Mechanism of Side Reactions in Alkane C-H Bond Functionalization by Diazo Compounds Catalyzed by Ag and Cu Homoscorpionate Complexes-A DFT Study

ChemCatChem

Volumn 3, Issue 10, 2011, Pages 1646-1652

  Braga, Ataualpa A C ^a   Caballero, Ana ^b   Urbano, Juan ^b   Diaz Requejo, M Mar ^b   Pérez, Pedro J ^b   Maseras, Feliu ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

C H activation; Carbene ligands; Density functional calculations; Diazo compounds; Homoscorpionate ligands

Indexed keywords

EID: 80053599989     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201100082     Document Type: Article

References (46)

1. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 575;
2. R. G. Bergman, Nature 2007, 446, 391;
3. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507;
4. Activation and Functionalization of C-H Bonds (Eds.: K.I. Goldberg, A.S. Goldman), ACS Symp. Ser. 885, Am. Chem. Soc., Washington DC, 2004.
5. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer, Dordrecht, 2000;
6. G. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698;
7. Y Guari, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1047;
8. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879;
9. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
10. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704;
11. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons, New York, 1998;
12. H. M. L. Davies, T. Hansen, M. R. J. Churchill, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063;
13. H.-Y. Thu, G. S.-M. Tong, J.-S. Huang, S. L.-F. Chan, Q.-H. Deng, C.-M. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 9893; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9747.
14. M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, Dalton Trans. 2006, 5559;
15. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379.
16. M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896;
17. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446;
18. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko and P. J Pérez, Organometallics 2003, 22, 4145;
19. E. Despagnet-Ayoub, K. Jacob, L. Vendier, M. Etienne, E. Álvarez, A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2008, 27, 4779.
20. J. Urbano, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2005, 24, 1528;
21. H. V. R. Dias, R. G. Browning, S. A. Richey, C. J. Lovely, Organometallics 2005, 24, 5784;
22. H. V. R. Dias, R. G. Browning, S. A. Richey, C. J. Lovely, Organometallics 2004, 23, 1200.
23. For copper-based metallocarbene intermediates detected see:
24. B. F. Straub, P. Hofmann, Angew. Chem. 2001, 113, 1328; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1288;
25. X. L. Dai, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085.
26. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
27. A. A. C. Braga, F. Maseras, J. Urbano, A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 5292.
28. J. Urbano, A. A. C. Braga, F. Maseras, E. Álvarez, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2009, 28, 5968.
29. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, S. Trofimenko, T. R. Belderraín, P. J. Pérez, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2848.
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
33. M. J. Frisch etal., Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
34. M. J. Frisch etal., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
35. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
36. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
37. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
38. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
39. P. Fuentealba, H. Preuss, H. Stoll, L. V. Szentpaly, Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418;
40. H. Stoll, P. Fuentealba, P. Schwerdtfeger, J. Flad, L. V. Szentpaly, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1984, 81, 2732.
41. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
42. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639;
43. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
44. R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206;
45. M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1991, 94, 511;
46. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blaudeau, N. E. Davis, R. C. Binning Jr., L. Radom, J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.