Complex systems from simple building blocks via subcomponent self-assembly

Synlett

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3077-3090

  Campbell, Victoria E ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Coordination chemistry; Dynamic combinatorial chemistry; Dynamic covalent chemistry; Subcomponent self assembly; Systems chemistry

Indexed keywords

EID: 58149361865     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087361     Document Type: Review

References (87)

1. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418.
2. Allwood, A. C.; Walter, M. R.; Kamber, B. S.; Marshall, C. P.; Burch, I. W. Nature 2006, 441, 714.
3. Lemmon, R. M. Chem. Rev. 1970, 70, 95.
4. Lee, D. H.; Severin, K.; Ghadiri, M. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 491.
5. (a) Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153.
6. (b) Whitesides, G. M. Small 2005, 1, 172.
7. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898.
8. (a) Tew, G. N.; Pralle, M. U.; Stupp, S. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 517.
9. (b) van Nostrum, C. F.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996, 2385.
10. (c) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384.
11. (a) Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Perez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704.
12. (b) Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644.
13. (c) Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532.
14. (d) Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Nature 2003, 424, 915.
15. (e) Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 410.
16. (f) Koumura, N.; Zijistra, R. W. J.; Van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152.
17. (g) Schalley, C. A.; Lutzen, A.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1072.
18. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
19. (a) Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
20. (b) Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
21. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72.
22. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, 1995.
23. (b) Albrecht, M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 36, 127.
24. (c) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
25. (d) Sun, W.-Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 757.
26. (e) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975.
27. (f) Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022.
28. (g) Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313.
29. Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5.
30. (a) MacLachlan, M. J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 873.
31. (b) Schafer, L. L.; Nitschke, J. R.; Mao, S. S. H.; Liu, F. Q.; Harder, G.; Haufe, M.; Tilley, T. D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 74.
32. (a) Houjou, H.; Iwasaki, A.; Ogihara, T.; Kanesato, M.; Akabori, S.; Hiratani, K. New J. Chem. 2003, 27, 886.
33. (b) Childs, L. J.; Alcock, N. W.; Harmon, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4244.
34. (c) Hamblin, J.; Childs, L. J.; Alcock, N. W.; Hannon, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 164.
35. Nitschke, J. R.; Schultz, D.; Bernardinelli, G.; Gérard, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16538.
36. Hogg, L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Morelli, A.; Parsons, S.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1218.
37. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1538.
38. (a) Nitschke, J. R.; Lehn, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 11970.
39. (b) Brooker, S.; Hay, S. J.; Plieger, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1968.
40. Nitschke, J. R.; Hutin, M.; Bernardinelli, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6724.
41. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308.
42. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Stoddart, J. F.; Cantrill, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 218.
43. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705.
44. Nitschke, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3073.
45. Hutin, M.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17655.
46. Hutin, M.; Franz, R.; Nitschke, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4077.
47. Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4069.
48. Schultz, D.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11191.
49. Schultz, D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9887.
50. (a) Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667.
51. (b) Lehn, J. M.; Eliseev, A. V. Science 2001, 291, 2331.
52. (c) Severin, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2565.
53. (d) Huc, I.; Krische, M. J.; Funeriu, D. P.; Lehn, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1415.
54. (e) van Gerven, P. C. M.; Elemans, J. A. A. W.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2005, 3535.
55. (f) Buey, J.; Swager, T. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 608.
56. (g) Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Kulke, T.; Lazzarini, C.; Schofield, E. R.; Zimmermann, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2864.
57. Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Rehaman, A.; Bernardinelli, G.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774.
58. Schultz, D.; Nitschke, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2453.
59. Sarma, R. J.; Otto, S.; Nitschke, J. R. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9542.
60. Sarma, R. J.; Nitschke, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 377.
61. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101.
62. Saur, I.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1058.
63. Hutin, M.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2006, 1724.
64. Perez-Fuertes, Y.; Kelly, A. M.; Johnson, A. L.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8, 609.
65. Kelly, A. M.; Perez-Fuertes, Y.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8, 1971.
66. Hutin, M.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4585.
67. Godoy-Alcantar, C.; Yatsimirsky, A. K.; Lehn, J. M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 979.
68. Wiberg, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 312.
69. Braun, R. D.; Wiechelman, K. J.; Gallo, A. A. Anal. Chim. Acta 1989, 221, 223.
70. Schmittel, M.; Ganz, A. Chem. Commun. 1997, 999.
71. Hammett, L. P. Chem. Rev. 1935, 17, 125.
72. Jaffe, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191.
73. Hannon, M. J.; Painting, C. L.; Jackson, A.; Hamblin, J.; Errington, W. Chem. Commun. 1997, 1807.
74. Hoselton, M. A.; Wilson, L. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1722.
75. Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3394.
76. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; Sauvage, J. P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
77. Klekota, B.; Miller, B. L. Tetrahedron 1999, 55, 11687.
78. Goral, V.; Nelen, M. I.; Eliseev, A. V.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 1347.
79. ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 5799.
80. (a) Kindermann, M.; Stahl, I.; Reimold, M.; Pankau, W. M.; von Kiedrowski, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6750.
81. (b) Zimmermann, J.; Cebulla, M. P. J.; Mönninghoff, S.; von Kiedrowski, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3626.
82. (a) Busch, D. H. Science 1971, 171, 241.
83. (b) Brooker, S.; Lan, Y.; Price, J. R. Dalton Trans. 2007, 1807.
84. (a) Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094.
85. (b) Severin, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 3.
86. Pasteur, L. Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442.
87. Bonnet, S.; Collin, J. P.; Koizumi, M.; Mobian, P.; Sauvage, J. P. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2006, 18, 1239.