Efficient and regioselective ruthenium-catalyzed hydro-aminomethylation of olefins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 10, 2013, Pages 3989-3996

  Wu, Lipeng ^a   Fleischer, Ivana ^a   Jackstell, Ralf ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; REGIOSELECTIVITY; RUTHENIUM;

FUNCTIONALIZED; HIGH YIELD; PRIMARY AND SECONDARY AMINE; REGIO-SELECTIVE; TERTIARY AMINE; TRIRUTHENIUM DODECACARBONYL;

OLEFINS;

1 OCTENE; 2 OCTENE; ALKENE; AMINE; IMIDAZOLE; PIPERIDINE; RUTHENIUM; TRIRUTHENIUM DODECACARBONYL; TRYPTAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROAMINOMETHYLATION; HYDROGENATION; ISOMERIZATION; LIGAND BINDING; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84874999032     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312271c     Document Type: Article

References (96)

1. Heilen, G.; Mercker, H. J.; Frank, D.; Reck, A.; Jäckh, R. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A2; Wiley-VCH: Weinheim, 1985; p 1.
2. Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, 2004.
3. Blaser, H.-U.; Spinder, F. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; p 1193.
4. Gross, T.; Seayad, A. M.; Ahmad, M.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 2055-2058
5. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84-86
6. Lee, O.-Y.; Law, K.-L.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 3302-3305
7. Dangerfield, E. M.; Plunkett, C. H.; Win-Mason, A. L.; Stocker, B. L.; Timer, M. S. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5470-5477
8. RajanBabu, T. V.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6325-6326
9. Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12622-12623
10. Göthlich, A. P. V.; Tensfeldt, M.; Rothfuss, H.; Tauchert, M. E.; Haap, D.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2008, 27, 2189-2200
11. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7536-7542
12. Li, T.; Bergner, I.; Haque, F. N.; Zimmer-De Iuliis, M.; Song, D.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5940-5949
13. Enthaler, S.; Junge, K.; Addis, D.; Erre, G.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 1006-1010
14. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
15. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641
16. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864
17. Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729-1739
18. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675-704
19. Nobis, M.; Drießen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983-3986
20. Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O. R.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 10, 1579-1594
21. Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795-892
22. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (51) 18246-18247
23. Leitch, D. C.; Turner, C. S.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (36) 6382-6386
24. Brinkmann, C.; Barrett, A. G.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193-207
25. Eilbracht, P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos-Rzychon, B. E.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329-3366
26. Eilbracht, P.; Schmidt, A. M. Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: New York, 2008; pp 57-82.
27. Eilbracht, P.; Schmidt, A. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 65-95
28. Crozet, D.; Urrutigoïty, M.; Kalck, P. ChemCatChem 2011, 3, 1102-1118
29. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
30. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365-2379
31. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020
32. Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133-161
33. Eilbracht, P.; Kranemann, C. L.; Bärfacker, L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1907-1914
34. Rische, T.; Bärfacker, L.; Eilbracht, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 653-660
35. Koç, F.; Wyszogrodzka, M.; Eilbracht, P.; Haag, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2021-2025
36. Subhani, M. A.; Mueller, K.-S.; Eilbracht, P. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2113-2123
37. Beigi, M.; Ricken, S.; Mueller, K. S.; Koc, F.; Eilbracht, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1482-1492
38. Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676-1678
39. Ahmed, M.; Seayad, A. M.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311-10318
40. Ahmed, M.; Bronger, R. P. J.; Jackstell, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8979-88
41. Ahmed, M.; Buch, C.; Routaboul, L.; Jackstell, R.; Klein, H.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1594-1601
42. Liu, G.; Huang, K.; Cai, C.; Cao, B.; Chang, M.; Wu, W.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14559-14563
43. Liu, G.; Huang, K.; Cao, B.; Chang, M.; Li, S.; Yu, S.; Zhou, L.; Wu, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 102-105
44. Hamers, B.; Bäuerlein, P. S.; Müller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 332-342
45. Hamers, B.; Kosciusko-Morizet, E.; Müller, C.; Vogt, D. ChemCatChem 2009, 1, 103-106
46. Vieira, T. O.; Alper, H. Chem. Commun. 2007, 2710-2711
47. Vieira, T. O.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 485-487
48. Crozet, D.; Gual, A.; McKay, D.; Dinoi, C.; Godard, C.; Urrutigoïty, M.; Daran, J.-C.; Maron, L.; Claver, C.; Kalck, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18 (23) 7128-7140
49. Briggs, J. R.; Klosin, J.; Whiteker, G. T. Org. Lett. 2005, 7, 4795-4798
50. Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (14) 2626-2629
51. Fuentes, J. A.; Wawrzyniak, P.; Roff, G. J.; Buhl, M.; Clarke, M. L. Catal. Sci. Technol. 2011, 1 (3) 431-436
52. Khan, S. R.; Khedkar, M. V.; Qureshi, Z. S.; Bagal, D. B.; Bhanage, B. M. Catal. Commun. 2011, 15 (1) 141-145
53. Melo, D. S.; Pereira-Júnior, S. S.; dos Santos, E. N. Appl. Catal., A 2012, 411-412 (0) 70-76
54. Sacher, J. R.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2012, 14 (8) 2172-2175
55. Zimmermann, B.; Herwig, J.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2372-2375
56. Chen, H.; Li, Y.; Chen, J.; Cheng, P.; He, Y.-e.; Li, X. J. Mol. Catal. A: Chem 1999, 149, 1-6
57. Wang, Y.; Chen, J.; Luo, M.; Chen, H.; Li, X. Catal. Commun. 2006, 7, 979-981
58. Wang, Y. Y.; Luo, M. M.; Lin, Q.; Chen, H.; Li, X. J. Green Chem. 2006, 8, 545-548
59. Behr, A.; Becker, M.; Reyer, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2438-2441
60. Petricci, E.; Mann, A.; Salvadori, J.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8501-8504
61. Hayashi, T.; Hui, Gu, Z.; Sakakura, T.; Tanaka, M. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 373-378
62. Khan, M. M. T.; Halligudi, S. B.; Abdi, S. H. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1988, 48, 313-317
63. Mitsudo, T.-a.; Suzuki, N.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 109, 219-225
64. Frediani, P.; Bianchi, M.; Salvini, A.; Carluccio, L. C.; Rosi, L. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 35-40
65. Jennerjahn, R.; Piras, I.; Jackstell, R.; Franke, R.; Wiese, K.-D.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6383-6388
66. Piras, I.; Jennerjahn, R.; Jackstell, R.; Spannenberg, A.; Franke, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 280-284
67. Takahashi, K.; Yamashita, M.; Tanaka, Y.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4383-4387
68. Takahashi, K.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18764-18757
69. Grotjahn, D. B.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3884-3887
70. Díez, V.; Espino, G.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Pérez-Manrique, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1482-1492
71. Grotjahn, D. B.; Larsen, C. R.; Gustafson, J. L.; Nair, R.; Sharma, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9592-9593
72. Grotjahn, D. B. Dalton Trans. 2008, 6497-6506
73. Wong, S. M.; So, C. M.; Kwong, F. Y. Synlett 2012, 1132-1153
74. Fleischer, I.; Dyballa, K. M.; Jennerjahn, R.; Jackstell, R.; Franke, R.; Spannenberg, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201207133
75. Jachimowicz, F.; Raksis, J. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 445-447
76. Schaffrath, H.; Keim, W. J. Mol. Catal. A: Chem 1999, 140, 107-113
77. Srivastava, V. K.; Eilbracht, P. Catal. Commun. 2009, 10, 1791-1795
78. Chatani, N.; Tobisu, M.; Asaumi, T.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7160-7161
79. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674
80. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070-8073
81. Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700-15703
82. Isnard, P.; Denise, B.; Sneeden, R. P. A.; Cognion, J. M.; Durual, P. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 285-288
83. Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 1286-1291
84. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120-14122
85. Omura, S.; Fukuyama, T.; Horiguchi, J.; Murakami, Y.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094-14095
86. Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729-1739
87. Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324-327
88. Van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C. Rhodium Catalyzed Hydroformylation; Springer: Berlin Heidelberg, 2008.
89. Breit, B. Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation; Krische, M., Ed.; Springer: Berlin Heidelberg, 2007, 139-172.
90. Murzin, D. Y.; Bernas, A.; Salmi, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 315 (2) 148-154
91. Watkins, A. L.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10306-10317
92. Franke, R.; Selent, D.; Börner, R. Chem. Rev. 2012, 112, 5675-5732
93. Offermeier, J.; Ariëns, E. J. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1966, 164, 216-245
94. Ermakova, M. I.; Belova, I. M.; Latosh, N. I.; Tarakhtii, é. A.; Tregubenko, I. P.; Semenov, D. I. Pharm. Chem. J. 1987, 21, 439-442
95. Bärfacker, L.; Rische, T.; Eilbracht, P. Tetrahedron 1999, 55, 7177-7190
96. Ferorelli, S.; Abate, C.; Colabufo, N. A.; Niso, M.; Inglese, C.; Berardi, F.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 4648-4655