Intramolecular hydrogen bonding-promoted formation of macrocycles: Dynamical and thermodynamic control approaches

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2012, Pages 2009-2017

  Zhang, Danwei ^a   Li, Zhanting ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aromatic amide; Dynamically controlled reaction; Hydrogen bonding; Imine; Macrocycle; Thermodynamically controlled reaction

Indexed keywords

EID: 84874641366     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201207034     Document Type: Review

References (78)

1. Gale, P. A.; Steed, J. W. Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, Wiley-VCH, Meinheim, 2012.
2. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P.; Blanzat, J. Tetrahedron 1973, 29, 1629.
3. Rossa. L.: Vogtle, F. Top. Curr. Chem. 1983, 113, 1.
4. Gokel, G. W.; Cram, D. J.; Liotta, C. L.; Harris, H. P.; Cook, F. L. Org. Synth. 1988, 6, 301.
5. Gerbeleu, N. V.; Arion, V. B.; Burgess, J. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
6. Diederich, F.; Stang, P. J. Templated Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
7. Reinhoudt, D. N.; Dijkstra, P. J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 477.
8. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994, p. 39.
9. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182.
10. Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 1674.
11. Zhang, J. Q.; Jia, C. Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1142 (in Chinese).
12. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Yu, W.-B.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2009, 35, 3419.
13. Cheng, X.-H.; Ju, X.-P.; Hoeger, S. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 733 (in Chinese).
14. Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. Modern Supramolecular Chemistry Strategies for Macrocycle Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
15. Zhao, X.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 1601.
16. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343.
17. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376.
18. Reek, J. N. H.; Otto, S. Dynamic Combinatorial Chemistry, John Wiley & Sons, Hoboken, 2010.
19. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042.
20. Hecht, S.; Huc, I. Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
21. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
22. Gong, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4336.
23. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17.
24. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933.
25. Gan, Q.; Wang, Y.; Jiang, H. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1293.
26. Wang, Y.; Gan, Q.; Jiang, H. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 32, 1928.
27. Prabhakaran, P.; Priya, G.; Sanjayan, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4006.
28. Li, Z.-T.; Zhang, K.-D.; Shi, Z.-M.; Wang, L.; Zhou, C; Lu, B.-Y. PureAppl. Chem. 2012, 84, 965.
29. Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Li, Z.-T. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1266.
30. Li, Z.-T. Prog. Chem. 2011, 23, 1 (in Chinese).
31. Li, C.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Gao, X.; Wang, Q.-R. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 188 (in Chinese).
32. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C; Yi, H.-P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766.
33. Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271.
34. Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Zhu, S.-Z.; Li, Z.-T. Org. Lett. 2004, 6, 229.
35. Zhu, J.; Wang, X.-Z.; Chen, Y.-Q.; Jiang, X.-K.; Chen, X.-Z.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6221.
36. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307.
37. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386.
38. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460.
39. Li, C; Ren, S.-F.; Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Zhu, S.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5725.
40. Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796.
41. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307.
42. Li, C; Wang, G.-T.; Yi, H.-P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Wang, R.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1797.
43. Cai, W.; Wang, G.-T.; Xu, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936.
44. Xu, X.-N.; Wang, L.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2009, 6634.
45. Cai, W.; Wang, G.-T.; Du, P.; Wang, R.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450.
46. Wang, L.; Xiao, Z.-Y.; Hou, J.-L.; Wang, G.-T.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2009, 65, 10544.
47. You, L.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2009, 65, 9494.
48. X.-Z.-Y.; Hou, J.-L.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Ma, Z. Tetrahedron 2009, 65, 10182.
49. Wang, G.-T.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2011, 67, 48.
50. Shi, Z.-M.; Huang, J.; Ma, Z.; Zhao, X.; Guan, Z.; Li, Z.-T. Mac- romolecules 2010, 43, 6185.
51. Zhang, K.-D.; Zhao, X.; Wang, G.-T.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9866.
52. Zhang, K.-D.; Zhao, X.; Wang, G.-T.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2012, 68, 4517.
53. Zhu, J.; Wang, X.-Z.; Chen, Y.-Q.; Jiang, X.-K.; Chen, X.-Z.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6221.
54. Chen, Y.-Q.; Wang, X.-Z.; Shao, X.-B.; Hou, J.-L.; Chen, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 10253.
55. Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8067.
56. Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Li, Z.-T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3243.
57. Kim, Y. H.; Calabrese, J.; McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545.
58. Choi, K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10241.
59. Kang, S. W.; Gothard, C. M.; Maitra, S.; Atiatul, W.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1486.
60. Yuan, L.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120.
61. Yang, L.; Zhong, L.; Yamato, K.; Zhang, X.; Feng, W.; Deng, P.; Yuan, L.; Zeng, X. C; Gong, B. New J. Chem. 2009, 33, 729.
62. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L.; Ferguson, J. S.; Zhong, L.; Zou, S.; Yuan, L.; Zeng, X. C; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629.
63. Yang, Y.; Feng, W.; Hu, J.; Zou, S.; Gao, R.; Yamato, K.; Kline, M.; Cai, Z.; Gao, Y.; Wang, Y.; Li, Y.; Yang, Y.; Yuan, L.; Zeng, X. C; Gong, B.J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18590.
64. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985.
65. Li, F.; Gan, Q.; Xue, L.; Wang, Z.-M.; Jiang, H. Tetrahedron Leu. 2009, 50, 2367.
66. Qin, B.; Chen, X.; Fang, X.; Shu, Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S.; Ong, W. Q.; Ren, C; Su, H.; Zeng, H. Org. Lett. 2008, 10, 5127.
67. Qin, B.; Sun, C; Liu, Y.; Shen, J.; Ye, R.; Zhu, J.; Duan, X.-F.; Zeng, H. Org. Lett. 2011, 13, 2270.
68. Du, Z.; Ren, C; Ye, R.; Shen, J.; Maurizot, V.; Lu, Y.; Wang, J.; Zeng, H. Chem. Commun. 2011, 47, 12488.
69. Zhu, Y.-Y.; Li, C; Li, G.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 75, 1745.
70. Lin, J.-B.; Xu, X.-N.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9403.
71. Lin, J.; Wu, J.; Jiang, X.; Li, Z. Chin. J. Chem. 2009, 27, 117.
72. Xu, X.-N.; Wang, L.; Lin, J.-B.; Wang, G.-T.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5763.
73. Lu, B.-Y.; Sun, G.-J.; Lin, J.-B.; Jiang, X.-K.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3830.
74. Xu, X.-N.; Wang, L.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 32, 2162.
75. Xu, X.-N.; Wang, L.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2009, 6634.
76. Wang, L.; Wang, G.-T.; Zhao, X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2011, 76, 3531.
77. Zou, S.; He, L.; Zhang, J.; He, Y.; Yuan, L.; Wu, L.; Luo, J.; Wang, Y.; Feng, W. Org. Lett. 2012, 14, 3584.
78. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L.; Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784.