Mechanistic examination of Cβ-Cγ bond cleavages of tryptophan residues during dissociations of molecular peptide radical cations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 117, Issue 6, 2013, Pages 1059-1068

  Song, Tao ^a   Ma, Ching Yung ^a   Chu, Ivan K ^a   Siu, Chi Kit ^b   Laskin, Julia ^c  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE RESIDUE; BOND CLEAVAGES; CARBON ATOMS; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT CALCULATION; GAS-PHASE FRAGMENTATION; INDOLE RINGS; PEPTIDE BACKBONES; PEPTIDE RADICAL CATIONS; RADICAL CATIONS; RICE-RAMSPERGER-KASSEL-MARCUS; TRYPTOPHAN RESIDUES;

AMINO ACIDS; CARBON DIOXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; DISSOCIATION; PEPTIDES; POSITIVE IONS; PROTONS;

CHEMICAL BONDS;

CATION; FREE RADICAL; PEPTIDE; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CATIONS; FREE RADICALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; TRYPTOPHAN;

EID: 84873930474     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303562e     Document Type: Article

References (74)

1. Kelleher, N. L. Anal. Chem. 2004, 76, 196 A-203 A
2. Aebersold, R.; Goodlett, D. R. Chem. Rev. 2001, 101, 269-295
3. Stults, J. T.; Arnott, D. Proteomics. In Methods in Enzymology; Burlingame, A. L., Ed.; Academic Press: New York, 2005; Vol. 402, pp 245-289.
4. Paizs, B.; Suhai, S. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 508-548
5. Wysocki, V. H.; Cheng, G.; Zhang, Q.; Herrmann, K. A.; Beardsley, R. L.; Hilderbrand, A. E. Peptide Fragmentation Overview. In Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules; Laskin, J.; Lifshitz, C., Eds.; Wiley Interscience: New York, 2006; pp 279-300.
6. Burlet, O.; Orkiszewski, R. S.; Ballard, K. D.; Gaskell, S. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 658-662
7. Jones, J. L.; Dongré, A. R.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8368-8369
8. Dongré, A. R.; Jones, J. L.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8365-8374
9. Tsaprailis, G.; Nair, H.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H.; Zhong, W.; Futrell, J. H.; Summerfield, S. G.; Gaskell, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5142-5154
10. Wysocki, V. H.; Tsaprailis, G.; Smith, L. L.; Breci, L. A. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1399-1406
11. Johnson, R. S.; Martin, S. A.; Biemann, K.; Stults, J. T.; Watson, J. T. Anal. Chem. 1987, 59, 2621-2625
12. Papayannopoulos, I. A. Mass Spectrom. Rev. 1995, 14, 49-73
13. Zubarev, R. A.; Horn, D. M.; Fridriksson, E. K.; Kelleher, N. L.; Kruger, N. A.; Lewis, M. A.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 2000, 72, 563-573
14. Zubarev, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 12-16
15. Hogan, J. M.; Pitteri, S. J.; Chrisman, P. A.; McLuckey, S. A. J. Proteome Res. 2005, 4, 628-632
16. Han, H. L.; Xia, Y.; McLuckey, S. A. J. Proteome Res. 2007, 6, 3062-3069
17. Syka, J. E. P.; Coon, J. J.; Schroeder, M. J.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9528-9533
18. McLafferty, F.; Horn, D.; Breuker, K.; Ge, Y.; Lewis, M.; Cerda, B.; Zubarev, R.; Carpenter, B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 245-249
19. Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Lau, T. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3393-3397
20. Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 351-358
21. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249, 171-183
22. Laskin, J.; Yang, Z. B.; Lam, C.; Chu, I. K. Anal. Chem. 2007, 79, 6607-6614
23. Chung, T. W.; Tureček, F. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1279-1295
24. Cooper, H.; Hudgins, R.; HaÌŠkansson, K.; Marshall, A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 241-249
25. Fung, Y. M. E.; Chan, T. W. D. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1523-1535
26. Zhang, L. Y.; Reilly, J. P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1378-1390
27. Savitski, M. M.; Nielsen, M. L.; Zubarev, R. A. Anal. Chem. 2007, 79, 2296-2302
28. Sun, Q. Y.; Nelson, H.; Ly, T.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Proteome Res. 2009, 8, 958-966
29. Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Peptide Radical Cations. In Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules; Laskin, J.; Lifshitz, C., Eds.; Wiley Interscience: New York, 2006; pp 301-335.
30. Hopkinson, A. C. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 655-671
31. Barlow, C. K.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6109-6115
32. Chu, I. K.; Laskin, J. Eur. J. Mass Spectrom. 2011, 17, 543-556
33. Wee, S.; Mortimer, A.; Moran, D.; Wright, A.; Barlow, C. K.; O'Hair, R. A. J.; Radom, L.; Easton, C. J. Chem. Commun. 2006, 4233-4235
34. Hao, G.; Gross, S. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1725-1730
35. Ryzhov, V.; Lam, A. K. Y.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 985-995
36. Knudsen, E. R.; Julian, R. R. Int. J. Mass Spectrom. 2010, 294, 83-87
37. Lam, A. K. Y.; Ryzhov, V.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1296-1312
38. Masterson, D. S.; Yin, H.; Chacon, A.; Hachey, D. L.; Norris, J. L.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 720-721
39. Hodyss, R.; Cox, H. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12436-12437
40. Lee, M.; Kang, M.; Moon, B.; Oh, H. B. Analyst 2009, 134, 1706-1712
41. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 234, 101-122
42. Bagheri-Majdi, E.; Ke, Y. Y.; Orlova, G.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11170-11181
43. Siu, C. K.; Ke, Y.; Orlova, G.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1799-1807
44. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 884-890
45. Laskin, J.; Futrell, J. H.; Chu, I. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9598-9599
46. Moran, D.; Jacob, R.; Wood, G. P. F.; Coote, M. L.; Davies, M. J.; O'Hair, R. A. J.; Easton, C. J.; Radom, L. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2254-2272
47. Yang, Z. B.; Lam, C.; Chu, I. K.; Laskin, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12468-12478
48. Ng, D. C. M.; Song, T.; Siu, S. O.; Siu, C. K.; Laskin, J.; Chu, I. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2270-2280
49. Song, T.; Ng, D. C. M.; Quan, Q.; Siu, C.-K.; Chu, I. K. Chemistry.-Asian J. 2011, 6, 888-898
50. Xu, M.; Song, T.; Quan, Q.; Hao, Q.; Fang, D. C.; Siu, C. K.; Chu, I. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5888-5896
51. Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1148-1158
52. Laskin, J.; Yang, Z.; Ng, C. M. D.; Chu, I. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 511-521
53. Chu, I. K.; Zhao, J.; Xu, M.; Siu, S. O.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862-7872
54. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: New York, 2000.
55. Henke, W.; Kremer, S.; Reinen, D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2858-2863
56. Varkey, S. P.; Ratnasamy, C.; Ratnasamy, P. J. Mol. Catal., A 1998, 135, 295-306
57. Chu, I. K.; Siu, S. O.; Lam, C. N. W.; Chan, J. C. Y.; Rodriquez, C. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1798-1802
58. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
59. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
60. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
61. SPARTAN '04, Essential V2.0.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2004.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
63. Baer, T.; Hase, W. L. Unimolecular Reaction Dynamics: Theory and Experiments; Oxford University Press: New York, 1996.
64. Baer, T.; Mayer, P. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 103-115
65. Beyer, T.; Swinehart, D. F. Commun. ACM 1973, 16, 379
66. Harrison, A. G. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 201-217
67. McLuckey, S. A.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1313-1317
68. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 354-359
69. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 290-295
70. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595-600
71. Paizs, B.; Lendvay, G.; Vékey, K.; Suhai, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 525-533
72. Harrison, A. G.; Csizmadia, I. G.; Tang, T.-H.; Tu, Y.-P. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 683-688
73. Paizs, B.; Suhai, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 375-389
74. Gronert, S.; Simpson, D. C.; Conner, K. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 2116-2123