Ir(I)-catalyzed enantioselective decarboxylative allylic etherification: A general method for the asymmetric synthesis of aryl allyl ethers

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 512-515

  Kim, Dongeun ^a   Reddy, Srinivasa ^a   Singh, Om V ^a   Lee, Jae Seung ^a   Kong, Suk Bin ^a   Han, Hyunsoo ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873394077     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3033237     Document Type: Article

References (59)

1. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Top. Organomet. Chem. 2011, 38, 321
2. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
3. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
4. Clive, D. L. J.; Stoffman, E. J. L. Org. Biol. Chem. 2008, 6, 1831
5. He, H.; Ye, K.-Y.; Wu, Q.-F.; Dai, L.-X.; You, S. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1084
6. Kompis, I. M.; Islam, K.; Then, R. L. Chem. Rev. 2005, 105, 593
7. Qin, D.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 662
8. Ramadhar, T. R.; Kawakami, J.-I.; Lough, A. J.; Batey, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 4446
9. Medeiros, M. R.; Narayan, R. S.; McDougal, N. T.; Schaus, S. E.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2010, 12, 3222
10. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2237
11. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545
12. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815
13. Goux, C.; Massacret, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. Organometallics 1995, 14, 4585
14. Cannon, J. S.; Olson, A. C.; Overman, L. E.; Solomon, N. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1961
15. Kirsch, S. F.; Overman, L. E.; White, N. S. Org. Lett. 2007, 9, 911
16. Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5012
17. Austeri, M.; Linder, D.; Lacour, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5737
18. Onitsuka, K.; Okuda, H.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1454
19. Mbaye, M. D.; Renaud, J.-L.; Demerseman, B.; Bruneau, C. Chem. Commun. 2004, 1870
20. Trost, B. M.; Fraisse, P. L.; Ball, Z. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1059
21. Stanley, L. M.; Bai, C.; Ueda, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8918
22. Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1093
23. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
24. Lopez, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426
25. Hartwig, J. F.; Pouy, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 169
26. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Düebon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675
27. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
28. Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774
29. Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 4801
30. Spiess, S.; Welter, C.; Frank, G.; Taquet, J.-P.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652
31. Trost, B. M.; Schäffner, B.; Osipov, M.; Wilton, D. A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3548
32. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343
33. Paterson, I.; Paquet, T.; Dalby, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 4398
34. Paterson, I.; Razzak, M.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2008, 10, 3295
35. Lanners, S.; Norouzi-Arasi, H.; Salom-Roig, X. J.; Hanquet, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7086
36. Gao, X.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12795
37. Ichibakase, T.; Nakajima, M. Org. Lett. 2011, 13, 1579
38. Dorgan, P. D.; Durrani, J.; Cases-Thomas, M. J.; Hulme, A. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 7475
39. Rohr, K.; Herre, R.; Mahrwald, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3744
40. Mlynarski, J.; Rakiel, B.; Stodulski, M.; Suszczyńska, A.; Frelek, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8158
41. Gnanadesikan, V.; Horiuchi, Y.; Oshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7782
42. Mascarenhas, C. M.; Miller, S. P.; White, P. S.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 601
43. Leighton, J. L. Aldrichimica Acta 2010, 43, 3
44. Kim, H.; Ho, S.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6517
45. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791
46. Hoveyda, A. H.; Lombardi, P. J.; O'Brien, R. V.; Zhugralin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8378
47. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
48. Roggen, M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5568
49. Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1928
50. Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7882
51. Gärtner, M.; Mader, S.; Seehafer, K.; Helmchen, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2072
52. Kanbayashi, N.; Onitsuka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5197
53. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
54. Cannon, J. S.; Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15185
55. Takii, K.; Kanbayashi, N.; Onitsuka, K. Chem. Commun. 2012, 48, 3872
56. Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572
57. Koschker, P.; Lumbroso, A.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20746
58. Lumbroso, A.; Koschker, P.; Vautravers, N. R.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2386
59. Kanbayashi, N.; Onitsuka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1206