Novel chelating phosphonite ligands: Syntheses, structures, and nickel-catalyzed hydrocyanation of olefins

Organometallics

Volumn 27, Issue 10, 2008, Pages 2189-2200

  Göthlich, Alexander P V ^a   Tensfeldt, Marcus ^a   Rothfuss, Helmut ^a   Tauchert, Michael E ^a   Haap, Dagmar ^a   Rominger, Frank ^a   Hofmann, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISMUTH; BUTADIENE; CHELATION; NICKEL; NICKEL ALLOYS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLEFINS; STYRENE;

3-BUTENENITRILE; N MR STUDIES; PHOSPHONITE;

LIGANDS;

EID: 44649142697     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om701140c     Document Type: Article

References (73)

1. Burridge, E. Eur. Chem. News 2005, 15, 4-10. April.
2. Tolman, C. A.; Mc Kinney, R. J.; Seidel, W. C.; Druliner, J. D.; Stevens, W. R. Adv. Catal. 1985, 33, 1.
3. Druliner, J. D. Organometallics 1984, 3, 205.
4. (a) Chaumonnot, A.; Lamy, F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; Barthelat, J.-C.; Galland, J.-C. Organometallics 2004, 23, 3363.
5. (b) Wilting, J.; Müller, C.; Hewat, A. D.; Tooke, D. L.; Vogt, D. Organometallics 2005, 24, 13.
6. (c) Acosta-Ramírez, A.; Muñoz-Hernández, M.; Jones, W. D.; García, J. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3895.
7. (d) Acosta-Ramírez, A.; Muñoz-Hernández, M.; Jones, W. D.; García, J. J. Organometallics 2007, 26, 5766.
8. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Druliner, J. D.; Domaille, P. J. Organometallics 1984, 3, 33.
9. Baker, M. J.; Harrison, K. N.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G.; Shaw, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 803.
10. Billig, E.; Abatjoglou, A. G.; Bryant, D. R. (UCC) US Pat. 4.769.498, 1988.
11. (a) van Rooy, A.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Veldmann, N.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 835.
12. (b) van Rooy, A.; Orij, E. N.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 34.
13. (c) van Rooy, A.; de Bruijn, J. N. H.; Roobeek, K. F.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 69.
14. (a) Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
15. (b) Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Chaudret, B. Chem. Commun. 1997, 373.
16. (c) Kranenburg, M.; Delis, J. G. P.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Spek, A. L.; Goubitz, K.; Fraanje, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1839.
17. (d) van Leeuwen, P. W. N. M.; Sandee, A.; Reek, J.; Kamer, P. C. J. J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 107.
18. (e) van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1999, 18, 4765.
19. (f) van der Vlugt, J. L.; Sablong, R.; Magusin, P. C. M. M.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Vogt, D. Organometallics 2004, 23, 3177.
20. (g) Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D.; Keim, W. Chem. Commun. 1995, 2177.
21. (h) Goertz, W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Chem. Commun. 1997, 1521.
22. (i) Goertz, W.; Keim, W.; Vogt, D.; Englert, U.; Boele, M. D. K.; van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2981.
23. (a) Ahlers, W.; Röper, M.; Hofmann, P.; Warm, D. C. M.; Paciello, R. WO 0158589, 2001.
24. (b) Ahlers, W.; Paciello, R.; Vogt, D.; Hofmann P. WO 02083695 A1, 2002.
25. (c) Warth, D. C. M. Diploma Thesis, University of Heidelberg, 1999.
26. (d) Warth, D. C. M. Dissertation, University of Heidelberg, 2004.
27. (e) Hofmann, P., Invited lecture, 14th International Symposium on Homogeneous Catalysis, Munich, 2004, abstract IL7.
28. Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12622.
29. (a) Casalnuovo, A. L.; RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9869.
30. (b) Saha, B.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2006, 8, 4657.
31. Goertz, W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 8.
32. (a) Wilting, J.; Janssen, M.; Müller, C.; Lutz, M.; Spek, A., L.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 350.
33. (b) Wilting, J.; Janssen, M.; Müller, C.; Vogt, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11374.
34. van der Vlugt, J. I.; Hewat, A. C.; Neto, S.; Sablong, R.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 993.
35. Göthlich, A.; Tensfeldt, M.; Hofmann, P.; Paciello, R.; Röper, M (BASF AG) NAE 278/2000, 2000.
36. (a) Reetz, M. T.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1157.
37. (b) Reetz, M. T.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044.
38. Reetz, M. T.; Li, X. Chem. Commun. 2006, 2159.
39. Punji, B.; Mague, J. T.; Balakrishna, M. S. Dalton Trans. 2006, 1322.
40. Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg, A. Org. Lett. 2001, 3, 4083.
41. Goertz, W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1614.
42. Fukuda, N.; Mashima, K.; Matsumara, Y.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7185.
43. Jones, B.; Watkinson, J. G. J. Chem. Soc. 1958, 4064.
44. (a) Totton, E. L.; Freeman, R. C.; Powell, H.; Yarboro, T. L. J. Org. Chem. 1961, 26, 343.
45. (b) Totton, E. L.; Klipatrick, G. R.; Horton, N.; Blakeney, S. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 1647.
46. Totton, E. L.; Klipatrick, G. R.; Horton, N.; Blakeney, S. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 1641.
47. (a) Caglioti, L. Org. Syn. 1960, 52, 122.
48. (b) Hutchins, R. O.; Milewski, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3662.
49. (c) Hutchins, R. O.; Kacher, M.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 923.
50. (a) Kabalka, G. W.; Baker, J. D., Jr. J. Org. Chem. 1975, 40, 1834.
51. (b) Kabalka, G. W.; Yang, D. T. C.; Chandler, J. H.; Baker, J. D., Jr. Synthesis 1977, 124.
52. (a) Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2217.
53. (b) Harder, S.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A.; van Lenthe, J. H. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 143.
54. (a) Alexakis, A.; Vrancken, E.; Mangeney, P. Synlett 1998, 1165.
55. (b) Mizuno, M.; Kanai, M.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2483.
56. (c) Mizuno, M.; Kanai, M.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron 1997, 53, 10199.
57. (a) Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 31, 2647.
58. (b) Canelli, G.; Gardillo, G. Chromium Oxidations in Organic Chemistry, Bd. 19, Springer Verlag: Berlin, 1984.
59. Kindler, K.; Oelschläger, H.; Henrich, P. Chem. Ber. 1953, 86, 167.
60. Whiteker, G. T.; Harrison, A. M.; Abatjoglou, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1805.
61. Dierks, H.; Dietrich, H. Z. Kristallogr., Kristallgeometr., Kristallphys., Kristallenem. 1965, 122, 1.
62. Guggenberger, L. J. Inorg. Chem. 1973, 12, 499.
63. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1.
64. (a) Foo, T.; Garner, J. M.; US Pat. 5,981,772, 1999.
65. (b) Garner, J. M.; Kruetzer, K. A.; Tam, W. WO 99/06358, 1999.
66. (c) Garner, J. M.; Kruetzer, K. A.; Tam, W. US Pat. 6,127,567, 2000.
67. (d) Tam, W.; Foo, T.; Garner, J. M. WO 99/52632, 1999.
68. McKinney, R. J. In Homogeneous Catalysis; Parshall, G. W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 42.
69. Wilting, J.; Janssen, M.; Müller, C.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 350.
70. Sakai, J.; Schweizer, W. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2654.
71. General method given by: Kosolapoff, G. M. Organophosphorous Compounds; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1950; p 184.
72. For additional details on using HCN safely, see: Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories; National Academy Press: Washington, DC, 1981; p 45.
73. Sheldrik, G. M. Bruker Analytical X-ray-Division; Madison, WI, 1997.