Design and Semisynthesis of Photoactive Myoglobin Bearing Ruthenium Tris(2,2′-bipyridine) Using Cofactor-Reconstitution

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 17, 1998, Pages 4380-4388

  Hamachi, Itaru ^a   Tanaka, Shigeaki ^a   Tsukiji, Shinya ^a   Shinkai, Seiji ^a   Oishi, Shigero ^b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000726214     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic971507m     Document Type: Article

References (74)

1. Stryer, L. Biochemistry, 3rd ed.; Freeman: New York, 1988; pp 398-426, 517-541.
2. (a) Marcus, R.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
3. (b) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 9.
4. (c) McLendon, G.; Hake, R. ibid. 1992, 481.
5. Chance, B.; Devaut, D. C.; Frauenfelder, H.; Marcus, R. A.; Schrieffer, J. R.; Sutin, N. Tunneling in biological systems: Academic Press: London, 1979; pp 303-370.
6. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
7. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
8. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
9. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
10. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
11. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
12. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
13. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
14. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
15. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
16. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
17. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
18. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
19. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
20. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
21. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
22. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
23. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
24. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
25. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
26. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
27. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
28. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
29. Recent examples: (a) de Lumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504. (b) Kenausis, G.; Taylor, C.; Katakis, I.; Heller, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4131. (c) Csoregi, E.; Laurell, T.; Katakis, I.; Heller, A.; Gorton, L. Mikrochim. Acta 1995, 121, 31. (d) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 128. (e) Heller, A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 503. (f) Low, D. W.; Yang, G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4094. (g) Jacobs, B. A.; Mauk, M. R.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4390. (h) Mines, G. A.; Bjerrum, M. J.; Hill, M. G.; Casimiro, D. R.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1961. Peterson-Kennedy, S. E.; McGourty, J. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5010. (j) Zhou, J. S.; Tran, S. T.; McLendon, G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 269. (k) McLendon, G. L.; Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Mauk, M. R.; Mauk, A. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811. Scott, J. R.; McLean, M.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7356. (n) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146. (o) Wuttke, D. S.; Gray, H. B.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8455. (p) Casimiro, D. R.; Wong, L.; Colón, J. L.; Zewert, T. E.; Richards, J. H.; Chang, I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1485. (q) Meier, M.; Eldic, R.; Chang, I.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577. (r) Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169. (s) Scott, J. R.; Willie, A.; McLean, M.; Stayton, P. S.; Sliger, S. G.; Durham, B.; Millett, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820. (t) Pan, L. P.; Hibdon, S.; Liu, R.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1993, 32, 8492. (u) Wang, K.; Mei, H.; Geren, L.; Miller, M. A.; Saunders; A.; Wang, X.; Waldner, J. L.; Pielak, G. J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1996, 35, 15107. Zahavy, E.; Willner, I. ibid. 1995, 117, 10581. (w) Willner, I.; Zahavy, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 581. Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
30. (a) Hamachi, I.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1993, 1417.
31. (b) Hamachi, I.; Tanaka, S.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10458.
32. (c) Hamachi, I.; Tsukiji, S.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1996, 751.
33. (d) Hamachi, I.; Nomoto, K.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1139.
34. (e) Hamachi, I.; Matsugi, T.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1657.
35. Evans, S. V.; Brayer, G. D. J. Mol. Biol. 1990, 213, 885.
36. 3 was considerably bulky, it was attached to a propionate end so as to be exposed to the solvent, not be buried in the protein matrix. Tamura, M.; Asakura, T.; Yonetani, T. Biochim. Biophys. Acta 1973, 295, 467.
37. (a) Teals, F. W. J. Biochim. Biophys. Acta 1959, 35, 543.
38. (b) Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5008.
39. (a) Yonetani, T.; Schleyer, H. J. Biol. Chem. 1967, 242, 3926.
40. (b) Puett, D. J. Biol. Chem. 1973, 248, 4623.
41. (a) Lloyd, E.; Hildebrand, D. P.; Tu, K. M.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6434.
42. (b) Brunori, M.; Saggese, U.; Rotilio, G. C.; Antonini, E.; Wyman, J. Biochemistry 1971, 10, 1604.
43. Hamachi, I.; Matsugi, T.; Wakigawa, K.; Shinkai, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 1592.
44. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159.
45. 2O were photoirradiated in the presence EDTA.
46. We conducted these experiments in the concentration range of 1-15 μM Mbs.
47. 3+ because deoxy-Mb was not detected from the transient absorption spectrum.
48. The rate constants of the back ET calculated from the absorbance changes at 560 and 630 nm were essentially identical within the experimental errors.
49. 4 reduction system. (a) Wilting, J.; Raap, A.; Braams, R.; De Bruin, S. H.; Rollema, H. S.; Janssen, L. H. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6325. (b) Olivas, E.; De Waal, D. J.; Wilkins, R. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 4038.
50. 4 reduction system. (a) Wilting, J.; Raap, A.; Braams, R.; De Bruin, S. H.; Rollema, H. S.; Janssen, L. H. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6325. (b) Olivas, E.; De Waal, D. J.; Wilkins, R. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 4038.
51. Light, W. R.; Rohlfs, R. J.; Palmer, G.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1987, 202, 46.
52. -1.) Brown, W. D.; Mebine, L. B. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6696.
53. 3-Mbs.
54. 2+ by EDTA is not responsible to this reaction pathway.
55. These values can be estimated by Chem.3D.
56. The value of β (0.8 ± 0.1) determined previously for electron transfer in Mb by Gray et al. are used in this calculation: Cowan, J. A.; Upmacis, R. K.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Gray, H. B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1989, 550, 68.
57. These rate constants are in agreement with the values reported for ET in Mb with high-driving force. Lamgen, R.; Colón, J. L.; Casimiro, D. R.; Karpishin, T. B.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Bioinorg. Chem. 1996, 1, 221.
58. 3-Mb(1a, 1b, 1c) were spectrophotometrically determinated to be 8.2, 7.9, and 8.4, respectively.
59. a values of EDTA are reported to be 2.00, 2.67, 6.16, and 10.26. Pietrzyk, D. J.; Frank, C. W. Analytical Chemistry; Academic Press: London, 1974; pp 435-470.
60. 2+ was monitored at 450 nm in the absence and the presence of EDTA (pH = 6.0).
61. 3-Mb(1b).
62. (a) Riklin, A.; Katz, E.; Willner, I.; Stocker, A.; Bückmann, A. F. Nature (London) 1995, 376, 672.
63. 562: Hamachi, I.; Tanaka, S.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Shimizu, M.; Nagamune, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1735.
64. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, H. W.; Kirsch, P. P.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4947.
65. Luttringhaus, A.; Cramer, F.; Prinzbach, H.; Henglein, F. M. Ann. Chem. 1958, 613, 185.
66. Regio-isomers were not separated in this study. Tsuchida, E.; Nishide, H.; Sato, Y.; Kaneda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1890.
67. Geren, L.; Hahm, S.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1991, 30, 9450.
68. Imperiali, B.; Prins, T. J.; Fisher, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1613.
69. Abrena, H. D.; Breikss, A. I.; Collum, D. B. Inorg. Chem. 1985, 24,
70. (35) Ciana, L. D.; Hamachi, I.; Meyer, T. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1731.
71. Yamada, S.; Kasai, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1873, 18, 1595.
72. Murakami, H.; Nagasaki, T.; Hamachi, I.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1993, 14, 6273.
73. Miyashito, N.; Yoshikoshi, A.; Greico, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
74. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518.