Diversity oriented synthesis of pyran based polyfunctional stereogenic macrocyles and their conformational studies

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4306-4309

  Ajay, Arya ^a   Sharma, Shrikant ^a   Gupt, Munna Prasad ^a   Bajpai, Vikas ^a   Hamidullah, ^a   Kumar, Brijesh ^a   Kaushik, Mahabir Prasad ^b   Konwar, Rituraj ^a   Ampapathi, Ravi Sankar ^a   Tripathi, Rama Pati ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b DEFENCE RESEARCH AND DEVELOPMENT ESTABLISHMENT   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLUCOSE; GLYCOCONJUGATE; MACROCYCLIC COMPOUND; MANNOSE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GLUCOSE; GLYCOCONJUGATES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MANNOSE; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84866038416     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3022275     Document Type: Article

References (46)

1. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961
2. Wells, J. A.; McClendon, L. Nature 2007, 450, 1001
3. Horswill, A. R.; Savinov, S. N.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15591
4. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Jinbo Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608
5. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E.; Garcia-Rivera, D.; Brandt, W. Mol. Diversity 2005, 9, 171
6. Butler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162
7. Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H. Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615
8. Rezai, T.; Yu, B.; Millhauser, G. L.; Jacobsen, M. P.; Lokey, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510
9. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230
10. Seeberger, P. H.; Werz, D. B. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 751
11. Witczak, Z. J.; Nieforth, K. A. Glycoconjugate J. 1998, 15, 949
12. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491
13. Allam, A.; Dupont, L.; Behr, J. B.; Royon, R. P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4, 817
14. Ahsanullah; Rademann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5378
15. Sharma, A.; Sharma, S.; Tripathi, R. P.; Ampapathi, R. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2001
16. Williams, R. M.; Durham, C. A. Chem. Rev. 1988, 88, 511
17. Campbell, J.; Blackwell, H. E. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1094
18. Nakayama, K.; Kawato, H. C.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett. 2001, 3, 3447
19. Wen, S.; Carey, K. L.; Nakao, Y.; Fusetani, N.; Packham, G.; Ganesan, A. Org. Lett. 2007, 9, 1105
20. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
21. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128
22. Anand, N.; Pandey, S. K. Carbohydr. Res. 2011, 346, 16
23. Mishra, M.; Sharma, R.; Tripathi, R. P. Tetrahedron 2011, 67, 740
24. Bisht, S. S.; Fatima, S.; Tamrakar, A. K.; Rahuja, N.; Jaiswal, N.; Srivastava, A. K.; Tripathi, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2699
25. Pandey, J.; Sharma, A.; Tiwari, V. K.; Dube, D.; Ramachandran, R.; Chaturvedi, V.; Sinha, S. K.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Tripathi, R. P. J. Comb. Chem. 2009, 11, 422
26. Liang, J.; Hung, D. T.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1231
27. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L. J. Nat. Prod. 1986, 49, 661
28. Smith, A. B.; Mesaros, E. F.; Meyer, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6948
29. Smith, A. B; Risatti, C. A.; Atasoylu, O.; Bennett, C. S.; Liu, J.; Cheng, H.; Dyke, K. T.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14042
30. Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064
31. Meutermans, W. D. F.; Gregory, T.; Bourne, G. T.; Golding, S. T.; Horton, D. A.; Campitelli, M. R.; Craik, D.; Scanlon, M.; Smythe, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 2711
32. Haridas, V.; Lal, K.; Sharma, Y. K.; Upreti, S. Org. Lett. 2008, 10, 1645
33. Bogdan, A. R.; James, K. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 14506
34. Langer, R.; Tirrell, D. A. Nature 2004, 428, 487
35. Mann, J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 417
36. Beidler, D. R.; Ahuja, D.; Wicha, M. S.; Toogood, P. L. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1067
37. Hein, J. E.; Tripp, J. C.; Krasnova, L. B.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8018
38. Bogdan, A. R.; James, K. Org. Lett. 2011, 13, 4060
39. Kelly, A. R.; Wei, J.; Kesavan, S.; Marie, J. C.; Windmon, N.; Young, D. W.; Marcaurelle, L. A. Org. Lett. 2009, 11, 2257
40. Maarseveen, J. H. V; Horne, W. S; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4503
41. Turner, R. A; Oliver, A. G; Lokey, R. S. Org. Lett. 2007, 9, 5011
42. Rodrigues, F.; Canac, Y.; Lubineau, A. Chem. Commun. 2000, 2049
43. Riemann, I.; Papadopoulos, M. A.; Knorst, M.; Fessner, W. D. Aust. J. Chem. 2002, 55, 147
44. Bisht, S. S.; Pandey, J.; Sharma, A.; Tripathi, R. P. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1399
45. Wang, J. f.; Lei, M.; Li, Q.; Ge, Z.; Wang, X.; Li, R. Tetrahedron 2009, 65, 4826
46. Singh, N.; Pandey, S. S.; Tripathi, R. P. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1641