Fluoride as an inducible DNA cross-linking agent for new antitumor prodrug

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2013, Pages 2365-2369

  Wu, Jun ^a   Huang, Rong ^a   Wang, Tianlu ^a   Zhao, Xi ^a   Zhang, Wanyi ^a   Weng, Xiaocheng ^a   Tian, Tian ^a   Zhou, Xiang ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATING AGENTS; ANTI-TUMORS; CROSS LINKING AGENTS; DNA DAMAGES; NITROGEN MUSTARDS; PRODRUGS; SELF REARRANGEMENT;

CELL DEATH; CROSSLINKING; FLUORINE COMPOUNDS;

DNA;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CROSS LINKING REAGENT; DNA; FLUORIDE; PRODRUG;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HELA CELL; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; TUMOR CELL LINE; TWO DIMENSIONAL GEL ELECTROPHORESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CROSS-LINKING REAGENTS; DNA; ELECTROPHORESIS, GEL, TWO-DIMENSIONAL; FLUORIDES; HELA CELLS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PRODRUGS;

EID: 84875014079     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27324a     Document Type: Article

References (47)

1. G. D. Cimino H. B. Gamper S. T. Isaacs T. E. Hearst Annu. Rev. Biochem. 1985 54 1151 1193
2. S. E. Sherman S. J. Lippard Chem. Rev. 1987 87 1153 1181
3. M. Tomasz Chem. Biol. 1995 2 575 579
4. S. M. Rink M. S. Solomon M. J. Taylor S. B. Rajur L. W. McLaughlin P. B. Hopkins J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2551 2557
5. D. M. Noll T. M. Mason P. S. Miller Chem. Rev. 2006 106 277
6. M. L. G. Dronkert Mutat. Res. 2001 486 217
7. M. C. Parrott M. Finniss J. C. Luft A. Pandya A. Gullapalli M. E. Napier J. M. DeSimone J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7978
8. K. M. Huttunen H. Raunio J. Rautio Pharmacol. Rev. 2011 63 750
9. L. Bildstein C. Dubernet P. Couvreur Adv. Drug Deliv. Rev. 2011 63 3
10. J. Rautio H. Kumpulainen T. Heimbach R. Oliyai D. Oh T. Järvinen J. Savolainen Nat. Rev. Drug Discov. 2008 7 255
11. P. S. Low W. A. Henne D. D. Doorneweerd Acc. Chem. Res. 2008 41 120
12. S. Santra C. Kaittanis O. J. Santiesteban J. M. Perez J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16680
13. K. Kim M. Lee H. Park J. H. Kim S. Kim H. Chung K. Choi I. S. Kim B. L. Seong I. C. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3490
14. F. Wang Y. C. Wang S. Dou M. H. Xiong T. M. Sun J. Wang ACS Nano 2011 5 3679
15. Q. Zeng S. E. Rokita J. Org. Chem. 1996 61 9080 9081
16. W. F. Veldhuyzen P. Pande S. E. Rokita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14005 14013
17. H. Wang S. E. Rokita Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5957 5960
18. E. E. Weinert R. Dondi S. Colloredo-Melz K. N. Frankenfield C. H. Mitchell M. Freccero S. E. Rokita J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11940 11947
19. H. Wang M. S. Wahi S. E. Rokita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1291 1293
20. S. N. Richter S. Maggi S. C. Mels M. Palumbo M. Freccero J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13973 13979
21. M. Di Antonio F. Doria S. N. Richter C. Bertipaglia M. Mella C. Sissi M. Palumbo M. Freccero J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13132 13141
22. D. Verga M. Nadai F. Doria C. Perciballe M. D. Antonio M. Palumbo S. N. Richter M. Freccero J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14625 14637
23. E. Modica R. Zanaletti M. Freccero M. Mella J. Org. Chem. 2001 66 41 52
24. F. Doria S. N. Richter M. Nadai S. Colloredo-Mels M. Mella M. Palumbo M. Freccero J. Med. Chem. 2007 50 6570 6579
25. I. S. Hong M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10510 10511
26. I. S. Hong H. Ding M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 485 491
27. X. Peng I. S. Hong H. Li M. M. Seidman M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10299 10306
28. P. Wang R. Liu X. Wu H. Ma X. Cao P. Zhou J. Zhang X. Weng J. Zhang J. Qi X. Zhou L. Weng J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1116 1117
29. X. Weng L. Ren L. Weng J. Huang S. Zhu X. Zhou L. Weng Angew. Chem. 2007 119 8166 8169
30. Z. B. Song X. C. Weng L. W. Weng J. Huang X. L. Wang M. H. Bai Y. Y. Zhou G. F. Yang X. Zhou Chem.-Eur. J. 2008 14 5751 5754
31. M. Bai J. Huang X. Zheng Z. Song M. W. Mao L. Yuan J. Wu X. Weng X. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15321 15327
32. S. Cao Y. Wang X. H. Peng Chem.-Eur. J. 2012 18 3850 3854
33. Y. Kuang K. Balakrishnan V. Gandhi X. H. Peng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19278 19281
34. E. Sella D. Shabat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9934 9936
35. R. J. Amir N. Pessah M. Shamis D. Shabat Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4494 4499
36. R. P. Feigenbaum E. Sella D. Shabat Chem.-Eur. J. 2011 17 12123 12128
37. R. Weinstain E. Segal R. Satchi-Fainarob D. Shaba Chem. Commun. 2010 46 553 555
38. T. R. Cech Biochemistry 1981 20 1431 1437
39. J. J. Tepe R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2951 2955
40. S. B. Fonseca M. P. Pereira R. Mourtada M. Gronda K. L. Horton R. Hurren M. D. Minden A. D. Schimmer S. O. Kelley Chem. Biol. 2011 18 445 453
41. J. Hebb S. Assouline C. Rousseau P. Desjardins S. Caplan M. J. Egorin L. Amrein R. Aloyz L. Panasci Cancer Chemother. Pharmacol. 2011 68 643 651
42. A. Begleiter M. Mowat L. G. Israels J. B. Johnston Leuk. Lymphoma 1996 23 187 201
43. C. M. Clavel O. Zava F. Schmitt B. H. Kenzaoui A. A. Nazarov L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7124 7127
44. J. T. Millard S. Raucher P. B. Hopkins J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2459 2460
45. S. M. Rink M. S. Solomon M. J. Taylor S. B. Rajur L. W. McLaughlin P. B. Hopkins J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2551 2557
46. S. M. Rink P. B. Hopkins Biochemistry 1995 34 1439 1445
47. P. Anjan L. Falk N. Thomas M. Kurt R. Thomas J. Org. Chem. 2007 72 6504 6512