Arginine-facilitated α- And π-radical migrations in glycylarginyltryptophan radical cations

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 3, 2011, Pages 888-898

  Song, Tao ^a   Ng, Dominic C M ^a   Quan, Quan ^a   Siu, Chi Kit ^b   Chu, Ivan K ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

amino acids; cleavage reactions; gas phase reactions; peptides; radical ions

Indexed keywords

AMINO ACID RESIDUES; ARGININE RESIDUE; CARBON ATOMS; CARBON-CENTERED RADICALS; CHEMICAL ENVIRONMENT; CLEAVAGE REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; GAS-PHASE REACTIONS; GASPHASE; GLUTAMIC ACID; LOW-ENERGY COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; N-TERMINALS; PROTON AFFINITY; RADICAL CATIONS; RADICAL IONS; RADICAL SITES; TRI-PEPTIDES;

ALKALINITY; ARGININE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; GASES; ISOMERS; PEPTIDES; PHASE INTERFACES; POSITIVE IONS; PROTONS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; ARGININE; CATION; DRUG DERIVATIVE; FREE RADICAL; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; GAS; ISOMERISM;

AMINO ACIDS; ARGININE; CATIONS; FREE RADICALS; GASES; ISOMERISM; TRYPTOPHAN;

EID: 79951974137     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000677     Document Type: Article

References (72)

1. C. Opazo, X. D. Huang, R. A. Cherny, R. D. Moir, A. E. Roher, A. R. White, R. Cappai, C. L. Masters, R. E. Tanzi, N. C. Inestrosa, A. I. Bush, J. Biol. Chem. 2002, 277, 40302-40308.
2. G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79-85.
3. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
4. J. Stubbe, Chem. Commun. 2003, 2511-2513.
5. C. L. Hawkins, M. J. Davies, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2001, 1504, 196-219.
6. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
7. R. A. Zubarev, D. M. Horn, E. K. Fridriksson, N. L. Kelleher, N. A. Kruger, M. A. Lewis, B. K. Carpenter, F. W. McLafferty, Anal. Chem. 2000, 72, 563-573.
8. R. A. Zubarev, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 12-16.
9. J. E. P. Syka, J. J. Coon, M. J. Schroeder, J. Shabanowitz, D. F. Hunt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 9528-9533.
10. H. L. Han, Y. Xia, S. A. McLuckey, J. Proteome Res. 2007, 6, 3062-3069.
11. A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, in Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules (Eds.:, J. Laskin, C. Lifshitz,), Wiley, New York, 2006, pp. 301-335.
12. A. C. Hopkinson, Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 655-671.
13. T. Ly, R. R. Julian, Angew. Chem. 2009, 121, 7266-7273
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7130-7137.
15. C. K. Barlow, W. D. McFadyen, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6109-6115.
16. J. Laskin, Z. B. Yang, C. Lam, I. K. Chu, Anal. Chem. 2007, 79, 6607-6614.
17. P. Hvelplund, S. B. Nielsen, M. Sørensen, J. U. Andersen, T. J. D. Jørgensen, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 889-893.
18. R. J. Levis, Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 483-518.
19. R. Hodyss, H. A. Cox, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12436-12437.
20. Y. Matsumoto, K. Watanabe, Chem. Rev. 2006, 106, 4234-4260.
21. T. Ly, R. R. Julian, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 351-358.
22. L. Zhang, J. P. Reilly, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1378-1390.
23. S. Simon, M. Sodupe, J. Bertrán, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5697-5702.
24. E. Bagheri-Majdi, Y. Y. Ke, G. Orlova, I. K. Chu, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11170-11181.
25. C.-K. Siu, Y. Ke, Y. Guo, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5908-5918.
26. J. Steill, J. F. Zhao, C. K. Siu, Y. Y. Ke, U. H. Verkerk, J. Oomens, R. C. Dunbar, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, Angew. Chem. 2008, 120, 9812-9814
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9666-9668.
28. I. K. Chu, C. F. Rodriquez, T. C. Lau, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3393-3397.
29. S. Wee, R. A. J. O'Hair, W. D. McFadyen, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 884-890.
30. S. Wee, R. A. J. O'Hair, W. D. McFadyen, Int. J. Mass spectrom. 2004, 234, 101-122.
31. J. Laskin, J. H. Futrell, I. K. Chu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9598-9599.
32. V. Ryzhov, A. K. Y. Lam, R. A. J. O'Hair, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 985-995.
33. P. B. O'Connor, C. Lin, J. J. Cournoyer, J. L. Pittman, M. Belyayev, B. A. Budnik, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 576-585.
34. N. Leymarie, C. E. Costello, P. B. O'Connor, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8949-8958.
35. F. Tureček, F. H. Carpenter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2315-2323.
36. F. Tureček, J. W. Jones, T. Towle, S. Panja, S. B. Nielsen, P. Hvelplund, B. Paizs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14584-14596.
37. F. Tureček, F. H. Carpenter, M. J. Polce, C. Wesdemiotis, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7955-7956.
38. S. Hayakawa, H. Matsubara, S. Panja, P. Hvelplund, S. B. Nielsen, X. H. Chen, F. Tureček, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7645-7654.
39. M. J. Polce, C. Wesdemiotis, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 251-257.
40. S. Simon, A. Gil, M. Sodupe, J. Bertrán, THEOCHEM 2005, 727, 191-197.
41. A. Gil, S. Simon, M. Sodupe, J. Bertrán, Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 276-281.
42. D. Moran, R. Jacob, G. P. F. Wood, M. L. Coote, M. J. Davies, R. A. J. O'Hair, C. J. Easton, L. Radom, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2254-2272.
43. A. S. Menon, G. P. F. Wood, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638-13644.
44. G. P. F. Wood, M. S. Gordon, L. Radom, D. M. Smith, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1788-1794.
45. Q. Sun, H. Nelson, T. Ly, B. M. Stoltz, R. R. Julian, J. Proteome Res. 2009, 8, 958-966.
46. Z. Yang, C. Lam, I. K. Chu, J. Laskin, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12468-12478.
47. C. K. Siu, Y. Ke, G. Orlova, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1799-1807.
48. O. Burlet, R. S. Orkiszewski, K. D. Ballard, S. J. Gaskell, M. J. Bertrand, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 658-662.
49. J. L. Jones, A. R. Dongré, Ú. Somogyi, V. H. Wysocki, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8368-8369.
50. A. R. Dongré, J. L. Jones, Ú. Somogyi, V. H. Wysocki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8365-8374.
51. G. Tsaprailis, H. Nair, Ú. Somogyi, V. H. Wysocki, W. Zhong, J. H. Futrell, S. G. Summerfield, S. J. Gaskell, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5142-5154.
52. V. H. Wysocki, G. Tsaprailis, L. L. Smith, L. A. Breci, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1399-1406.
53. J. Laskin, Z. Yang, C. M. D. Ng, I. K. Chu, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 511-521.
54. H. G. Viehe, Z. Janousek, R. Merenyi, L. Stella, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148-154.
55. S. Wee, A. Mortimer, D. Moran, A. Wright, C. K. Barlow, R. A. O'Hair, L. Radom, C. J. Easton, Chem. Commun. 2006, 4233-4235.
56. F. Pingitore, C. Bleiholder, B. Paizs, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 251-260.
57. I. K. Chu, J. Zhao, M. Xu, S. O. Siu, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862-7872.
58. C. K. Siu, J. F. Zhao, J. Laskin, I. K. Chu, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 996-1005.
59. D. C. M. Ng, T. Song, S. O. Siu, C. K. Siu, J. Laskin, I. K. Chu, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2270-2280.
60. W. C. Chan, P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, Oxford, New York, 2000.
61. W. Henke, S. Kremer, D. Reinen, Inorg. Chem. 1983, 22, 2858-2863.
62. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
63. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
64. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
65. SPARTAN, '04 Essential V2.0.0, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2004.
66. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V., Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
67. E. P. Hunter, S. G. Lias, NIST Chemistry WebBook;.
68. A. G. Harrison, Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 201-217.
69. S. Gronert, D. C. Simpson, K. M. Conner, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 2116-2123.
70. B. Paizs, S. Suhai, Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 508-548.
71. A. K. Croft, C. J. Easton, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4119-4124.
72. B. J. Bythell, S. Suhai, Ú. Somogyi, B. Paizs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14057-14065.