Synthesis, characterization and electronic properties of trans-[4-(alkoxycarbonyl)phenyl]porphyrin-[RuII(bpy) 3]2 complexes or boron-dipyrrin conjugates as panchromatic sensitizers for DSSCs

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2013, Pages 1275-1286

  Stangel, Christina ^a   Ladomenou, Kalliopi ^a   Charalambidis, Georgios ^a   Panda, Manas K ^a   Lazarides, Theodore ^a,b   Coutsolelos, Athanassios G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

Author keywords

Boron; Dyes pigments; Energy transfer; Porphyrinoids; Ruthenium; Sensitizers; Solar cells

Indexed keywords

BORON; CHROMOPHORES; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRONIC PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM DIOXIDE;

AMIDE BOND; BORON-DIPYRRIN; DYE- SENSITIZED SOLAR CELLS; DYES/PIGMENTS; ENERGY-TRANSFER; PORPHYRIN RINGS; PORPHYRINOIDS; RU(BPY); SENSITISER; SYNTHESISED;

ENERGY TRANSFER;

EID: 84875149263     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201201248     Document Type: Article

References (100)

1. B. O' Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
2. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Mueller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
3. M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798.
4. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
5. F. Aiga, T. Tada, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 437-446.
6. C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2006, 118, 5954;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822-5825.
8. K. S. Chen, W. H. Liu, Y. H. Wang, C. H. Lai, P. T. Chou, G. H. Lee, K. Chen, H. Y. Chen, Y. Chi, F. C. Tung, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2964-2974.
9. K. Hara, H. Sugihara, L. P. Singh, A. Islam, R. Katoh, M. Yanagida, K. Sayama, S. Murata, H. Arakawa, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 145, 117-122.
10. C. Houarner-Rassin, E. Blart, P. Buvat, F. Odobel, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 186, 135-142.
11. C. Houarner-Rassin, F. Chaignon, C. She, D. Stockwell, E. Blart, P. Buvat, T. Lian, F. Odobel, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 192, 56-65.
12. A. Islam, F. A. Chowdhury, Y. Chiba, R. Komiya, N. Fuke, N. Ikeda, K. Nozaki, L. Han, Chem. Mater. 2006, 18, 5178-5185.
13. M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Gratzel, Chem. Commun. 1997, 1705-1706.
14. I. Jung, H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, S. O. Kang, J. Ko, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3518-3524.
15. D. Kuang, S. Ito, B. Wenger, C. Klein, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146-4154.
16. M. K. Lim, S.-R. Jang, R. Vittal, J. Lee, K.-J. Kim, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 190, 128-134.
17. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
18. M. K. Nazeeruddin, C. Klein, P. Liska, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1460-1467.
19. W.-P. Tai, Sol. Energy Mater. Sol. Cells Sol. Energy Mater. Sol. C 2003, 76, 65-73.
20. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, R. Humphry-Baker, P. Comte, V. Aranyos, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Adv. Mater. 2004, 16, 1806-1811.
21. H. Yi, J. A. Crayston, J. T. S. Irvine, Dalton Trans. 2003, 685-691.
22. P. G. Bomben, K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, C. P. Berlinguette, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1438-1450.
23. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017.
24. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219.
25. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Pechy, M. Gratzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196.
26. H. Im, S. Kim, C. Park, S.-H. Jang, C.-J. Kim, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2010, 46, 1335-1337.
27. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889.
28. K. Hara, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Chem. Commun. 2003, 252-253.
29. A. Kira, Y. Shibano, S. Kang, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2010, 39, 448-450.
30. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925.
31. X. Ma, J. Hua, W. Wu, Y. Jin, F. Meng, W. Zhan, H. Tian, Tetrahedron 2008, 64, 345-350.
32. Y.-S. Chen, C. Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654-1661.
33. J. J. Cid, J. H. Yum, S. R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martinez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Gratzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362.
35. C. Li, J.-H. Yum, S.-J. Moon, A. Herrmann, F. Eickemeyer, N. G. Pschirer, P. Erk, J. Schöneboom, K. Müllen, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, ChemSusChem 2008, 1, 615-618.
36. M. V. Martínez-Díaz, M. Ince, T. Torres, Monatsh. Chem. 2011, 142, 699-707.
37. M.-E. Ragoussi, J.-J. Cid, J.-H. Yum, G. de la Torre, D. Di Censo, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4375-4378.
38. I. Lõpez-Duarte, M. Wang, R. Humphry-Baker, M. Ince, M. V. Martínez-Díaz, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1895-1898.
39. B. E. Hardin, J.-H. Yum, E. T. Hoke, Y. C. Jun, P. Péchy, T. s. Torres, M. L. Brongersma, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, M. D. McGehee, Nano Lett. 2010, 10, 3077-3083.
40. J.-H. Yum, B. E. Hardin, E. T. Hoke, E. Baranoff, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, M. D. McGehee, M. Grätzel, ChemPhysChem 2011, 12, 657-661.
41. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934.
42. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818.
43. X.-F. Wang, H. Tamiaki, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 94-106.
44. M. V. Martinez-Diaz, G. de la Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108.
45. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
46. K. Ladomenou, T. Lazarides, M. K. Panda, G. Charalambidis, D. Daphnomili, A. G. Coutsolelos, Inorg. Chem. 2012, 51, 10548-10556.
47. M. K. Panda, K. Ladomenou, A. G. Coutsolelos, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601-2627.
48. C. Siegers, J. Hohl-Ebinger, B. Zimmermann, U. Würfel, R. Mülhaupt, A. Hinsch, R. Haag, ChemPhysChem 2007, 8, 1548-1556.
49. C. Y. Lee, J. T. Hupp, Langmuir 2010, 26, 3760-3765.
50. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649.
52. J.-H. Yum, S.-R. Jang, P. Walter, T. Geiger, F. Nuesch, S. Kim, J. Ko, M. Gratzel, M. K. Nazeeruddin, Chem. Commun. 2007, 4680-4682.
53. Y. Chen, Z. Zeng, C. Li, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, New J. Chem. 2005, 29, 773-776.
54. S. Fukuda, A. Satake, Y. Kobuke, Thin Solid Films 2006, 499, 263-268.
55. J. M. Lintuluoto, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4781-4786.
56. X. Liu, J. Liu, J. Pan, R. Chen, Y. Na, W. Gao, L. Sun, Tetrahedron 2006, 62, 3674-3680.
57. X. Liu, J. Liu, K. Jin, X. Yang, Q. Peng, L. Sun, Tetrahedron 2005, 61, 5655-5662.
58. X. Liu, J. Liu, J. Pan, S. Andersson, L. Sun, Tetrahedron 2007, 63, 9195-9205.
59. D. LeGourriérec, M. Andersson, J. Davidsson, E. Mukhtar, L. Sun, L. Hammarström, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557-559.
60. H. T. Uyeda, Y. Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
61. A. D. Hamilton, H. D. Rubin, A. B. Bocarsly, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7255-7257.
62. K. Araki, P. Losco, F. M. Engelmann, H. Winnischofer, H. E. Toma, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 142, 25-30.
63. H. Kitagishi, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2004, 43, 3394-3405.
64. I. Hamachi, S. Tanaka, S. Tsukiji, S. Shinkai, S. Oishi, Inorg. Chem. 1998, 37, 4380-4388.
65. H. E. Toma, K. Araki, Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 307-329.
66. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671-682.
67. J. L. Allwood, A. K. Burrell, D. L. Officer, S. M. Scott, K. Y. Wild, K. C. Gordon, Chem. Commun. 2000, 747-748.
68. K. Chichak, N. R. Branda, Chem. Commun. 2000, 1211-1212.
69. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434-7444.
70. Y. Rio, W. Seitz, A. Gouloumis, P. Vázquez, J. L. Sessler, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1929-1940.
71. T. Lazarides, G. Charalambidis, A. Vuillamy, M. Réglier, E. Klontzas, G. Froudakis, S. Kuhri, D. M. Guldi, A. G. Coutsolelos, Inorg. Chem. 2011, 50, 8926-8936.
72. M. Shrestha, L. Si, C.-W. Chang, H. He, A. Sykes, C.-Y. Lin, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10451-10460.
73. M. T. Whited, P. I. Djurovich, S. T. Roberts, A. C. Durrell, C. W. Schlenker, S. E. Bradforth, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 88-96.
74. J. Warnan, F. Buchet, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, Org. Lett. 2011, 13, 3944-3947.
75. C. Brückner, V. Karunaratne, S. J. Rettig, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1996, 74, 2182-2193.
76. M. E. Milanesio, M. Gervaldo, L. A. Otero, L. Sereno, J. J. Silber, E. N. Durantini, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 42-51.
77. W. J. Kruper, T. A. Chamberlin, M. Kochanny, J. Org. Chem. 1989, 54, 2753-2756.
78. J.-M. Barbe, G. Canard, S. Brandes, F. Jerome, G. Dubois, R. Guilard, Dalton Trans. 2004, 1208-1214.
79. J. A. Mikroyannidis, G. Charalambidis, A. G. Coutsolelos, P. Balraju, G. D. Sharma, J. Power Sources 2011, 196, 6622-6628.
80. Z. Li, R. Bittman, J. Org. Chem. 2007, 72, 8376-8382.
81. F. M. Engelmann, P. Losco, H. Winnischofer, K. Araki, H. E. Toma, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 33-42.
82. L. Armelao, S. Quici, F. Barigelletti, G. Accorsi, G. Bottaro, M. Cavazzini, E. Tondello, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 487-505.
83. C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
84. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B. Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
85. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic, San Diego, CA, 2000.
86. C.-F. Lo, S.-J. Hsu, C.-L. Wang, Y.-H. Cheng, H.-P. Lu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Lin, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12018-12023.
87. S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
88. Y. Xu, W.-K. Chen, M.-J. Cao, S.-H. Liu, J.-Q. Li, A. I. Philippopoulos, P. Falaras, Chem. Phys. 2006, 330, 204-211.
89. S. Fantacci, F. De Angelis, A. Selloni, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387.
90. J. E. Monat, J. H. Rodriguez, J. K. McCusker, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 106.
91. G. A. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
92. J. Van Houten, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858.
93. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
94. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762.
95. D. G. McCafferty, B. M. Bishop, C. G. Wall, S. G. Hughes, S. L. Mecklenberg, T. J. Meyer, B. W. Erickson, Tetrahedron 1995, 51, 1093-1106.
96. B. P. Sullivan, D. J. Salmon, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341.
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
98. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
99. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
100. D. A. Zhurko, G. A. Zhurko, CHEMCRAFT.