CaCl3- or Ca2Cl4 complexing cyclic aromatic amide. Template effect on cyclization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 6, 1996, Pages 1545-1546

  Kim, Young H ^a   Calabrese, Joseph ^a   McEwen, Charles ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYAMIDE;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030010454     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953268c     Document Type: Article

References (38)

1. Yang, H. H. Aromatic High-Strength Fibers; John Wiley & Sons: New York, 1989.
2. Dixon, D. A.; Dobbs, K. D.; Valentini, J. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13435.
3. Panar, M.; Beste, L. F. Macromolecules 1977, 10, 1401.
4. A positive aspect of a cyclic compound is that it possesses no end groups and only a few complexing sites. High molecular symmetry may allow easy crystallization. Negatively, it represents only one ideal conformation.
5. 7-DMF, TMS): 114.13, 117.89, 126.65, 128.78, 129.37, 135.44, 140.32, 170.36.
6. A coordination number of 7 is common for a Ca binding with "α-chelation". See, for example: Doxsee, K. M.; Ferguson, C. M.; Wash, P. L.; Saulsbery, R. L.; Hope, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1557.
7. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
8. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
9. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
10. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
11. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
12. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
13. For review articles on this subject, see: (a) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721. (b) Seel, C.; Galan, A.; de Mendoza, J. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 101. (c) Kimura, E. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 113. (d) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457. (e) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Krai, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393. (f) Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 525. (g) Schmidtchen, F. P.; Gleich, A.; Schummer, A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1535.
14. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
15. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
16. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
17. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
18. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
19. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
20. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
21. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
22. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
23. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
24. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
25. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
26. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
27. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
28. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
29. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
30. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
31. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
32. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
33. See, for more examples: (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T.; Squattrito, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6294. (b) Newcomb, M.; Azuma, Y.; Courtney, A. R. Organometallics 1983, 2, 175. (c) Newcomb, M.; Blanda, M. T.; Azuma, Y.; Delord, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1159. (d) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7878. (e) Newcomb, M.; Blanda, M. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4261. (f) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8954. (g) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707. (h) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Volkonsky, A. Y.; Solodova, E. V.; Panov, S. Y.; Petrovskii, P. V.; et al. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C19. (i) Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 319. (j) Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297. (k) Andres, A.; Arago, J.; Bencini, A.; Bianchi, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418. (l) Beer, P. D.; Keefe, A. D. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C40. (m) Beer, P. D.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1327. (n) Beer, P. D.; Hesek, D.; Kingston, J. E.; Smith, D. K.; Stokes, S. E.; Drew, M. G. B. Organometallics 1995, 14, 3288. (o) Bencini, A.; Bianchi, A.; Burguete, M. I.; Dapporto, P.; Domenech, A.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Paoli, P.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 569. (p) Furuta, H.; Cyr, M. J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6677. (q) Garcia-Espana, E.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, L9. (r) Goecher, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. Angew. Chem. 1993, 105, 647. (s) Lee, H. S.; Yang, X. Q.; McBreen, J.; Choi, L. S.; Okamoto, Y. Proc - Electrochem. Soc. 1995, 94-28, 452. (t) Sessler, J. L.; Furuta, H.; Kral, V. Supramol. Chem. 1993, 1, 209.
34. 2+-binding peptide structure, see, for example: Kartha, G.; Varughese, K. I.; Aimoto, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 4519.
35. (a) Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Shannon, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1277.
36. (b) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469.
37. (c) Hoss, R.; Voegtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375.
38. 2- is 2.748-2.762 Å.