Macrocyclic glycohybrid toolbox identifies novel antiangiogenesis agents from zebrafish assay

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 432-435

  Dasari, Bhanudas ^a   Jogula, Srinivas ^a   Borhade, Ramdas ^d   Balasubramanian, Sridhar ^b   Chandrasekar, Gayathri ^c   Kitambi, Satish Srinivas ^c,d,e   Arya, Prabhat ^a  

^a INSTITUTE OF LIFE SCIENCES   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c SÖDERTÖRN UNIVERSITY   (Sweden)

^d KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

^e Sai Advantium Pharma Ltd   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOGENESIS INHIBITOR; CARBOHYDRATE; MACROCYCLIC COMPOUND;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; SYNTHESIS; ZEBRA FISH;

ANGIOGENESIS INHIBITORS; ANIMALS; CARBOHYDRATES; DRUG DESIGN; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ZEBRAFISH;

EID: 84873368544     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3032297     Document Type: Article

References (42)

1. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301
2. Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001
3. Boger, D. L.; Desharnais, J.; Capps, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4138
4. Scott, J. D.; Pawson, T. Science 2009, 326, 1220
5. Pawson, T.; Warner, N. Oncogene 2007, 26, 1268
6. Hoffmann, T.; Metternich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8670
7. Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6699
8. Dandapani, S.; Marcaurelle, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 362
9. Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999
10. Altmann, K. H.; Buchner, J.; Kessler, H.; Diederich, F.; Krautler, B.; Lippard, S.; Liskamp, R.; Muller, K.; Nolan, E. M.; Samori, B.; Schneider, G.; Schreiber, S. L.; Schwalbe, H.; Toniolo, C.; van Boeckel, C. A.; Waldmann, H.; Walsh, C. T. ChemBioChem 2009, 10, 16
11. Umarye, J. D.; Lessmann, T.; Garcia, A. B.; Mamane, V.; Sommer, S.; Waldmann, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3305
12. Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 826
13. Arkin, M. R.; Randal, M.; DeLano, W. L.; Hyde, J.; Luong, T. N.; Oslob, J. D.; Raphael, D. R.; Taylor, L.; Wang, J.; McDowell, R. S.; Wells, J. A.; Braisted, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1603
14. DeLano, W. L.; Ultsch, M. H.; de Vos, A. M.; Wells, J. A. Science 2000, 287, 1279
15. Andersson, O.; Adams, B. A.; Yoo, D.; Ellis, G. C.; Gut, P.; Anderson, R. M.; German, M. S.; Stainier, D. Y. Cell Metab. 2012, 15, 885
16. Peterson, R. T.; Macrae, C. A. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2012, 52, 433
17. Krasnoff, S. B.; Englich, U.; Miller, P. G.; Shuler, M. L.; Glahn, R. P.; Donzelli, B. G.; Gibson, D. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 175
18. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608
19. Ajay, A.; Sharma, S.; Gupt, M. P.; Bajpai, V.; Hamidullah; Kumar, B.; Kaushik, M. P.; Konwar, R.; Ampapathi, R. S.; Tripathi, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 4306
20. Moretti, J. D.; Wang, X.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7963
21. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D. t.; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J. C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B. C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y. L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W. N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962
22. Stanton, B. Z.; Peng, L. F.; Maloof, N.; Nakai, K.; Wang, X.; Duffner, J. L.; Taveras, K. M.; Hyman, J. M.; Lee, S. W.; Koehler, A. N.; Chen, J. K.; Fox, J. L.; Mandinova, A.; Schreiber, S. L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 154
23. Peng, L. F.; Stanton, B. Z.; Maloof, N.; Wang, X.; Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6319
24. Dockendorff, C.; Nagiec, M. M.; Weiwer, M.; Buhrlage, S.; Ting, A.; Nag, P. P.; Germain, A.; Kim, H. J.; Youngsaye, W.; Scherer, C.; Bennion, M.; Xue, L.; Stanton, B. Z.; Lewis, T. A.; Macpherson, L.; Palmer, M.; Foley, M. A.; Perez, J. R.; Schreiber, S. L. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 808
25. Kim, M. J.; Lee, S. H.; Park, S. O.; Kang, H.; Lee, J. S.; Lee, K. N.; Jung, M. E.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5468
26. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Org. Lett. 2010, 12, 2532
27. Muthana, S.; Yu, H.; Cao, H.; Cheng, J.; Chen, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2928
28. Rivera, D. G.; Vercillo, O. E.; Wessjohann, L. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1787
29. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4479
30. Menand, M.; Blais, J. C.; Hamon, L.; Valery, J. M.; Xie, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4423
31. Jefferson, E. A.; Arakawa, S.; Blyn, L. B.; Miyaji, A.; Osgood, S. A.; Ranken, R.; Risen, L. M.; Swayze, E. E. J. Med. Chem. 2002, 45, 3430
32. Calcerrada-Munoz, N.; O'Neil, I.; Cosstick, R. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2001, 20, 1347
33. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446
34. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117
35. Peterson, R. T.; Link, B. A.; Dowling, J. E.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12965
36. Murphey, R. D.; Zon, L. I. Methods 2006, 39, 255
37. Peterson, R. T.; Fishman, M. C. Methods Cell Biol. 2011, 105, 525
38. Serbedzija, G. N.; Flynn, E.; Willett, C. E. Angiogenesis 1999, 3, 353
39. Vogt, A.; McPherson, P. A.; Shen, X.; Balachandran, R.; Zhu, G.; Raccor, B. S.; Nelson, S. G.; Tsang, M.; Day, B. W. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 358
40. Konantz, M.; Balci, T. B.; Hartwig, U. F.; Dellaire, G.; Andre, M. C.; Berman, J. N.; Lengerke, C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2012, 1266, 124
41. Kitambi, S. S.; Malicki, J. J. Developmental dynamics: an official publication of the American Association of Anatomists 2008, 237, 3870
42. Kimmel, C. B.; Ballard, W. W.; Kimmel, S. R.; Ullmann, B.; Schilling, T. F. Developmental dynamics: an official publication of the American Association of Anatomists 1995, 203, 253