In vitro and mechanistic studies of an antiamyloidogenic self-assembled cyclic D,L-α-peptide architecture

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3474-3484

  Richman, Michal ^a   Wilk, Sarah ^a   Chemerovski, Marina ^a   Wärmländer, Sebastian K T S ^b   Wahlström, Anna ^b   Gräslund, Astrid ^b   Rahimipour, Shai ^a  

^a BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID STRUCTURES; MECHANISTIC STUDIES; OLIGOMER DISTRIBUTION; OLIGOMERIC STATE; PEPTIDE STRUCTURES; PHEOCHROMOCYTOMA; SECONDARY STRUCTURES;

AGGREGATES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; TOXICITY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

PEPTIDES;

AMYLOID; AMYLOID BETA PROTEIN; CP 2; CYCLOPEPTIDE; OLIGOMER; PEPTIDE DERIVATIVE; THIOFLAVINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL SURVIVAL; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG INHIBITION; DRUG MECHANISM; DRUG PROTEIN BINDING; IMMUNOASSAY; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE SYNTHESIS; PHEOCHROMOCYTOMA CELL; PHOTOINDUCED CROSS LINKING OF UNMODIFIED PROTEIN; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN CROSS LINKING; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; SIGNAL TRANSDUCTION; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; CELLS, CULTURED; PC12 CELLS; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION; RATS;

EID: 84874826799     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310064v     Document Type: Article

References (63)

1. Chiti, F.; Dobson, C. M. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 333
2. Stefani, M.; Dobson, C. M. J. Mol. Med. 2003, 81, 678
3. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353
4. Lansbury, P. T.; Lashuel, H. A. Nature 2006, 443, 774
5. Fändrich, M. J. Mol. Biol. 2012, 421, 427
6. Haass, C.; Selkoe, D. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 101
7. Lambert, M. P.; Barlow, A. K.; Chromy, B. A.; Edwards, C.; Freed, R.; Liosatos, M.; Morgan, T. E.; Rozovsky, I.; Trommer, B.; Viola, K. L.; Wals, P.; Zhang, C.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6448
8. Schenk, D.; Barbour, R.; Dunn, W.; Gordon, G.; Grajeda, H.; Guido, T.; Hu, K.; Huang, J.; Johnson-Wood, K.; Khan, K.; Kholodenko, D.; Lee, M.; Liao, Z.; Lieberburg, I.; Motter, R.; Mutter, L.; Soriano, F.; Shopp, G.; Vasquez, N.; Vandevert, C.; Walker, S.; Wogulis, M.; Yednock, T.; Games, D.; Seubert, P. Nature 1999, 400, 173
9. DeMattos, R. B.; Bales, K. R.; Cummins, D. J.; Dodart, J. C.; Paul, S. M.; Holtzman, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8850
10. Frydman-Marom, A.; Rechter, M.; Shefler, I.; Bram, Y.; Shalev, D. E.; Gazit, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1981
11. Hochdörffer, K.; März-Berberich, J.; Nagel-Steger, L.; Epple, M.; Meyer-Zaika, W.; Horn, A. H.; Sticht, H.; Sinha, S.; Bitan, G.; Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4348
12. Härd, T.; Lendel, C. J. Mol. Biol. 2012, 421, 441
13. Kirkitadze, M. D.; Condron, M. M.; Teplow, D. B. J. Mol. Biol. 2001, 312, 1103
14. Anderson, V. L.; Ramlall, T. F.; Rospigliosi, C. C.; Webb, W. W.; Eliezer, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 18850
15. Kayed, R.; Head, E.; Thompson, J. L.; McIntire, T. M.; Milton, S. C.; Cotman, C. W.; Glabe, C. G. Science 2003, 300, 486
16. Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10423
17. Yan, L. M.; Velkova, A.; Tatarek-Nossol, M.; Andreetto, E.; Kapurniotu, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1246
18. Mandal, P. K.; Pettegrew, J. W.; Masliah, E.; Hamilton, R. L.; Mandal, R. Neurochem. Res. 2006, 31, 1153
19. Buxbaum, J. N.; Ye, Z.; Reixach, N.; Friske, L.; Levy, C.; Das, P.; Golde, T.; Masliah, E.; Roberts, A. R.; Bartfai, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2681
20. Rank, K. B.; Pauley, A. M.; Bhattacharya, K.; Wang, Z.; Evans, D. B.; Fleck, T. J.; Johnston, J. A.; Sharma, S. K. FEBS Lett. 2002, 514, 263
21. Velkova, A.; Tatarek-Nossol, M.; Andreetto, E.; Kapurniotu, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7114
22. Nicolls, M. R. Curr. Alzheimer Res. 2004, 1, 47
23. Seeliger, J.; Evers, F.; Jeworrek, C.; Kapoor, S.; Weise, K.; Andreetto, E.; Tolan, M.; Kapurniotu, A.; Winter, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 679
24. Quist, A.; Doudevski, I.; Lin, H.; Azimova, R.; Ng, D.; Frangione, B.; Kagan, B.; Ghiso, J.; Lal, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10427
25. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202
26. Lührs, T.; Ritter, C.; Adrian, M.; Riek-Loher, D.; Bohrmann, B.; Dobeli, H.; Schubert, D.; Riek, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17342
27. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324
28. Sanchez-Quesada, J.; Isler, M. P.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10004
29. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452
30. Montero, A.; Gastaminza, P.; Law, M.; Cheng, G.; Chisari, F. V.; Ghadiri, M. R. Chem. Biol. 2011, 18, 1453
31. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82
32. Liu, R. W.; Mark, J.; Lam, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7678
33. Zagorski, M. G.; Yang, J.; Shao, H.; Ma, K.; Zeng, H.; Hong, A. Methods Enzymol. 1999, 309, 189
34. Richman, M.; Wilk, S.; Skirtenko, N.; Perelman, A.; Rahimipour, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11171
35. Bitan, G.; Lomakin, A.; Teplow, D. B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35176
36. Wahlström, A.; Hugonin, L.; Peralvarez-Marin, A.; Jarvet, J.; Gräslund, A. FEBS J. 2008, 275, 5117
37. LeVine, H., III. Protein Sci. 1993, 2, 404
38. Redman, J. E.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. J. Comb. Chem. 2003, 5, 33
39. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545
40. Gazit, E. FASEB J. 2002, 16, 77
41. Gordon, D. J.; Tappe, R.; Meredith, S. C. J. Pept. Res. 2002, 60, 37
42. Harper, J. D.; Lansbury, P. T., Jr. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 385
43. Ehrnhoefer, D. E.; Bieschke, J.; Boeddrich, A.; Herbst, M.; Masino, L.; Lurz, R.; Engemann, S.; Pastore, A.; Wanker, E. E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 558
44. Lindhagen-Persson, M.; Brannstrom, K.; Vestling, M.; Steinitz, M.; Olofsson, A. PLoS One 2010, 5, e13928
45. Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.; Anwyl, R.; Wolfe, M. S.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J. Nature 2002, 416, 535
46. Bernstein, S. L.; Dupuis, N. F.; Lazo, N. D.; Wyttenbach, T.; Condron, M. M.; Bitan, G.; Teplow, D. B.; Shea, J. E.; Ruotolo, B. T.; Robinson, C. V.; Bowers, M. T. Nat. Chem. 2009, 1, 326
47. Lesne, S.; Koh, M. T.; Kotilinek, L.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Yang, A.; Gallagher, M.; Ashe, K. H. Nature 2006, 440, 352
48. Carulla, N.; Caddy, G. L.; Hall, D. R.; Zurdo, J.; Gairi, M.; Feliz, M.; Giralt, E.; Robinson, C. V.; Dobson, C. M. Nature 2005, 436, 554
49. Martins, I. C.; Kuperstein, I.; Wilkinson, H.; Maes, E.; Vanbrabant, M.; Jonckheere, W.; Van Gelder, P.; Hartmann, D.; D'Hooge, R.; De Strooper, B.; Schymkowitz, J.; Rousseau, F. EMBO J. 2008, 27, 224
50. Sengupta, P.; Garai, K.; Sahoo, B.; Shi, Y.; Callaway, D. J.; Maiti, S. Biochemistry 2003, 42, 10506
51. Tilstra, L.; Mattice, W. L. In Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules; Fasman, G. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1996, p ix.
52. Balcerski, J. S.; Pysh, E. S.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3470
53. Ajikumar, P. K.; Lakshminarayanan, R.; Ong, B. T.; Valiyaveettil, S.; Kini, R. M. Biomacromolecules 2003, 4, 1321
54. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 95
55. Cerf, E.; Sarroukh, R.; Tamamizu-Kato, S.; Breydo, L.; Derclaye, S.; Dufrene, Y. F.; Narayanaswami, V.; Goormaghtigh, E.; Ruysschaert, J. M.; Raussens, V. Biochem. J. 2009, 421, 415
56. Qiang, W.; Yau, W. M.; Luo, Y.; Mattson, M. P.; Tycko, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 4443
57. Laganowsky, A.; Liu, C.; Sawaya, M. R.; Whitelegge, J. P.; Park, J.; Zhao, M.; Pensalfini, A.; Soriaga, A. B.; Landau, M.; Teng, P. K.; Cascio, D.; Glabe, C.; Eisenberg, D. Science 2012, 335, 1228
58. Danielsson, J.; Jarvet, J.; Damberg, P.; Gräslund, A. FEBS J. 2005, 272, 3938
59. Jarvet, J.; Danielsson, J.; Damberg, P.; Oleszczuk, M.; Gräslund, A. J. Biomol. NMR 2007, 39, 63
60. Hoyer, W.; Grönwall, C.; Jonsson, A.; Ståhl, S.; Härd, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 5099
61. Lindgren, J.; Wahlström, A.; Danielsson, J.; Markova, N.; Ekblad, C.; Gräslund, A.; Abrahmsén, L.; Karlström, A. E.; Wärmländer, S. K. Protein Sci. 2010, 19, 2319
62. Abelein, A.; Lang, L.; Lendel, C.; Gräslund, A.; Danielsson, J. FEBS Lett. 2012, 586, 3991
63. Feng, B. Y.; Toyama, B. H.; Wille, H.; Colby, D. W.; Collins, S. R.; May, B. C.; Prusiner, S. B.; Weissman, J.; Shoichet, B. K. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 197