A versatile long-wavelength-absorbing scaffold for Eu-based responsive probes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 9, 2013, Pages 3099-3109

  Szíjjártõ, Csongor ^a   Pershagen, Elias ^a,b   Ilchenko, Nadia O ^b   Borbas, K Eszter ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

coumarins; cyclen; europium; fluorescent probes; lanthanides; reactive oxygen species

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANTENNAS; EUROPIUM; LUMINESCENCE; PHOTOPHYSICS; PROBES; RARE EARTH ELEMENTS; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSORPTION PROPERTY; ANALOGOUS REACTIONS; CONCOMITANT DECREASE; COUMARINS; CYCLEN; EXCITATION SPECTRUM; FLUORESCENT PROBES; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EUROPIUM COMPOUNDS;

7-HYDROXYCOUMARIN; CHELATING AGENT; COUMARIN; COUMARIN DERIVATIVE; EUROPIUM; LANTHANIDE; UMBELLIFERONE; UMBELLIFERONE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ABSORPTION; CHELATING AGENTS; COUMARINS; EUROPIUM; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; UMBELLIFERONES;

EID: 84874086761     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203957     Document Type: Article

References (147)

1. R. B. Mikkelsen, D. F. Wallach, Biochim. Biophys. Acta 1974, 363, 211-218
2. R. B. Mikkelsen, D. F. Wallach, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. Biochim. Biophys. Acta 1976, 433, 674-683.
3. J.-C. G. Bünzli, Chem. Rev. 2010, 110, 2729-2755
4. A. Thibon, V. C. Pierre, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394, 107-120
5. C. P. Montgomery, B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937
6. S. Pandya, J. Yu, D. Parker, Dalton Trans. 2006, 2757-2766
7. E. G. Moore, A. P. S. Samuel, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 542-552
8. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
9. S. Faulkner, L. S. Natrajan, W. S. Perry, D. Sykes, Dalton Trans. 2009, 3890-3899.
10. J. D. Moore, R. L. Lord, G. A. Cisneros, M. J. Allen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17372-17375.
11. M. H. V. Werts, R. H. Woudenberg, P. G. Emmerink, R. van Gassel, J. W. Hofstraat, J. W. Verhoeven, Angew. Chem. 2000, 112, 4716-4718
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4542-4544
13. M. H. V. Werts, J. W. Verhoeven, J. W. Hofstraat, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 433-439
14. K. E. Borbas, J. I. Bruce, Chem. Commun. 2006, 4596-4598
15. W. Huang, D. Wu, D. Guo, X. Zhu, C. He, Q. Meng, C. Duan, Dalton Trans. 2009, 2081-2084
16. M. P. O. Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, F. G. A. Peters, E. S. E. van Beelen, J. W. Hofstraat, F. A. J. Geurts, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1998, 4, 772-780
17. S. I. Klink, P. O. Alink, L. Grave, F. G. A. Peters, J. W. Hofstraat, F. Geurts, F. C. J. M. van Veggel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 363-372.
18. T. Terai, Y. Urano, S. Izumi, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Commun. 2012, 48, 2840-2842.
19. M. P. Cook, S. Ando, K. Koide, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5284-5286 and references cited therein.
20. J. Yu, D. Parker, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4249-4252
21. P. Atkinson, K. S. Findlay, F. Kielar, R. Pal, D. Parker, R. A. Poole, H. Puschmann, S. L. Richardson, P. A. Stenton, A. L. Thompson, J. Yu, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1707-1722
22. R. Pal, D. Parker, Chem. Commun. 2007, 474-476
23. L.-O. Pålsson, R. Pal, B. S. Murray, D. Parker, A. Beeby, Dalton Trans. 2007, 5726-5734
24. C. P. Montgomery, D. Parker, L. Lamarque, Chem. Commun. 2007, 3841-3843
25. B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085-2094
26. F. Kielar, G.-L. Law, E. J. New, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2256-2258
27. R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1020-1033
28. F. Kielar, A. Congreve, G.-l. Law, E. J. New, D. Parker, K.-L. Wong, P. Castreňo, J. de Mendoza, Chem. Commun. 2008, 2435-2437
29. G.-L. Law, R. Pal, L. O. Palsson, D. Parker, K.-L. Wong, Chem. Commun. 2009, 7321-7323
30. R. Pal, D. Parker, L. C. Costello, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1525-1528
31. G.-L. Law, C. Man, D. Parker, J. W. Walton, Chem. Commun. 2010, 46, 2391-2393
32. C. P. Montgomery, E. J. New, L. O. Palsson, D. Parker, A. S. Batsanov, L. Lamarque, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2186-2213
33. D. G. Smith, G.-l. Law, B. S. Murray, R. Pal, D. Parker, K.-L. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 7347-7349
34. D. G. Smith, B. K. McMahon, R. Pal, D. Parker, Chem. Commun. 2012, 48, 8520-8522.
35. A. R. Lippert, T. Gschneidtner, C. J. Chang, Chem. Commun. 2010, 46, 7510-7512
36. S. Bhowmik, U. Maitra, Chem. Commun. 2012, 48, 4624-4626
37. S. Mizukami, K. Tonai, M. Kaneko, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14376-14377
38. T. Terai, H. Ito, K. Kikuchi, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7377-7381.
39. S. E. Page, K. T. Wilke, V. C. Pierre, Chem. Commun. 2010, 46, 2423-2425.
40. S. R. Trenor, A. R. Shultz, B. J. Love, T. E. Long, Chem. Rev. 2004, 104, 3059-3077.
41. G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101-107
42. M. C. Pirrung, W. H. Pieper, K. P. Kaliappan, M. R. Dhananjeyan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12548-12553.
43. W. R. Sherman, E. Robins, Carbohydr. Res. 1968, 7, 184-192
44. M. Lee, N. G. Gubernator, D. Sulzer, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8828-8830
45. S. Mizukami, S. Watanabe, K. Kikuchi, ChemBioChem 2009, 10, 1465-1468
46. S. Mizukami, S. Watanabe, Y. Hori, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5016-5017.
47. W. W. Mantulin, P.-S. Song, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5122-5129.
48. J. S. Seixas de Melo, R. S. Becker, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6054-6058.
49. J. S. Seixas de Melo, C. Cabral, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8392-8398.
50. C. Féau, E. Klein, C. Dosche, P. Kerth, L. Lebeau, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5259-5270
51. C. Féau, E. Klein, P. Kerth, L. Lebeau, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1499-1503
52. C. Féau, E. Klein, P. Kerth, L. Lebeau, Synth. Met. 2009, 159, 528-536
53. J. Andres, A.-S. Chauvin, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2700-2713.
54. K. E. Borbas, J. I. Bruce, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2274-2282
55. A. Bodi, K. E. Borbas, J. I. Bruce, Dalton Trans. 2007, 4352-4358
56. M. Halim, M. S. Tremblay, S. Jockusch, N. J. Turro, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7704-7705.
57. M. Lee, M. S. Tremblay, S. Jockusch, N. J. Turro, D. Sames, Org. Lett. 2011, 13, 2802-2805
58. S. H. Kim, P. Ge, J. A. Katzenellenbogen, Chem. Commun. 2009, 183-185
59. P. Ge, P. R. Selvin, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1105-1111
60. J. Chen, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 657-660
61. P. Ge, P. R. Selvin, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1088-1094
62. P. Ge, P. R. Selvin, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 870-876
63. M. Xiao, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7067-7073
64. P. R. Selvin, J. E. Hearst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10024-10028
65. P. R. Selvin, T. M. Rana, J. E. Hearst, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6029-6030
66. A. M. Reynolds, B. R. Sculimbrene, B. Imperiali, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 588-591
67. K. R. Kupcho, D. K. Stafslien, T. DeRosier, T. M. Hallis, M. S. Ozers, K. W. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13372-13373
68. T. Terai, K. Kikuchi, S.-y. Iwasawa, T. Kawabe, Y. Hirata, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6938-6946.
69. E. Pershagen, J. Nordholm, K. E. Borbas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9832-9835.
70. K. J. Barnham, C. L. Masters, A. I. Bush, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 205-214
71. B. D′Autréaux, M. B. Toledano, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 813
72. B. C. Dickinson, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 504
73. C. E. Paulsen, K. S. Carroll, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 47-62.
74. M. C. Y. Chang, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392-15393
75. E. W. Miller, B. C. Dickinson, C. J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 15681-15686
76. D. Srikun, A. E. Albers, C. J. Chang, Chem. Sci. 2011, 2, 1156-1165
77. B. C. Dickinson, Y. Tang, Z. Chang, C. J. Chang, Chem. Biol. 2011, 18, 943-948
78. E. W. Miller, O. Tulyathan, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263-267
79. S. Kenmoku, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7313-7318
80. N. Karton-Lifshin, E. Segal, L. Omer, M. Portnoy, R. Satchi-Fainaro, D. Shabat, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10960-10965
81. Y. Koide, Y. Urano, S. Kenmoku, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10324-10325
82. M. Abo, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Komatsu, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637.
83. O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. 2002, 114, 4681-4684
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4495-4498.
85. Y. Chen, W. Guo, Z. Ye, G. Wang, J. Yan, Chem. Commun. 2011, 47, 6266-6268.
86. C. Song, Z. Ye, G. Wang, J. Yuan, Y. Guan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6464-6472.
87. B. Song, G. Wang, M. Tan, J. Yuan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442-13450.
88. B. E. Collins, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4700-4708
89. T. Zhang, N. Y. Edwards, M. Bonizzoni, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11976-11984
90. M. M. Adams, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17068-17069
91. A. P. Umali, S. E. LeBoeuf, R. W. Newberry, S. Kim, L. Tran, W. A. Rome, T. Tian, D. Taing, J. Hong, M. Kwan, H. Heymann, E. V. Anslyn, Chem. Sci. 2011, 2, 439-445
92. M. A. Ivy, L. T. Gallagher, A. D. Ellington, E. V. Anslyn, Chem. Sci. 2012, 3, 1773-1179.
93. R. J. Naik, M. V. Kulkarni, J. Lumin. 2010, 130, 2065-2071.
94. M. Jauregui, W. S. Perry, C. Allain, L. R. Vidler, M. C. Willis, A. M. Kenwright, J. S. Snaith, G. J. Stasiuk, M. P. Lowe, S. Faulkner, Dalton Trans. 2009, 6283-6285
95. C. Szíjjártõ, E. Pershagen, K. E. Borbas, Dalton Trans. 2012, 41, 7660-7669.
96. J. Laakso, G. A. Rosser, C. Szíjjártõ, A. Beeby, K. E. Borbas, Inorg. Chem. 2012, 51, 10366-10374.
97. P. Kadjane, N. K. Logothetis, G. Angelovski, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1619-1622.
98. T. Furuta, S. S.-H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193-1200.
99. N. Gagey, P. Neveu, C. Benbrahim, B. Goetz, I. Aujard, J.-B. Baudin, L. Jullien, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9986-9998.
100. C. F. Murphy, R. E. Koehler, J. Org. Chem. 1970, 35, 2429-2430.
101. M. K. Dhaon, R. K. Olsen, K. Ramasamy, J. Org. Chem. 1982, 47, 1962-1965.
102. R. N. Atkinson, L. Moore, J. Tobin, S. B. King, J. Org. Chem. 1999, 64, 3467-3475.
103. S. Ohta, A. Shiabayashi, M. Aona, M. Okamoto, Synthesis 1982, 833-834.
104. T. Ohe, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208
105. T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
106. Z. Huang, P. Payette, K. Abdullah, W. A. Cromlish, B. P. Kennedy, Biochemistry 1996, 35, 3712-3721
107. S. Mizukami, S. Okada, S. Kimura, K. Kikuchi, Inorg. Chem. 2009, 48, 7630-7638
108. W.-C. Sun, K. R. Gee, R. P. Haugland, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3107-3110
109. M. Adamczyk, M. Cornwell, J. Huff, S. Rege, T. V. S. Rao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1985-1988.
110. K. Azuma, S. Suzuki, S. Uchiyama, T. Kajiro, T. Santa, K. Imai, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 443-449.
111. G. L. Newton, J. R. Milligan, Radiat. Phys. Chem. 2006, 75, 473-478.
112. W. D. Horrocks, Jr., D. R. Sudnick, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334-340.
113. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-504.
114. C. Li, G.-L. Law, W.-T. Wong, Org. Lett. 2004, 6, 4841-4844
115. M. Togashi, Y. Urano, H. Kojima, T. Terai, K. Hanaoka, K. Igarashin, Y. Hirata, T. Nagano, Org. Lett. 2010, 12, 1704-1707.
116. S. I. Klink, L. Grave, D. N. Reinhoudt, F. C. J. M. van Veggel, M. H. V. Werts, F. A. J. Geurts, J. W. Hofstraat, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5457-5468.
117. J. L. M. Jourden, S. M. Cohen, Angew. Chem. 2010, 122, 6947-6949
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6795-6797.
119. L. K. Charkoudian, D. M. Pham, K. J. Franz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12424-12425
120. L. K. Charkoudian, D. M. Pham, A. M. Kwon, A. D. Vangeloff, K. J. Franz, Dalton Trans. 2007, 5031-5042
121. M. G. Dickens, K. J. Franz, ChemBioChem 2010, 11, 59-62.
122. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
123. A. Sikora, J. Zielonka, M. Lopez, J. Joseph, B. Kalyanaraman, Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 1401-1407
124. J. Zielonka, A. Sikora, J. Joseph, B. Kalyanaraman, J. Biol. Chem. 2010, 285, 14210-14216
125. A. Sikora, J. Zielonka, M. Lopez, A. Dybala-Defratyka, J. Joseph, A. Marcinek, B. Kalyanaraman, Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 687-697.
126. F. Yu, P. Song, P. Li, B. Wang, K. Han, Analyst 2012, 137, 3740-3749.
127. T. Loegager, K. Sehested, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6664-6669.
128. J. L. M. Jourden, K. B. Daniel, S. M. Cohen, Chem. Commun. 2011, 47, 7968-7970.
129. C. Szabõ, H. Ischiropoulos, R. Radi, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 662-680.
130. M. C. Carreras, G. A. Pargament, S. D. Catz, J. J. Poderoso, A. Boveris, FEBS Lett. 1994, 341, 65-68
131. C. Mallozzi, A. M. M. Di Stasi, M. Minetti, FASEB J. 1997, 11, 1281-1290
132. P. Pacher, J. S. Beckman, L. Llaudet, Physiol. Rev. 2007, 87, 315-424.
133. M. Giorgio, M. Trinei, P. G. Pelicci, Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2007, 8, 722-728.
134. A. Denicola, J. M. Souza, R. Radi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3566-3571.
135. J. R. Stone, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 422, 119-124.
136. Y.-S. Cho, K. H. Ahn, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3852-3854
137. C. Liu, J. Pan, S. Li, Y. Zhao, L. Y. Wu, C. E. Berkman, A. R. Whorton, M. Xian, Angew. Chem. 2011, 123, 10511-10513
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10327-10329
139. H. Maeda, K. Yamamoto, Y. Nomura, I. Kohno, L. Hafsi, N. Ueda, S. Yoshida, M. Fukuda, Y. Fukuyasu, Y. Yamauchi, N. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 68-69
140. J. S. Rush, K. E. Beatty, C. R. Bertozzi, ChemBioChem 2010, 11, 2096-2099
141. M. Kamiya, Y. Urano, N. Ebata, M. Yamamoto, J. Kosuge, T. Nagano, Angew. Chem. 2005, 117, 5575-5577
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5439-5441
143. A. E. Albers, K. A. Rawls, C. J. Chang, Chem. Commun. 2007, 4647-4649
144. W. Zhou, C. Andrews, J. Liu, J. W. Shultz, M. P. Valley, J. J. Cali, E. M. Hawkins, D. H. Klaubert, R. F. Bulleit, K. W. Wood, ChemBioChem 2008, 9, 714-718.
145. G. J. Morriello, R. J. Devita, U. S. Pat. Appl. Publ. 20080280836, 2008.
146. A. Adronov, S. L. Gilat, J. M. J. Fréchet, K. Ohta, F. V. R. Neuwahl, G. R. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175-1185.
147. J. Olmsted III, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.