Enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted cis- and trans-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxides as precursors for chiral 1,2-diamines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 800-803

  Schüttler, Christian ^a   Li Böhmer, Zhen ^a   Harms, Klaus ^a   Von Zezschwitz, Paultheo ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMINE; KETONE; RUTHENIUM; SULFONAMIDE; THIADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; DIAMINES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES; THIADIAZOLES;

EID: 84873951080     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3034753     Document Type: Article

References (70)

1. Review: Winum, J.-Y.; Scozzafava, A.; Montero, J.-L.; Supuran, C. T. Med. Res. Rev. 2006, 26, 767-792
2. Benltifa, M.; García Moreno, M. I.; Ortiz Mellet, C.; García Fernández, J. M.; Wadouachi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2805-2808
3. Kim, S. J.; Park, H. B.; Lee, J. S.; Jo, N. H.; Yoo, K. H.; Baek, D.; Kang, B.-w.; Cho, J.-H.; Oh, C.-H. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1176-1183
4. Cherney, R. L.; King, B. W.; Gilmore, J. L.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Duan, J. J.-W.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1028-1031
5. Sparey, T.; Beher, D.; Best, J.; Biba, M.; Castro, J. L.; Clarke, E.; Hannam, J.; Harrison, T.; Lewis, H.; Madin, A.; Shearman, M.; Sohal, B.; Tsou, N.; Welch, C.; Wrigley, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4212-4216
6. Zhong, J.; Gan, X.; Alliston, K. R.; Groutas, W. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 589-593
7. Spaltenstein, A.; Almond, M. R.; Bock, W. J.; Cleary, D. G.; Furfine, E. S.; Hazen, R. J.; Kazmiersky, W. M.; Salituro, F. G.; Tung, R. D.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1159-1162
8. Castro, J. L.; Baker, R.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Jenkins, M. R.; Russell, M. G. N.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J.; Graham, M. I.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3023-3032
9. Fécourt, F.; Lopez, G.; Van Der Lee, A.; Martinez, J.; Dewynter, G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2361-2366
10. Ahn, K. H.; Yoo, D. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6661-6664
11. Sartor, D.; Saffrich, J.; Helmchen, G.; Richards, C. J.; Lambert, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 639-642
12. Hof, F.; Nuckolls, C.; Craig, S. L.; Martin, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10991-10996
13. Martin, T.; Obst, U.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 281, 1842-1845
14. Pansare, S. V.; Malusare, M. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2859-2862
15. Hannam, J.; Harrison, T.; Heath, F.; Madin, A.; Merchant, K. Synlett 2006, 833-836
16. Kim, I.-W.; Jung, S.-H. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 421-427
17. Nicolaou, K. C.; Longbottom, D. A.; Snyder, S. A.; Nalbanadian, A. Z.; Huang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3866-3870
18. Regainia, Z.; Abdaoui, M.; Aouf, N.-E.; Dewynter, G.; Montero, J.-L. Tetrahedron 2000, 56, 381-387
19. Chávez, P.; Kirsch, J.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Martínez-Belmonte, M.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Muniz, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2375-2382
20. Chavez, P.; Kirsch, J.; Streuff, J.; Muniz, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 1922-1930
21. Cornwall, R. G.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 434-437
22. Wang, B.; Du, H.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8224-8227
23. Zhao, B.; Yuan, W.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4943-4945
24. Muniz, K.; Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nunez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7125-7127
25. Zabawa, T. P.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 2035-2038
26. McDonald, R. I.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5529-5532
27. Souto, J. A.; González, Y.; Iglesias, A.; Zian, D.; Lishchynskyi, A.; Muniz, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1103-1111
28. Röben, C.; Souto, J. A.; González, Y.; Lishchynskyi, A.; Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9478-9482
29. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365-6368
30. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269-275
31. Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231-4234
32. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688-11689
33. Lee, S. A.; Kwak, S. H.; Lee, K.-I. Chem. Commun. 2011, 47, 2372-2374
34. Pansare, S. V.; Rai, A. N.; Kate, S. N. Synlett 1998, 623-624
35. Wright, J. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 1905-1909
36. Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Baldwin, J. J.; Bolhofer, W. A.; Habecker, C. N.; Hirshfield, J. M.; Pietruszkiewicz, A. M.; Randall, W. C.; Torchiana, M. L.; Britcher, S. F.; Clineschmidt, B. V.; Denny, G. H.; Hirschmann, R.; Hoffman, J. M.; Phillips, B. T.; Streeter, K. B. J. Med. Chem. 1982, 25, 207-210
37. Algieri, A. A.; Luke, G. M.; Standridge, R. T.; Brown, M.; Partyka, R. A.; Crenshaw, R. R. J. Med. Chem. 1982, 25, 210-212
38. Stegelmeier, H.; Niemers, E.; Rosentreter, U.; Knorr, A.; Garthoff, B. (Bayer AG) D.O.S. 3309655, 1984; Chem. Abstr. 1985, 102, 24633.
39. A SciFinder search revealed more than 45 patent documents describing thiadiazole-1,1-dioxides since 2000. For a review, see: Arán, V. J.; Goya, P.; Ochoa, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 81-197
40. Vorreither, H. K.; Ziegler, E. Monatsh. Chem. 1965, 96, 216-219
41. Becke-Goehring, M.; Wunsch, G. Liebigs Ann. Chem. 1958, 618, 43-52
42. Aimone, S. L.; Caram, J. A.; Mirifico, M. V.; Vasini, E. J. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 217-223
43. Castellano, E. E.; Piro, O. E.; Caram, J. A.; Mirífico, M. V.; Aimone, S. L.; Vasini, E. J.; Márquez-Lucero, M.; Glossman-Mitnik, D. J. Mol. Struct. 2001, 597, 163-175
44. Aimone, S. L.; Caram, J. A.; Mirifico, M. V.; Vasini, E. J. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 272-282
45. Castellano, E. E.; Piro, O. E.; Caram, J. A.; Mirifico, M. V.; Aimone, S. L.; Vasini, E. J.; Glossman, M. D. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 91-100
46. Luo, Y.; Hepburn, H. B.; Chotsaeng, N.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8309-8313
47. Mirífico, M. V.; Caram, J. A.; Piro, O. E.; Vasini, E. J. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1081-1087
48. Koike, T.; Murata, K.; Ikariya, T. Org. Lett. 2000, 2, 3833-3836
49. Lee, H.-K.; Kang, S.; Choi, E. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 5454-5460
50. Yu, C.-B.; Wang, D.-W.; Zhou, Y.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 5633-5635
51. Yang, Q.; Shang, G.; Gao, W.; Deng, J.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3832-3835
52. Mao, J.; Baker, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 841-843
53. Ahn, K. H.; Ham, C.; Kim, S.-K.; Cho, C.-W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7047-7048
54. Oppolzer, W.; Wills, M.; Starkemann, C.; Bernardinelli, G. Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 4117-4120
55. Fleur-Bregeot, N.; de la Fuente, V.; Castillon, S.; Claver, C. ChemCatChem 2010, 2, 1346-1371
56. Spindler, F.; Blaser, H.-U. Enantioselective Hydrogenation of Cî-N Functions and Enamines. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Vol. 3, pp 1193-1214.
57. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248
58. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226-236
59. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288
60. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
61. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916-4917
62. Newkome, G. R.; Pappalardo, S.; Gupta, V. K.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4848-4851
63. Saibabu Kotti, S. R. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101-114
64. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580-2647
65. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Trotosa, M.; García, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2011, 111, PR1-PR42
66. von Nussbaum, F.; Beck, H.; Brunner, N.; Endermann, R.; Koebberling, J.; Ragot, J.; Telser, J.; Schuhmacher, J.; Anlauf, S.; Cancho-Grande, Y.; Greschat, S.; Militzer, H.-C.; Schiffer, G. (Aicuris GmbH & Co KG) US2009/203582 A1, 2009.
67. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Flores, A.; García, A.; Tortosa, M.; López-Rodríguez, M. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 1442-1448
68. Mohan, R.; Chou, Y.-L.; Bihovsky, R.; Lumma, W. C., Jr.; Erhardt, P. W.; Shaw, K. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2402-2410
69. Davis, F. A.; Giangiordano, M. A.; Starner, W. E. Tetrahedron Lett. 1986, 34, 3957-3960
70. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1877-1887