Formation, isomerization, and dissociation of a-carbon-centered and π-centered glycylglycyltryptophan radical cations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 6, 2010, Pages 2270-2280

  Ng, Dominic C M ^a   Song, Tao ^a   Siu, S O ^a   Siu, C K ^b   Laskin, Julia ^c   Chu, Ivan K ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIAMOND FILMS; ELECTRON TRANSITIONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS;

A-CARBON; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; DISSOCIATION CHANNELS; DISSOCIATION RATES; GAS-PHASE FRAGMENTATION; INTERCONVERSIONS; INTERNAL ENERGIES; ISOMERIZATION BARRIERS; LOW ENERGIES; RADICAL CATIONS; RADICAL SITES; RICE-RAMSPERGER-KASSEL-MARCUS; RRKM CALCULATIONS; TIME-SCALES; TRI-PEPTIDES;

DISSOCIATION;

EID: 77649150696     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908599a     Document Type: Article

References (59)

1. Opazo, C.; Huang, X.; Cherny, R. A.; Moir, R. D.; Roher, A. E.; White, A. R.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Inestrosa, N. C.; Bush, A. I. J. Biol, Chem, 2002, 277, 40302.
2. Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79.
3. Hawkins, C. L.; Davies, M. J., Biochim. Biophys. Acta. Bioenerg. 2001, 1504, 196.
4. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev.1996, 96, 2239.
5. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
6. Zubarev, R. A.; Horn, D. M.; Fridriksson, E. K.; Kelleher, N. L.; Kruger, N. A.; Lewis, M. A.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 2000, 72, 563.
7. Zubarev, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 12.
8. Syka, J. E. P.; Coon, J. J.; Schroeder, M. J.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2004, 101, 9528.
9. Han, H. L.; Xia, Y.; McLuckey, S. A. J., Proteome Res. 2007, 6, 3062.
10. (a) Hopkinson, A. C. ; Siu, K. W. M. In Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules; Laskin, J., Lifshitz, Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2006, p 301.
11. (b) Hopkinson, A. C. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 655.
12. (c) Ly, T.; Julian, R. R. Angew. Chem., Int. Ed., in press.
13. Barlow, C. K.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6109.
14. Laskin, J.; Yang, Z. B.; Lam, C.; Chu, I. K. Anal. Chem. 2007, 79, 6607.
15. Hvelplund, P.; Nielsen, S. B.; Sorensen, M.; Andersen, J. U.; Jorgensen, T. J. D. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 889.
16. Levis, R. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 483.
17. Hodyss, R.; Cox, H. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12436.
18. Matsumoto, Y.; Watanabe, K. Chem, Rev. 2006, 106, 4234.
19. Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 351.
20. Zhang, L.; Reiliy, J. P. J., Am, Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1378.
21. Bagheri-Majdi, E.; Ke, Y. Y.; Orlova, G.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11170.
22. (a) Siu, C. K.; Ke, Y.; Guo, Y.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5908.
23. (b) Steill, J.; Zhao, J.; Siu, C. K.; Ke, Y.; Verkerk, U. H.; Oomens, J.; Dunbar, R. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9666.
24. (a) Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Lau, T. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3393.
25. (b) Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002, 16, 884.
26. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Int, J. Mass Spectrom. 2004, 234, 101.
27. Laskin, J.; Futrell, J. H.; Chu, I. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9598.
28. Ryzhov, V.; Lam, A. K. Y.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 985.
29. O'Connor, P. B.; Lin, C.; Cournoyer, J. J.; Pittman, J. L.; Belyayev, M.; Budnik, B. A. J. Am, Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 576.
30. Leymarie, N.; Costello, C. E.; O'Connor, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8949.
31. Tureček, F.; Carpenter, F. H. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 2315.
32. Tureček, F.; Jones, J. W.; Towle, T.; Panja, S.; Brøndsted Nielsen, S.; Hvelplund, P.; Paizs, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14584.
33. Tureček, F.; Carpenter, F. H.; Polce, M. J.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7955.
34. Hayakawa, S.; Matsubara, H.; Panja, S.; Hvelplund, P.; Brondsted Nielsen, S.; Chen, X.; Tureček, F. J. Chem. Soc. 2008, 130, 7645.
35. Polce, M. J.; Wesdemiotis, C. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 251.
36. Simon, S.; Sodupe, M.; Bertran, J. J. Phys. Chem A 2002, 106, 5697.
37. Simon, S.; Gil, A.; Sodupe, M.; Bertran, J. THEOCHEM 2005, 727, 191.
38. Gil, A.; Simon, S.; Sodupe, M.; Bertran, J. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 276.
39. Moran, D.; Jacob, R.; Wood, G. P. F.; Coote, M. L.; Davies, M. J.; O'Hair, R. A. J.; Easton, C. J.; Radom, L. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2254.
40. Menon, A. S.; Wood, G. P. F.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638.
41. Wood, G. P. F.; Gordon, M. S.; Radom, L.; Smith, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1788.
42. Sun, Q.; Nelson, H.; Ly, T.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Proteome Res. 2008, 8, 958.
43. Yang, Z.; Lam, C.; Chu, I. K.; Laskin, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12468.
44. Siu, C. K.; Ke, Y.; Orlova, G.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1799.
45. Wee, S.; Mortimer, A.; Moran, D.; Wright, A.; Barlow, C. K.; O'Hair, R. A. J.; Radom, L.; Easton, C. J. Chem. Sommun. 2006, 4233.
46. Pingitore, F.; Bleiholder, C.; Paizs, B.; Wesdemiotis, C. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 251.
47. Chu, I. K.; Zhao, J.; Xu, M.; Siu, S. O.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Chem., Soc. 2008, 130, 7862.
48. Siu, C. K.; Zhao, J. F.; Laskin, J.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 996.
49. Rodriquez, C. F.; Cunje, A.; Shoeib, T.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; siu, K. W. M. J. Am. Chem, Soc. 2001, 123, 3006.
50. Because reliable ionization energies are not available for all of the tripeptides GGX, we estimated these values by comparison with the ionization energies of the side chains provided in NIST-evaluated data. See: Hunter, E. P.; Lias, S. G. NISTChemistry WebBook; http://webbook.nist.gov/chemistry.
51. Ke, Y.; Zhao, J.; Verkerk, U. H.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14318.
52. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford: New York, 2000.
53. Henke, W.; Kremer, S.; Reinen, D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2858.
54. Varkey, S. P.; Ratnasamy, C.; Ratnasamy, P. J. Mol. Catal, A 1998, 135, 295.
55. (a) Baer, T.; Hase, W. L. Unimolecular Reaction Dynamics: Theory and. Experiments; Oxford: New York, 1996; p 188.
56. (b) Baer, T.; Mayer, P. M. J. Am., Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 103.
57. Beyer, T.; Swinehart, D. F. Commun. ACM 1973, 16, 379.
58. SPARTAN, '04 Essential V2.0.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2004.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Votli, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.