Hydrogen bonding-directed quantitative self-assembly of cyclotriveratrylene capsules and their encapsulation of C60 and C70

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 9, 2011, Pages 3531-3535

  Wang, Lu ^a   Wang, Gui Tao ^a   Zhao, Xin ^a   Jiang, Xi Kui ^a   Li, Zhan Ting ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLAMIDE; CYCLOTRIVERATRYLENES; HYDROGEN BONDINGS; IMINE BONDS; THREE-CENTER HYDROGEN BONDING;

ENCAPSULATION; HYDROGEN;

HYDROGEN BONDS;

CYCLOTRIVERATRYLENE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DIFFUSION COEFFICIENT; HYDROGEN BOND; NANOENCAPSULATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

CAPSULES; FULLERENES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

EID: 79955567721     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102577a     Document Type: Article

References (59)

1. Hecht, S.; Huc, I., Eds. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; 456 pp.
2. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336
3. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
4. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C.; Yi, H.-P. Chem.-Asian J. 2006, 1, 766
5. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343
6. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726
7. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
8. Zhao, X.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 1601
9. Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D. G.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120
10. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L. Q.; Ferguson, J. S.; Zhong, L. J.; Zou, S. L.; Yuan, S. L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
11. Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3150
12. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985
13. Zhu, Y.-Y.; Li, C.; Li, G.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
14. Li, F.; Gan, Q.; Xue, L.; Wang, Z.-M.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367
15. Qin, B.; Chen, X.; Fang, X.; Shu, Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S.; Ong, W. Q.; Ren, C.; Su, H.; Zeng, H. Org. Lett. 2008, 10, 5127
16. Yang, L.; Zhong, L.; Yamato, K.; Zhang, X.; Feng, W.; Deng, P.; Yuan, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. New J. Chem. 2009, 33, 729
17. Chen, Y.-Q.; Wang, X.-Z.; Shao, X.-B.; Hou, J.-L.; Chen, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 10253
18. Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8067
19. Zhu, J.; Wang, X.-Z.; Chen, Y.-Q.; Jiang, X.-K.; Chen, X.-Z.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6221
20. Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Li, Z.-T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3243
21. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899
22. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
23. Wessjohann, L. A.; Rivera, D. G.; Vercillo, O. E. Chem. Rev. 2009, 109, 796
24. Lin, J.-B.; Xu, X.-N.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9403
25. Lin, J.-B.; Wu, J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Chin. J. Chem. 2009, 27, 117
26. Xu, X.-N.; Wang, L.; Lin, J.-B.; Wang, G.-T.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5763
27. Xu, X.-N.; Wang, L.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2009, 6634
28. Lu, B.-Y.; Lin, J.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3830
29. Collet, A. Compr. Supramol. Chem. 1996, 6, 281
30. Hardie, M. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 516
31. Hardie, M. J.; Ahmad, R.; Sumby, C. J. New J. Chem. 2005, 29, 1231
32. Hardie, M. J. Struct. Bonding 2004, 111, 139
33. Raston, C. L. Compr. Supramol. Chem. 1996, 1, 777
34. Nierengarten, J.-F. C. R. Chim. 2003, 6, 725
35. Kraszewska, A.; Rivera-Fuentes, P.; Rapenne, G.; Crassous, J.; Petrovic, A. G.; Alonso-Gomez, J. L.; Huerta, E.; Diederich, F.; Thilgen, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4402
36. Rio, Y.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4321
37. Hardie, M. J.; Godfrey, P. D.; Raston, C. L. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1828
38. Rapenne, G.; Diederich, F.; Crassous, J.; Collet, A.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1999, 1121
39. Matsubara, H.; Hasegawa, A.; Shiwaku, K.; Asano, K.; Uno, M.; Takahashi, S.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 1998, 923
40. Eckert, J.-F.; Byrne, D.; Nicoud, J.-F.; Oswald, L.; Nierengarten, J.-F.; Numata, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S.; Armaroli, N. New J. Chem. 2000, 24, 749
41. Nierengarten, J.-F.; Oswald, L.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Armaroli, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5681
42. Zhan, H.-Q.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Chin. J. Chem. 2001, 19, 147
43. Huerta, E.; Isla, H.; Pérez, E. M.; Bo, C.; Martín, N.; de Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5351
44. Lijanova, I. V.; Maturanova, J. F.; Cháveza, J. G.; Montesa, K. E. S.; Ortegaa, S. H.; Klimovab, T.; Martínez-García, M. Supramol. Chem. 2009, 21, 24
45. Matsubara, H.; Oguri, S.-y.; Asano, K.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 1999, 431
46. Matsubara, H.; Shimura, T.; Hasegawa, A.; Semba, M.; Asano, K.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 1998, 1099
47. Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016
48. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202
49. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C.; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460
50. Li, C.; Zhu, Y.-Y.; Yi, H.-P.; Li, C.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9990
51. Zhu, Y.-Y.; Li, C.; Li, G.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
52. Wang, L.; Xiao, Z.-Y.; Hou, J.-L.; Wang, G.-T.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2009, 65, 10544
53. van Strijdonck, G. P. F.; van Haare, J. A. E. H.; Hönen, P. J. M.; van den Schoor, R. C. G. M.; Feiters, M. C.; van der Linden, J. G. M.; Steggerda, J. J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 449
54. 1H NMR spectra even for strong complexation, see: Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838
55. Pérez, E. M.; Sierra, M.; Sánchez, L.; Torres, M. R.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1847
56. Gafni, A.; Cohen, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 120
57. Gafni, A.; Cohen, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2639
58. Wu, J.; Hou, J.-L.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Yu, Y.-H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2897
59. Applying the titrating data to a 1:1 stoichiometry gave rise to good results, while adopting a 1:2 or 2:1 stoichiometry yielded poor results, see: Benesi, A. H.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703