Rearrangements in model peptide-type radicals via intramolecular hydrogen-atom transfer

Helvetica Chimica Acta

Volumn 89, Issue 10, 2006, Pages 2254-2272

  Moran, Damian ^a,b   Jacob, Rebecca ^c   Wood, Geoffrey P F ^a,b   Coote, Michelle L ^b,c   Davies, Michael J ^b,d   O'Hair, Richard A J ^b,e   Easton, Christopher J ^b,c   Radom, Leo ^a,b,c  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b Australian Government Australian Research Council   (Australia)

^c AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^d HEART RESEARCH INSTITUTE   (Australia)

^e UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN ATOM TRANSFER; QUANTUM CHEMISTRY; RADICAL GEOMETRIES; THERMOCHEMISTRY;

COMPUTATIONAL GEOMETRY; COST EFFECTIVENESS; FREE RADICALS; OPTIMIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; STRUCTURE (COMPOSITION);

AMINO ACIDS;

PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDE RADICAL; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 33750968495     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200690210     Document Type: Article

References (45)

1. C. J. Easton, Chem. Rev. 1997, 97, 53;
2. N. L. Bauld, 'Radicals, Ion Radicals, and Triplets: the Spin-Bearing Intermediates of Organic Chemistry', Wiley-VCH, New York, 1997;
3. C. J. Easton, in 'Radicals in Organic Synthesis. Vol. 2: Applications', Ed. P. Renaud and M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001;
4. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705;
5. H. Eklund, M. Fontecave, Struct. Fold. Des. 1999, 7, R257;
6. P. A. Frey, Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 121;
7. D. T. Logan, J. Andersson, B.-M. Sjöberg, P. Nordlund, Science (Washington, D.C.) 1999, 283, 1499;
8. C. J. Krieger, W. Roseboom, S. P. J. Albracht, A. M. Spormann, J. Biol. Chem. 2001, 276, 12924;
9. S. T. Prigge, A. S. Kolhekar, B. A. Eipper, R. E. Mains, L. M. Amzel, Science (Washington, D.C.) 1997, 278, 1300.
10. M. J. Davies, R. T. Dean, 'Radical-Mediated Protein Oxidation: from Chemistry to Medicine', Oxford University Press, Oxford, UK, 1997;
11. K. B. Beckman, B. N. Ames, Physiol. Rev. 1998, 78, 547;
12. S. Linton, M. J. Davies, R. T. Dean, Exp. Gerontol. 2001, 36, 1503.
13. S. Fu, M. J. Davies, R. Stocker, R. T. Dean, Biochem. J. 1998, 333, 519.
14. M. J. Davies, R. J. W. Truscott, J. Photochem. Photobiol., B 2001, 63, 114.
15. A. Rauk, D. A. Armstrong, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9761.
16. L. M. Sayre, M. G. Zagorski, W. K. Surewicz, G. A. Krafft, G. Perry, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 518.
17. C. L. Hawkins, D. I. Pattison, M. J. Davies, Amino Acids 2003, 25, 259;
18. C. L. Hawkins, M. J. Davies, Biochem. J. 1998, 332, 617;
19. C. L. Hawkins, M. J. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 12, 2617.
20. C. L. Hawkins, M. J. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 9, 1937.
21. F. Turecek, E. A. Syrstad, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3353;
22. E. A. Syrstad, D. D. Stephens, F. Turecek, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 115.
23. T. Cohen, C. H. McMullen, K. Smith, J. Am. Chem Soc. 1968, 90, 6866;
24. T. Cohen, K. W. Smith, M. D. Swerdloff, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4303.
25. V. Snieckus, J. C. Cuevas, C. P. Sloan, H. T. Liu, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896.
26. W. J. Hehre, L. Radom, J. A. Pople, P. v. R. Schleyer, 'Ab Initio Molecular Orbital Theory', John Wiley & Sons, Inc., New York, 1986.
27. W. Koch, M. C. Holthausen, 'Chemist's Guide to Density Functional Theory', Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, 'Gaussian 03', Wallingford CT, 2004.
29. H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, T. Korona, R. Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schütz, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, 'MOLPRO 2002.6', Cardiff University, UK, 2004.
30. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
31. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
32. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
33. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
34. D. J. Henry, M. B. Sullivan, L. Radom, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849.
35. D. J. Henry, C. J. Parkinson, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927.
36. J. A. Montgomery, M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532;
37. J. A. Montgomery, M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
38. J. M. L. Martin, S. Parthiban, in 'Quantum-Mechanical Prediction of Thermochemical Data', Ed. J. Cioslowski, Kluwer Academic, Dordrecht, 2001.
39. G. P. F. Wood, D. J. Henry, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7985.
40. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
41. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data, Suppl. 1 1988, 17, 1.
42. G. P. F. Wood, D. Moran, R. Jacob, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6318.
43. A. K. Croft, C. J. Easton, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4119.
44. C. Isborn, D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. M. Mayer, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5794.
45. K. B. Wiberg, P. R. Rablen, D. J. Rush, T. A. Keith, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.