A comparative molecular dynamics, MM-PBSA and thermodynamic integration study of saquinavir complexes with wild-type HIV-1 PR and L10I, G48V, L63P, A71V, G73S, V82A and I84V single mutants

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 3, 2013, Pages 1754-1764

  Tzoupis, Haralambos ^a,b   Leonis, Georgios ^a   Mavromoustakos, Thomas ^b   Papadopoulos, Manthos G ^a  

^a INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

^b UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874885273     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct301063k     Document Type: Article

References (60)

1. UNAIDS. http://www.unaids.org/en/ (accessed September 9, 2012).
2. For Women > HIV and AIDS - Medicines to Help You. http://www.fda.gov/ ForConsumers/ByAudience/ForWomen/ucm118597.htm (accessed November 20, 2012).
3. Mastrolorenzo, A.; Rusconi, S.; Scozzafava, A.; Barbaro, G.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 2734-2748
4. Barbaro, G.; Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1805-1843
5. Hammer, S. M.; Squires, K. E.; Hughes, M. D.; Grimes, J. M.; Demeter, L. M.; Scurrier, J. S.; Eron, J. J., Jr.; Feinberg, J. E.; Balfour, H. H., Jr.; Deyton, L. R.; Chodakewitz, J. A.; Fischl, M. A. N Engl J Med 1997, 337, 725-733
6. Palella, F. J., Jr.; Delaney, K. M.; Moorman, A. C.; Loveless, M. O.; Fuhrer, J.; Satten, G. A.; Aschman, D. J.; Holmberg, S. D. N. Engl. J. Med. 1998, 338, 853-860
7. Imamichi, T. Front. Med. Chem. 2006, 3, 23-44
8. Coffin, J. M. Science 1995, 267, 483-489
9. Nicholson, L. K.; Yamazaki, T.; Torchia, D. A.; Grzesiek, S.; Bax, A.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Wingfield, P. T.; Lam, P. Y.; Jadhav, P. K. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 274-280
10. Freedberg, D. I.; Ishima, R.; Jacob, J.; Wang, Y. X.; Kustanovich, I.; Louis, J. M.; Torchia, D. A. Protein Sci. 2002, 11, 221-232
11. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F. Nature 1989, 342, 299-302
12. Hornak, V.; Okur, A.; Rizzo, R. C.; Simmerling, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 915-920
13. Hornak, V.; Okur, A.; Rizzo, R. C.; Simmerling, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2812-2813
14. Vondrasek, J.; Wlodawer, A. Proteins 2002, 49, 429-431
15. Gu, Z.; Gao, Q.; Fang, H.; Salomon, H.; Parniak, M. A.; Goldberg, E.; Cameron, J.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 275-281
16. Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Pattabiraman, N.; Erickson, J. W. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 244-249
17. Dandache, S.; Sevigny, G.; Yelle, J.; Stranix, B. R.; Parkin, N.; Schapiro, J. M.; Wainberg, M. A.; Wu, J. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4036-4043
18. King, J. R.; Wynn, H.; Brundage, R.; Acosta, E. P. Clin. Pharmacokinet. 2004, 43, 291-310
19. Vyas, S. P.; Sihorkar, V.; Jain, S. Int. J. Pharm. 2007, 330, 6-13
20. Bergersen, B. M.; Sandvik, L.; Dunlop, O.; Birkeland, K.; Bruun, J. N. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2003, 22, 731-763
21. Johnson, V. A.; Brun-Vezinet, F.; Clotet, B.; Gunthard, H. F.; Kuritzkes, D. R.; Pillay, D.; Schapiro, J. M.; Richman, D. D. Top. HIV Med. 2009, 17, 138-145
22. Liu, F.; Kovalevsky, A. Y.; Tie, Y.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2008, 381, 102-115
23. Ode, H.; Neya, S.; Hata, M.; Sugiura, W.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7887-7895
24. Toth, G.; Borics, A. J. Mol. Graphics Model. 2006, 24, 465-474
25. Hou, T.; McLaughlin, W. A.; Wang, W. Proteins 2008, 71, 1163-1174
26. Kovalevsky, A. Y.; Louis, J. M.; Aniana, A.; Ghosh, A. K.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2008, 384, 178-192
27. Kovalevsky, A. Y.; Tie, Y.; Liu, F.; Boross, P. I.; Wang, Y. F.; Leshchenko, S.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 1379-1387
28. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813-1818
29. McCammon, J. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 245-249
30. RCSB Protein Data Bank. http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do (accessed March 12, 2012).
31. Stoica, I.; Sadiq, S. K.; Coveney, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2639-2648
32. Saen-oon, S.; Aruksakunwong, O.; Wittayanarakul, K.; Sompornpisut, P.; Hannongbua, S. J. Mol. Graphics Model. 2007, 26, 720-727
33. Tie, Y.; Kovalevsky, A. Y.; Boross, P.; Wang, Y. F.; Ghosh, A. K.; Tozser, J.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. Proteins 2007, 67, 232-242
34. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8454-8463
35. Pietrucci, F.; Marinelli, F.; Carloni, P.; Laio, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11811-11818
36. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, I. T. E.; Simmerling, C.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B. P.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossvary, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M. J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 11; University of California: San Francisco, CA, 2010.
37. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
38. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
39. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
40. Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
41. Izaguirre, J. A.; Catarello, D. P.; Wozniak, J. M.; Skeel, R. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2090-2098
42. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
43. Honig, B.; Nicholls, A. Science 1995, 268, 1144-1149
44. Wang, W.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 2000, 303, 567-582
45. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230
46. Reyes, C. M.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 2000, 297, 1145-1158
47. Hou, T.; Wang, J.; Li, Y.; Wang, W. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 69-82
48. Cai, Y.; Schiffer, C. A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1358-1368
49. Radmer, R. J.; Kollman, P. A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 215-227
50. Lawrenz, M.; Baron, R.; McCammon, J. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1106-1116
51. Beutler, T. C.; Mark, A. E.; van Schaik, R. C.; Gerber, P. R.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 529-539
52. Hong, L.; Zhang, X. C.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. Protein Sci. 2000, 9, 1898-1904
53. Fengling, L.; Kovalevsky, A. Y.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2008, 381, 102-115
54. Weber, I. T.; Agniswamy, J. Viruses 2009, 1, 1110-1136
55. Coates, L.; Tuan, H. F.; Tomanicek, S.; Kovalevsky, A.; Mustyakimov, M.; Erskine, P.; Cooper, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7235-7237
56. Okimoto, N.; Tsukui, T.; Kitayama, K.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5613-5622
57. Leonis, G.; Czyznikowska, Z.; Megariotis, G.; Reis, H.; Papadopoulos, M. G. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 1542-1558
58. Tzoupis, H.; Leonis, G.; Megariotis, G.; Supuran, C. T.; Mavromoustakos, T.; Papadopoulos, M. G. J. Med. Chem. 2012, 55, 5784-5796
59. Tie, Y.; Boross, P. I.; Wang, Y. F.; Gaddis, L.; Hussain, A. K.; Leshchenko, S.; Ghosh, A. K.; Louis, J. M.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2004, 338, 341-352
60. Chang, C. E.; Chen, W.; Gilson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 1534-1539