Emissive and cell-permeable 3-pyridyl- and 3-pyrazolyl-4-azaxanthone lanthanide complexes and their behaviour in cellulo

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 11, 2009, Pages 2186-2213

  Montgomery, Craig P ^a   New, Elizabeth J ^a   Palsson, Lars O ^a   Parker, David ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Lamarque, Laurent ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b CIS Bio International   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; CELL UPTAKE; CELL-PERMEABLE; EMISSION QUANTUM YIELD; ENDOSOMAL COMPARTMENTS; LANTHANIDE COMPLEX; POLYDENTATE MACROCYCLIC LIGAND; PYRAZOLYL; PYRIDYL; UPTAKE MECHANISM;

TERBIUM;

EUROPIUM;

3 PYRAZOLYL 4 AZAXANTHONE; 3 PYRIDYL 4 AZAXANTHONE; ANION; BICARBONATE; CHELATE; CITRIC ACID; EUROPIUM; LANTHANIDE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PROTEIN; PYRIDINE; TERBIUM; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CELL COMPARTMENTALIZATION; CELL FUNCTION; CELL LABELING; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHELATION; COMPETITIVE INHIBITION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; ENDOSOME; FIELD EMISSION; HUMAN; HUMAN CELL; MITOCHONDRION; MOUSE; NONHUMAN; PH; PHOTOCHEMISTRY; PINOCYTOSIS; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 73449094198     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900122     Document Type: Article

References (63)

1. J. Yuan, G. Wang, Trends Anal. Chem. 2006, 25, 490;
2. J. P. Gasser, M. Hehl, T. A. Millward, Anal. Biochem. 2009, 384, 49.
3. H. Bazin, E. Trinquet, G. Mathis, Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 82, 233;
4. M. Gabourdes, V. Bourgine, G. Mathis, H. Bazin, B. Alpha-Bazin, Anal. Biochem. 2004, 333, 105.
5. I. Hemmila, V. M. Mukkala, Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 2001, 38, 441.
6. P. R. Selvin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002, 82, 233.
7. R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1020.
8. Y. Bretonniére, M. J. Cann, D. Parker, R. J. Slater, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1624.
9. J. Yu, D. Parker, Chem. Commun. 2005, 3141.
10. R. Pal, D. Parker, L. C. Costello, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1525.
11. D. Parker, J. A.G.Williams, Chem. Commun. 1998, 245;
12. S. Blair, R. Kataky, D. Parker, New J. Chem. 2002, 26, 530.
13. R. A. Poole, F. Kielar, D. Parker, S. L. Richardson, P. A. Stenson, Chem. Commun. 2006, 4084;
14. D. Parker, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109.
15. C. P. Montgomery, B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925.
16. G. Bobba, J.-C. Frias, M. J. Cann, D. Parker, C. J. Hutchison, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 905;
17. R. A. Poole, G. Bobba, M. J. Cann, J.-C. Frias, D. Parker, R. D. Peacock, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1013;
18. J. Yu, D. Parker, R. Pal, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294;
19. R. A. Poole, C. P. Montgomery, E. J. New, A. Congreve, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2055.
20. J. Wu, Z. Q. Ye, G. L. Wang, J. L. Yuan, Talanta 2007, 72, 1693;
21. G.-L. Law, K. L. Wang, C. W. Y. Man, W. T. Wang, S. W. Tsao, M. H. W. Lam, P. K. S. Lam, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3714;
22. G. Marriott, M. Heidecker, E. P. Diamandis, Y. Yanmarriott, Biophys. J. 1994, 67, 957.
23. A.-S. Chauvin, C. D. B. Vandevyver, S. Comby, J.-C. G. Bünzli, Chem. Commun. 2007, 1716;
24. A. S. Chauvin, S. Comby, B. Song, C. D. B. Vandevyer, J.-C. G. Bünzli, Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9515;
25. A. S. Chauvin, S. Comby, B. Song, C. D. B. Vandevyver, J.-C. G. Bünzli, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1729;
26. E. Deiters, B. Song, A. S. Chauvin, C. D. B. Vandevyder, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Chem. - Eur. J. 2009, 15, 885.
27. H. C. Manning, S. M. Smith, M. Sexton, S. Haviland, M. F. Bai, K. Cederquist, N. Stella, D. J. Bornhop, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 735.
28. S. U. Pandya, D. Parker, J. Yu, Dalton Trans. 2006, 2757.
29. F. Kielar, C. P. Montgomery, E. J. New, R. A. Poole, D. Parker, S. L. Richardson, P. A. Stenson, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2975.
30. F. Kielar, G.-L. Law, E. J. New, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2256,
31. T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, Chem. Commun. 2005, 3114;
32. R. Ziessel, N. Weibel, L. J. Charbonniére, M. Guardigli, A. Roda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4088.
33. J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048;
34. R. S. Dickins, C. Crossland, D. Parker, H. Puschmann, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977.
35. S. Petoud, E. Muller, E. G. Moore, J. D. Xu, J. Sokdnicki, J. P. Riehl, U. N. Le, S. M. Cohen, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 127, 77.
36. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493.
37. P. Atkinson, K. S. Findlay, F. Kielar, R. Pal, D. Parker, R. A. Poole, H. Puschmann, S. L. Richardson, P. A. Stenson, A. L. Thompson, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1707.
38. C. P. Montgomery, D. Parker, L. Lamarque, Chem. Commun. 2007, 3841.
39. J. C. Rodriguez-Ubis, R. Sedano, G. Barroso, O. Juanes, E. Brunet, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 86;
40. E. Brunet, O. Juanes, R. Sedano, J. C. Rodriguez-Ubis, Tetrahedron 2005, 61, 6757.
41. J. Lewis, T. D. O'Donoghue, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 736.
42. J. C. Scaiano, D. Weldon, C. N. Pliva, L. J. Martinez, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6898.
43. L. J. Martinez, J. C. Scaiano, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 203.
44. G. Bobba, J.-C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 890.
45. C. P. Montgomery, E. J. New, D. Parker, R. D. Peacock, Chem. Commun. 2008, 4261.
46. L.-O. Palsson, R. Pal, B. S. Murray, D. Parker, A. Beeby, Dalton Trans. 2007, 5726.
47. M. Schwab, T. Gibbs, A. Brecht, Genet. Eng. News 2005, 25, 21.
48. D. Maurel, L. Comps-Agar, C. Brock, M.-L. Rives, E. Bourrier, M. A. Ayoub, H. Bazin, N. Tinel, T. Durroux, L. Prezeau, E. Trinquet, J.-P. Pin, Nat. Methods 2008, 5, 561.
49. A. Keppler, S. Gendreizig, T. Gronemeyer, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 86.
50. A. Keppler, H. Pick, C. Arrivoli, H. Vogel, K. Johnsson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9955.
51. J. I. Bruce, D. Parker, D. J. Tozer, R. S. Dickins, Dalton Trans. 2003, 1264.
52. S. Aime, E. Gianoli, E. Terreno, R. Pagliarin, G. B. Giovenzana, M. P. Lowe, M. Sisti, D. Parker, G. Palmisano, M. Botta, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488.
53. R. S. Dickins, A. S. Batsanov, M. Botta, J. I. Bruce, J. A. K. Howard, C. S. Love, D. Parker, R. D. Peacock, H. Puschmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697.
54. E. J. New, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 851.
55. E. J. New, D. Parker, R. D. Peacock, Dalton Trans. 2009, 672.
56. B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085.
57. S. Kessner, A. Kronise, U. Rothe, G. Bendas, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1514, 177.
58. A. Arcaro, P. Wymann, Biochem. J. 1993, 295, 297.
59. P. R. Hoffmann, A. M. de Cathelineau, C. A. Ogden, Y. Leverrier, D. L. Bratton, D. L. Dalecke, A. J. Ridley, V. A. Fathok, P. M. Henson, J. Cell Biol. 2001, 155, 649.
60. S. Veldhoen, S. D. Laufer, A. Trampe, T. Restle, Nucleic Acid Res. 2006, 34, 6561.
61. L. J. Hewlett, A. R. Prescott, C. Watts, J. Cell Biol. 1994, 124, 689.
62. H. U. Keller, J. Cell Physiol. 1990, 145, 465.
63. T. Soldati, M. Schliwa, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 897.