt, J. A.,;, Lu, Z.,. Curr. Top. Med. Chem., 2009, 9, 419, and references therein.
16. Li, W.-Y.,;, Xiong, X.-Q.,;, Zhao, D.-M.,;, Shi, Y.-F.,;, Yang, Z.-H.,;, Yu, C.,;, Fan, P.-W.,;, Cheng, M.-S.,;, Shen, J.-K.,. Molecules, 2012, 17, 5497.
17. Rennings, A. J. M.,;, Stalenhoef, A. F. H.,. Expert Opin. Investig. Drugs, 2008, 17, 1589.
18. Wilson, R. M.,;, Danishefsky, S. J.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 8329.
19. Newman, D. J.,;, Gragg, G. M.,. J. Nat. Prod., 2007, 70, 461.
20. Sassa, T.,;, Niwa, G.,;, Unno, H.,;, Ikeda, M.,;, Miura, Y.,. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3941.
21. Suzuki, K.,;, Nozawa, K.,;, Udagawa, S.-I.,;, Nakajima, S.,;, Kawai, K.-I.,. Phytochemistry, 1991, 30, 2096.
22. Proksa, B.,;, Uhrín, D.,;, Adamcová, J.,;, Fuska, J.,. J. Antibiot., 1992, 45, 1268.
23. Salituro, G. M.,;, Pettibone, D. J.,;, Clineschmidt, B. V.,;, Williamson, J. M.,;, Zink, D. L.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 337.
24. Kawamura, H.,;, Kaneko, T.,;, Koshino, H.,;, Esumi, Y.,;, Uzawa, J.,;, Sugawara, F.,. Nat. Prod. Lett., 2000, 14, 477.
25. Bruckner, D.,;, Hafner, F.-T.,;, Li, V.,;, Schmeck, C.,;, Telser, J.,;, Vakalopoulos, A.,;, Wirtz, G.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3611.
26. Deng, C.,;, Zhang, Q.,;, Fang, L.,;, Lei, X.,;, Lin, G.,. Helv. Chim. Acta, 2012, 95, 626.
27. Qiu, X.,;, Mistry, A.,;, Ammirati, M. J.,;, Chrunyk, B. A.,;, Clark, R. W.,;, Cong, Y.,;, Culp, J. S.,;, Danley, D. E.,;, Free, T. B.,;, Geoghegan, K. F.,;, Griffor, M. C.,;, Hawrylik, S. J.,;, Hayward, C. M.,;, Hensley, P.,;, Hoth, L. R.,;, Karam, G. A.,;, Lira, M. E.,;, Lloyd, D. B.,;, McGrath, K. M.,;, Stutzman-Engwall, K. J.,;, Subashi, A. K.,;, Subashi, T. A.,;, Thompson, J. F.,;, Wang, I.-K.,;, Zhao, H.,;, Seddon, A. P.,. Nat. Struct. Mol. Biol., 2007, 14, 106.
28. Xiong, X.,;, Zhao, D.,;, Bu, P.,;, Liu, Y.,;, Ren, J.,;, Wang, J.,;, Cheng, M.,. Molecules, 2008, 13, 1822.
29. Khalaf, R. A.,;, Sheikha, G. A.,;, Bustanji, Y.,;, Taha, M. O.,. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1598.
30. Dong, B.-L.,;, Liao, Q.-H.,;, Wei, J.,. J. Mol. Model., 2011, 17, 1727.
31. Deechongkit, S.,;, You, S. L.,;, Kelly, J. W.,. Org. Lett., 2004, 6, 497.
32. Kessar, S. V.,;, Gupta, Y. P.,;, Balakrisshnan, P.,;, Sawal, K. K.,;, Mohammad, T.,;, Dutt, M.,. J. Org. Chem., 1988, 53, 1708.
33. Das, B.,;, Venkateswarlu, K.,;, Majhi, A.,;, Siddaiah, V.,;, Reddy, K. R.,. J. Mol. Catal. Chem., 2007, 267, 30.
34. Joshua, A. V.,;, Sharma, S. K.,;, Abrams, D. N.,. Synth. Commun., 2008, 38, 434.
35. Han, C.,;, Buchwald, S. L.,. J. Am. Soc. Chem., 2009, 132, 7532.
36. Herbert, J. M.,. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 817.
37. Ismail, M. A.,;, Brun, R.,;, Wenzler, T.,;, Tanious, F. A.,;, Wilson, W. D.,;, Boykin, D. W.,. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5405.
38. Zhu, W.,;, Ma, D. W.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 2696.
39. Jiang, Y. W.,;, Qin, Y. X.,;, Xie, S. W.,;, Zhang, X. J.,;, Dong, J. H.,;, Ma, D. W.,. Org. Lett., 2009, 11, 5250.
40. Lin, G.,;, Sun, Z.,;, Qi, C.,;, Sun, X., CN 101066967 Chem. Abstr., 2007, 148, 33538.
41. Singh, P.,;, Mittal, A.,;, Kaur, S.,;, Holzer, W.,;, Kumar, S.,. Org. Biomol. Chem., 2008, 16, 2706.
42. Moriarty, R. M.,;, Chien, C. C.,;, Adams, T. B.,. J. Org. Chem., 1979, 44, 2206.
43. Trent, J. S.,. Macromolecules, 1984, 17, 1930.
44. Kiryanov, A. A.,;, Seed, A. J.,;, Sampson, P.,. Tetrahedron, 2001, 57, 5757.
45. Tollefson, J. H.,;, Albers, J. J.,. Methods Enzymol., 1986, 129, 797.