Bioconjugation on cube-octameric silsesquioxanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2013, Pages 2224-2236

  Fabritz, Sebastian ^a   Hörner, Sebastian ^a   Avrutina, Olga ^a   Kolmar, Harald ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SYSTEM; BIO-CONJUGATION; BIOCONJUGATES; MINI-PROTEINS; ORGANIC SUBSTITUENTS; REPORTER MOLECULES; SILSESQUIOXANES; TUMOR DIAGNOSTICS;

DRUG DELIVERY; SCAFFOLDS;

MOLECULES;

CARBOHYDRATE; DRUG CARRIER; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE; SILICON; SILICON DIOXIDE; SILOXANE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; CARBOHYDRATES; DRUG CARRIERS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; SILICON; SILICON DIOXIDE; SILOXANES;

EID: 84875036732     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26807h     Document Type: Review

References (131)

1. J. Wu P. T. Mather Polym. Rev. 2009 49 25 63
2. Y. Kawakami Y. Kakihana A. Miyazato S. Tateyama M. A. Hoque Adv. Polym. Sci. 2011 235 185 228
3. H. Ghanbari A. de Mel A. M. Seifalian Int. J. Nanomed. 2011 6 775 786
4. C. McCusker J. B. Carroll V. M. Rotello Chem. Commun. 2005 996 998
5. M. Q. Tan Z. Ye E. K. Jeong X. M. Wu D. L. Parker Z. R. Lu Bioconjugate Chem. 2011 22 931 937
6. H. Yuan K. Luo Y. S. Lai Y. J. Pu B. He G. Wang Y. Wu Z. W. Gu Mol. Pharmaceutics 2010 7 953 962
7. A. Ladenburg Liebigs Ann. Chem. 1874 173 143 166
8. A. J. Barry W. H. Daudt J. J. Domicone J. W. Gilkey J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4248 4252
9. C. L. Frye W. T. Collins J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5586 5588
10. M. M. Sprung F. O. Guenther J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3996 4002
11. R. Weidner, N. Zellner, B. Deubzer and V. Frey, Germany Pat., DE 383797-A1, 1990
12. U. Dittmar B. J. Hendan U. Florke H. C. Marsmann J. Organomet. Chem. 1995 489 185 194
13. A. R. Bassindale Z. H. Liu I. A. MacKinnon P. G. Taylor Y. X. Yang M. E. Light P. N. Horton M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2003 2945 2949
14. B. Marciniec M. Dutkiewicz H. Maciejewski M. Kubicki Organometallics 2008 27 793 794
15. J. F. Brown L. H. Vogt J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4313 4317
16. D. B. Cordes P. D. Lickiss F. Rataboul Chem. Rev. 2010 110 2081 2173
17. C. H. Ni G. Wu C. P. Zhu B. L. Yao J. Phys. Chem. C 2010 114 13471 13476
18. V. Ervithayasuporn X. Wang Y. Kawakami Chem. Commun. 2009 5130 5132
19. S. Fabritz D. Heyl V. Bagutski M. Empting E. Rikowski H. Frauendorf I. Balog W. D. Fessner J. J. Schneider O. Avrutina H. Kolmar Org. Biomol. Chem. 2010 8 2212 2218
20. D. Heyl E. Rikowski R. C. Hoffmann J. J. Schneider W. D. Fessner Chem.-Eur. J. 2010 16 5509 5548
21. A. Boullanger G. Gracy N. Bibent S. Devautour-Vinot S. Clement A. Mehdi Eur. J. Inorg. Chem. 2012 143 150
22. V. Ervithayasuporn T. Tomeechai N. Takeda M. Unno A. Chaiyanurakkul R. Hamkool T. Osotchan Organometallics 2011 30 4475 4478
23. F. J. Feher K. D. Wyndham D. Soulivong F. Nguyen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1491 1497
24. B. Trastoy M. E. Perez-Ojeda R. Sastre J. L. Chiara Chem.-Eur. J. 2010 16 3833 3841
25. J. R. Suarez B. Trastoy M. E. Perez-Ojeda R. Marin-Barrios J. L. Chiara Adv. Synth. Catal. 2010 352 2515 2520
26. S. Fabritz S. Hörner D. Könning M. Empting M. Reinwarth C. Dietz B. Glotzbach H. Frauendorf H. Kolmar O. Avrutina Org. Biomol. Chem. 2012 10 6287 6293
27. H. B. Fan R. J. Yang J. Appl. Polym. Sci. 2012 124 4389 4397
28. H. Cai K. Xu X. Liu Z. Fu M. Chen Dalton Trans. 2012 41 6919 6921
29. R. Tamaki Y. Tanaka M. Z. Asuncion J. W. Choi R. M. Laine J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12416 12417
30. R. M. Laine M. F. Roll Macromolecules 2011 44 1073 1109
31. V. Abbate A. R. Bassindale K. F. Brandstadt P. G. Taylor J. Inorg. Biochem. 2011 105 268 275
32. M. Frampton R. Simionescu P. M. Zelisko Silicon 2009 1 47 56
33. M. B. Frampton P. M. Zelisko Silicon 2012 4 51 56
34. N. Ihara M. Kurisawa J. E. Chung H. Uyama S. Kobayashi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 66 430 433
35. R. M. Laine J. W. Choi I. Lee Adv. Mater. 2001 13 800 803
36. M. Dutkiewicz H. Maciejewski B. Marciniec Synthesis 2012 881 884
37. B. W. Manson J. J. Morrison P. I. Coupar P. A. Jaffres R. E. Morris J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1123 1127
38. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
39. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
40. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
41. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584
42. K. F. Geoghegan J. G. Stroh Bioconjugate Chem. 1992 3 138 146
43. M. Lo Conte S. Staderini A. Chambery N. Berthet P. Dumy O. Renaudet A. Marra A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2012 10 3269 3277
44. Y. Itami B. Marciniec M. Kubicki Chem.-Eur. J. 2004 10 1239 1248
45. J. Choi J. Harcup A. F. Yee Q. Zhu R. M. Laine J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11420 11430
46. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
47. F. J. Feher K. D. Wyndham R. K. Baldwin D. Soulivong J. D. Lichtenhan J. W. Ziller Chem. Commun. 1999 1289 1290
48. W. B. Zhang Y. W. Li X. P. Li X. H. Dong X. F. Yu C. L. Wang C. Wesdemiotis R. P. Quirk S. Z. D. Cheng Macromolecules 2011 44 2589 2596
49. Y. Li X.-H. Dong H. Guo Z. Wang Z. Chen C. Wesdemiotis R. P. Quirk W. B. Zhang S. Z. D. Cheng ACS Macro Lett. 2012 1 834 839
50. X. F. Yu S. Zhong X. P. Li Y. F. Tu S. G. Yang R. M. Van Horn C. Y. Ni D. J. Pochan R. P. Quirk C. Wesdemiotis W. B. Zhang S. Z. D. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16741 16744
51. S. Kuwahara K. Yamamoto J. Kadokawa Chem. Lett. 2010 39 1045 1047
52. S. Hörner S. Fabritz H. D. Herce O. Avrutina C. Dietz R. W. Stark M. C. Cardoso H. Kolmar Org. Biomol. Chem. 2012 10.1039/c2ob26808f
53. H. Liu M. Puchberger U. Schubert Chem.-Eur. J. 2011 17 5019 5023
54. J. L. Zhou Y. C. Zhao K. C. Yu X. P. Zhou X. L. Xie New J. Chem. 2011 35 2781 2792
55. F. Olivero F. Renò F. Carniato M. Rizzi M. Cannas L. Marchese Dalton Trans. 2012 41 7467 7473
56. Y. W. Li W. B. Zhang I. F. Hsieh G. L. Zhang Y. Cao X. P. Li C. Wesdemiotis B. Lotz H. M. Xiong S. Z. D. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10712 10715
57. E. Rikowski H. C. Marsmann Polyhedron 1997 16 3357 3361
58. G. Jungang Z. Xuejian W. Shichen R. Mingtao Chem. J. Internet 2005 7 48
59. F. J. Feher K. D. Wyndham Chem. Commun. 1998 323 324
60. T. L. Lu G. Z. Liang Z. Guo J. Appl. Polym. Sci. 2006 101 3652 3658
61. M. F. Roll J. W. Kampf Y. Kim E. Yi R. M. Laine J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10171 10183
62. B. Trastoy D. A. Bonsor M. E. Pérez-Ojeda M. L. Jimeno A. Méndez-Ardoy J. M. García-Fernández E. J. Sundberg J. L. Chiara Adv. Funct. Mater. 2012 22 3191 3201
63. J. Henig E. Toth J. Engelmann S. Gottschalk H. A. Mayer Inorg. Chem. 2010 49 6124 6138
64. Z. B. Qiu H. Pan Compos. Sci. Technol. 2010 70 1089 1094
65. H. Pan Z. B. Qiu Macromolecules 2010 43 1499 1506
66. J. Raghunath G. Georgiou D. Armitage S. N. Nazhat K. M. Sales P. E. Butler A. M. Seifalian J. Biomed. Mater. Res., Part A 2009 91A 834 844
67. W. H. Siddiqui R. G. York Fundam. Appl. Toxicol. 1993 21 66 70
68. V. Edwards E. Markovic J. Matisons F. Young Biotechnol. Appl. Biochem. 2008 51 63 71
69. X. Xu H. Yuan J. Chang B. He Z. Gu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3130 3133
70. B. B. Jiang W. Tao X. Lu Y. Liu H. B. Jin Y. Pang X. Y. Sun D. Y. Yan Y. F. Zhou Macromol. Rapid Commun. 2012 33 767 772
71. K. Wang L. Cai S. F. Wang Polymer 2011 52 2827 2839
72. J. Raghunath H. Zhang M. J. Edirisinghe A. Darbyshire P. E. Butler A. M. Seifalian Biotechnol. Appl. Biochem. 2009 52 1 8
73. C. Munch J. O'Brien A. Bertolotti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3548 3553
74. P. H. Ren J. E. Lauckner I. Kachirskaia J. E. Heuser R. Melki R. R. Kopito Nat. Cell Biol. 2009 11 219 232
75. Y. B. Lim E. Lee M. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9011 9014
76. S. A. Bode M. Thevenin C. Bechara S. Sagan S. Bregant S. Lavielle G. Chassaing F. Burlina Chem. Commun. 2012 48 7179 7181
77. C. Y. Jung H. S. Kim H. J. Hah S. M. Koo Chem. Commun. 2009 1219 1221
78. E. R. Chan X. Zhang C. Y. Lee M. Neurock S. C. Glotzer Macromolecules 2005 38 6168 6180
79. X. Zhang E. R. Chan S. C. Glotzer J. Chem. Phys. 2005 123 184718
80. S. W. Hu Y. J. Sheng H. K. Tsao J. Phys. Chem. C 2012 116 1789 1797
81. M. Z. Asuncion I. Hasegawa J. W. Kampf R. M. Laine J. Mater. Chem. 2005 15 2114 2121
82. T. T. Toth-Fejel IEEE Sens. J. 2008 8 1036 1040
83. Y. C. Lin S. W. Kuo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2127 2137
84. Y. C. Wu S. W. Kuo J. Mater. Chem. 2012 22 2982 2991
85. Y. L. Chu C. C. Cheng Y. P. Chen Y. C. Yen F. C. Chang J. Mater. Chem. 2012 22 9285 9292
86. R. S. Shih C. H. Lu S. W. Kuo F. C. Chang J. Phys. Chem. C 2010 114 12855 12862
87. J. J. Miao L. Zhu J. Phys. Chem. B 2010 114 1879 1887
88. Y. Kamiya M. Yagi-Utsumi H. Yagi K. Kato Curr. Pharm. Des. 2011 17 1672 1684
89. Y. Gao A. Eguchi K. Kakehi Y. C. Lee Org. Lett. 2004 6 3457 3460
90. F. J. Feher K. D. Wyndham D. J. Knauer Chem. Commun. 1998 2393 2394
91. J. C. Huang X. Li T. T. Lin C. B. He K. Y. Mya Y. Xiao J. Li J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004 42 1173 1180
92. F. J. Feher K. D. Wyndham M. A. Scialdone Y. Hamuro Chem. Commun. 1998 1469 1470
93. T. L. Kaneshiro X. Wang Z. R. Lu Mol. Pharmaceutics 2007 4 759 768
94. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
95. M. Q. Tan X. M. Wu E. K. Jeong Q. J. Chen Z. R. Lu Biomacromolecules 2010 11 754 761
96. M. Tan S. M. Burden-Gulley W. Li X. Wu D. Lindner S. M. Brady-Kalnay V. Gulani Z. R. Lu Pharm. Res. 2012 29 953 960
97. M. Q. Tan X. M. Wu E. K. Jeong Q. J. Chen D. L. Parker Z. R. Lu Mol. Pharmaceutics 2010 7 936 943
98. J. G. Ray J. T. Ly D. A. Savin Polym. Chem. 2011 2 1536 1541
99. Y. C. Lin S. W. Kuo Polym. Chem. 2012 3 162 171
100. M. Liras M. Pintado-Sierra F. Amat-Guerri R. Sastre J. Mater. Chem. 2011 21 12803 12811
101. M. E. Perez-Ojeda B. Trastoy I. Lopez-Arbeloa J. Banuelos A. Costela I. Garcia-Moreno J. L. Chiara Chem.-Eur. J. 2011 17 13258 13268
102. K. Y. Pu K. Li B. Liu Adv. Mater. 2010 22 643 646
103. K. Tanaka N. Kitamura K. Naka Y. Chujo Chem. Commun. 2008 6176 6178
104. H. J. Sun Y. F. Tu C. L. Wang R. M. Van Horn C. C. Tsai M. J. Graham B. Sun B. Lotz W. B. Zhang S. Z. D. Cheng J. Mater. Chem. 2011 21 14240 14247
105. K. Tanaka N. Kitamura Y. Takahashi Y. Chujo Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3818 3823
106. K. Tanaka K. Inafuku K. Nakab Y. Chujo Org. Biomol. Chem. 2008 6 3899 3901
107. T. L. Kaneshiro Z. R. Lu Biomaterials 2009 30 5660 5666
108. M. A. Mintzer E. L. Dane G. A. O'Toole M. W. Grinstaff Mol. Pharmaceutics 2012 9 342 354
109. K. Tanaka J. H. Jeon K. Inafuku Y. Chujo Bioorg. Med. Chem. 2012 20 915 919
110. J. Pilch D. M. Brown M. Komatsu T. A. Jarvinen M. Yang D. Peters R. M. Hoffman E. Ruoslahti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 2800 2804
111. J. L. Abraham C. Thakral Eur. J. Radiol. 2008 66 200 207
112. X. J. Loh Z. X. Zhang K. Y. Mya Y. L. Wu C. B. He J. Li J. Mater. Chem. 2010 20 10634 10642
113. M. Tarini P. Cignoni C. Montani IEEE Trans. Visualization Comput. Graphics 2006 12 1237 1244
114. K. Tanaka Y. Chujo Polym. J. 2012 10.1038/pj.2012.154
115. L. Ma H. P. Geng J. X. Song J. Z. Li G. X. Chen Q. F. Li J. Phys. Chem. B 2011 115 10586 10591
116. D. Ding K. Y. Pu K. Li B. Liu Chem. Commun. 2011 47 9837 9839
117. V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2006 58 1532 1555
118. S. C. Kettwich S. N. Pierson A. J. Peloquin J. M. Mabry S. T. Iacono New J. Chem. 2012 36 941 946
119. K. Tanaka N. Kitamura Y. Chujo Bioconjugate Chem. 2011 22 1484 1490
120. K. Tanaka N. Kitamura Y. Chujo Bioorg. Med. Chem. 2012 20 96 100
121. S. Bruna D. Nieto A. M. Gonzalez-Vadillo J. Perles I. Cuadrado Organometallics 2012 31 3248 3258
122. P. G. Taylor A. R. Bassindale Y. El Aziz M. Pourny R. Stevenson M. B. Hursthouse S. J. Coles Dalton Trans. 2012 41 2048 2059
123. L. Qu W. B. Cao G. M. Xing J. Zhang H. Yuan J. Tang Y. Cheng B. Zhang Y. L. Zhao H. Lei J. Alloys Compd. 2006 408-412 400 404
124. M. Mikawa H. Kato M. Okumura M. Narazaki Y. Kanazawa N. Miwa H. Shinohara Bioconjugate Chem. 2001 12 510 514
125. D. J. Clarke J. G. Matisons G. P. Simon M. Samoc A. Samoc Appl. Organomet. Chem. 2010 24 184 188
126. F. F. Yang C. C. Li H. Y. Guo J. Q. Ye Z. Y. Jiao Synth. Commun. 2012 42 3664 3669
127. K. Y. Pu Z. T. Luo K. Li J. P. Xie B. Liu J. Phys. Chem. C 2011 115 13069 13075
128. K. Li Y. T. Liu K. Y. Pu S. S. Feng R. Y. Zhan B. Liu Adv. Funct. Mater. 2011 21 287 294
129. K. Y. Pu B. Liu Adv. Funct. Mater. 2011 21 3408 3423
130. Q. Li L. J. Dong X. Wang J. Huang H. A. Xie C. X. Xiong Scr. Mater. 2012 66 646 649
131. K. Tanaka Y. Chujo J. Mater. Chem. 2012 22 1733 1746