Mild and efficient capture and functionalisation of CO2 using silver(i) oxide and application to 13C-labelled dialkyl carbonates

RSC Advances

Volumn 3, Issue 14, 2013, Pages 4613-4621

  Tunbridge, Gemma A ^a   Baruchello, Riccardo ^a,b   Caggiano, Lorenzo ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL IODIDES; DIALKYL CARBONATES; ETHYLAMINE; FUNCTIONALISATION; OPTIMISATIONS; SILVERS (I); THREE COMPONENT REACTIONS;

CARBONATES; SILVER OXIDES;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84875016954     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra23281f     Document Type: Article

References (70)

1. D. P. Schrag Science 2007 315 812 813
2. M. Mikkelsen M. Jørgensen F. C. Krebs Energy Environ. Sci. 2010 3 43 81
3. Y. Ono Appl. Catal., A 1997 155 133 166
4. J. H. Golden B. G. M. Chew D. B. Zax F. J. DiSalvo J. M. J. Fréchet J.-M. Tarascon Macromolecules 1995 28 3468
5. M. A. Pacheco C. L. Marshall Energy Fuels 1997 11 2 29
6. E. E. Benson C. P. Kubiak A. J. Sathrum J. M. Smieja Chem. Soc. Rev. 2009 38 89 99
7. J. P. Parrish R. N. Salvatore K. W. Jung Tetrahedron 2000 56 8207 8237
8. J. Bayardon J. Holz B. Schäffner V. Andrushko S. Verevkin A. Preetz A. Börner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5971 5974
9. B. Schäffner V. Andrushko J. Bayardon J. Holz A. Börner Chirality 2009 21 857 861
10. K. J. Zhu R. W. Hendren K. Jensen C. G. Pitt Macromolecules 1991 24 1736 1740
11. M. J. Bruining P. S. Edelbroek-Hoogendoorn H. G. T. Blaauwgeers C. M. Mooy F. H. Hendrikse L. H. Koole J. Biomed. Mater. Res. 1999 47 189 197
12. A. A. G. Shaikh S. Sivaram Chem. Rev. 1996 96 951 976
13. C. Song Catal. Today 2006 115 2 32
14. M. Aresta A. Dibenedetto Dalton Trans. 2007 2975 2992
15. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365 2387
16. J.-S. Tian C.-X. Miao J.-Q. Wang F. Cai Y. Du Y. Zhao L.-N. He Green Chem. 2007 9 566 571
17. T. Sakakura K. Kohno Chem. Commun. 2009 1312 1330
18. Y. Tsutsumi K. Yamakawa M. Yoshida T. Ema T. Sakai Org. Lett. 2010 12 5728 5731
19. S. Liang H. Liu T. Jiang J. Song G. Yang B. Han Chem. Commun. 2011 47 2131 2133
20. A. Behr G. Henze Green Chem. 2011 13 25 39
21. A. Decortes A. W. Kleij ChemCatChem 2011 3 831 834
22. T. Kimura K. Kamata N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6700 6703
23. A. Coletti C. J. Whiteoak V. Conte A. W. Kleij ChemCatChem 2012 4 1190 1196
24. F. Chu E. E. Dueno K. W. Jung Tetrahedron Lett. 1999 40 1847 1850
25. S. I. Kim F. Chu E. E. Dueno J. Kyung Woon J. Org. Chem. 1999 64 4578 4579
26. R. N. Salvatore V. L. Flanders D. Ha K. W. Jung Org. Lett. 2000 2 2797 2800
27. R. N. Salvatore S. I. Shin A. S. Nagle K. W. Jung J. Org. Chem. 2001 66 1035 1037
28. R. N. Salvatore F. Chu A. S. Nagle E. A. Kapxhiu R. M. Cross K. W. Jung Tetrahedron 2002 58 3329 3347
29. M. Shi Y.-M. Shen Molecules 2002 7 386 393
30. G. Chen C. Fu S. Ma Org. Lett. 2009 11 2900 2907
31. M. Verdecchia M. Feroci L. Palombi L. Rossi J. Org. Chem. 2002 67 8287 8289
32. H. Hotoda M. Daigo M. Furukawa K. Murayama C. A. Hasegawa M. Kaneko Y. Muramatsu M. M. Ishii S. i. Miyakoshi T. Takatsu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2833 2836
33. F. Schmidt I. Ungureanu R. Duval A. Pompon C. Monneret Eur. J. Org. Chem. 2001 2129 2134
34. S. K. Kumar S. A. Williams J. T. Isaacs S. R. Denmeade S. R. Khan Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4973 4984
35. M. Noguchi M. Skwarczynski H. Prakash S. Hirota T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5389 5397
36. B. Charpiot F. Bitsch K. H. Buchheit P. Channez L. Mazzoni T. Mueller I. Vachier R. Naef Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1793 1805
37. Z. Taşci A. Kunduracioǧlu I. Kani B. Çetinkaya ChemCatChem 2012 4 831 835
38. W. Yamada Y. Sugawara H. M. Cheng T. Ikeno T. Yamada Eur. J. Org. Chem. 2007 2604 2607
39. Y. Sugawara W. Yamada S. Yoshida T. Ikeno T. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12902 12903
40. S. Yoshida K. Fukui S. Kikuchi T. Yamada Chem. Lett. 2009 38 786 787
41. M. Arndt E. Risto T. Krause L. J. Gooßen ChemCatChem 2012 4 484 487
42. R. L. Baumes C. L. Bayonove R. E. Cordonnier Y. Z. Gunata R. Wylde A. Heitz Carbohydr. Res. 1989 189 331 340
43. K. Teranishi T. Kayakiri M. Mizutani M. Hisamatsu T. Yamada Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994 58 1537 1539
44. K. Teranishi H. Nakao A. Komoda M. Hisamatsu Synthesis 1995 176
45. J. E. Atwater Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2002 75 555 558
46. S. Winstein L. G. Savedoff S. Smith I. D. R. Stevens J. S. Gall Tetrahedron Lett. 1960 1 24 30
47. A. Pienaar T. A. Modro Can. J. Chem. 1995 73 873 877
48. F. A. Chowdhury H. Okabe S. Shimizu M. Onoda Y. Fujioka Energy Proc. 2009 1 1241 1248
49. C. Liu J. Wang L. Meng Y. Deng Y. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5144 5148
50. F. J. Kakis M. Fetizon N. Douchkine M. Golfier P. Mourgues T. Prange J. Org. Chem. 1974 39 523 533
51. C. L. Ruddick P. Hodge M. P. Houghton Synthesis 1996 1359 1362
52. A. Abad C. Agullo A. C. Cunat I. Navarro Synthesis 2005 3355 3361
53. L. F. Tietze W. Buhr J. Looft T. Grote Chem.-Eur. J. 1998 4 1554 1560
54. W. Quaglia A. Piergentili F. Del Bello Y. Farande M. Giannella M. Pigini G. Rafaiani A. Carrieri C. Amantini R. Lucciarini G. Santoni E. Poggesi A. Leonardi J. Med. Chem. 2008 51 6359 6370
55. D. Gargiulo T. A. Blizzard K. Nakanishi Tetrahedron 1989 45 5423 5432
56. G. Cardillo M. Orena G. Porzi S. Sandri Synthesis 1981 793 794
57. M. Gingras T. H. Chan Tetrahedron Lett. 1989 30 279 282
58. J. Barluenga L. Alonsocires P. J. Campos G. Asensio Synthesis 1983 53 55
59. V. Mucciante L. Rossi M. Feroci G. Sotgiu Synth. Commun. 2002 32 1205 1210
60. 13C 99%) was a generous gift from CK Gas Products Ltd
61. C. H. Snyder A. R. Soto J. Org. Chem. 1965 30 673 676
62. D. B. Bigley C. M. Wren J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 2359 2361
63. J. Katzhendler I. Ringel A. Goldblum D. Gibson Z. Tashma J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 1729 1739
64. A. Gordillo G. C. Lloyd-Jones Chem.-Eur. J. 2012 18 2660 2665
65. R. T. Stibrany, C. P. Mehnert and M. G. Matturro, 2005, Patent, US 2005/0054868
66. P. Li R. Takei K. Takahashi K. Nabeta Phytochemistry 2007 68 819 823
67. R. A. Martinez, 2008, Patent, US 2008/0255370 A1
68. P. W. Miller N. J. Long R. Vilar A. D. Gee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8998 9033
69. P. W. Miller N. J. Long A. J. de Mello R. Vilar H. Audrain D. Bender J. Passchier A. Gee Angew. Chem. 2007 119 2933 2936
70. P. W. Miller H. Audrain D. Bender A. J. deMello A. D. Gee N. J. Long R. Vilar Chem.-Eur. J. 2011 17 460 463