Inner workings of a cinchona alkaloid catalyzed oxa-Michael cyclization: Evidence for a concerted hydrogen-bond-network mechanism

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 7, 2013, Pages 2311-2321

  Hintermann, Lukas ^a   Ackerstaff, Jens ^a   Boeck, Florian ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

alkaloids; asymmetric catalysis; conjugate additions; organocatalysis; reaction mechanisms

Indexed keywords

ALKALOIDS; ASYMMETRIC CATALYSIS; CONJUGATE ADDITION; ORGANOCATALYSIS; REACTION MECHANISM;

CATALYSIS; CATALYSTS; DEUTERIUM; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS; PROTONATION; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES;

CYCLIZATION;

EID: 84873354566     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203505     Document Type: Article

References (141)

1. M. E. Jung, in Comprehensive Organic Synthesis Vol. 4 (Eds.:, B. M. Trost, M. F. Semmelhack, I. Fleming,), Pergamon Press, New York, 1991, pp. 30-41.
2. J.-X. Ji, A. S. C. Chan, in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.:, I. Ojima,), Wiley, New York, 2010, p. 439.
3. S. C. Jha, N. N. Joshi, ARKIVOC 2002, vii, 167
4. N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171.
5. H. Hiemstra, H. Wynberg, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417.
6. T. Marcelli, R. N. S. van der Haas, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. 2006, 118, 943
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 929
8. F. Wu, H. Li, R. Hong, L. Deng, Angew. Chem. 2006, 118, 961
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 947
10. B. Török, M. Abid, G. London, J. Esquibel, M. Török, S. C. Mhadgut, P. Yan, G. K. S. Prakash, Angew. Chem. 2005, 117, 3146
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3086
12. M. M. H. Verstappen, G. J. A. Ariaans, B. Zwanenburg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491
13. O. Riant, H. B. Kagan, L. Ricard, Tetrahedron 1994, 50, 4543
14. A. Kumar, R. V. Salunkhe, R. A. Rane, S. Y. Dike, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 485
15. O. Piva, R. Mortezaei, F. Henin, J. Muzart, J.-P. Pete, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9263
16. A. Sera, K. Takagi, H. Katayama, H. Yamada, J. Org. Chem. 1988, 53, 1157
17. M. Aune, A. Gogoll, O. Matsson, J. Org. Chem. 1995, 60, 1356.
18. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis (Ed.:, P. Pihko,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009
19. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2006, 118, 1550
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520
21. T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999
22. P. M. Pihko, Angew. Chem. 2004, 116, 2110
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2062
24. P. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289.
25. R. R. Knowles, S. Lin, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030
26. T. Mita, E. N. Jacobsen, Synlett 2009, 1680
27. S. E. Reisman, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198
28. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404.
29. A. Berkessel, in Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vol. E21, 4 th ed., Thieme, Stuttgart, 1995, p. 4818.
30. E. Sekino, T. Kumamoto, T. Tanaka, T. Ikeda, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 2004, 69, 2760
31. T. Tanaka, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4633
32. T. Tanaka, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10229
33. T. Ishikawa, Y. Oku, T. Tanaka, T. Kumamoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3777.
34. A. Merschaert, P. Delbeke, D. Daloze, G. Dive, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4697.
35. R. P. Megens, G. Roelfes, Chem. Commun. 2012, 48, 6366
36. A. J. Boersma, D. Coquière, D. Geerdink, F. Rosati, B. L. Feringa, G. Roelfes, Nat. Chem. 2010, 2, 991.
37. L. Hintermann, C. Dittmer, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5573
38. C. Dittmer, G. Raabe, L. Hintermann, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5886.
39. T. Okamura, K. Asano, S. Matsubara, Chem. Commun. 2012, 48, 5076
40. K. Asano, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16711
41. P. G. McGarraugh, S. E. Brenner-Moyer, Org. Lett. 2011, 13, 6460
42. Q. Gu, Z.-Q. Rong, C. Zheng, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4056
43. A. Pohjakallio, P. M. Pihko, U. M. Laitinen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11325
44. D. Díez, M. G. Núñez, A. Benéitez, R. F. Moro, I. S. Marcos, P. Basabe, H. B. Broughton, J. G. Urones, Synlett 2009, 390
45. N. R. Andersen, S. G. Hansen, S. Bertelsen, K. A. Jørgensen, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3193
46. N. Saito, A. Ryoda, W. Nakanishi, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2759
47. D.-R. Li, A. Murugan, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 46
48. S. Bertelsen, P. Dinér, R. L. Johansen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1536.
49. C. F. Nising, S. Bräse, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988
50. C. F. Nising, S. Bräse, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218
51. M. G. Núñez, P. García, R. F. Moro, D. Díez, Tetrahedron 2010, 66, 2089.
52. J. Ackerstaff, Diploma Thesis, RWTH Aachen (Germany), 2004.
53. K. M. Rupprecht, J. Boger, K. Hoogsteen, R. B. Nachbar, J. P. Springer, J. Org. Chem. 1991, 56, 6180.
54. T. Kometani, Y. Takeuchi, E. Yoshii, J. Org. Chem. 1983, 48, 2630.
55. S. France, D. J. Guerin, S. J. Miller, T. Lectka, Chem. Rev. 2003, 103, 2985.
56. T. Marcelli, H. Hiemstra, Synthesis 2010, 1229
57. K. Kacprzak, J. Gawronski, Synthesis 2001, 961
58. H. Wynberg, Top. Stereochem. 1986, 16, 87
59. S. Tian, Y. Chen, J. Hang, L. Tang, P. McDaid, L. Deng, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
60. G. A. Kraus, J. Shi, J. Org. Chem. 1990, 55, 1105
61. G. A. Kraus, M. T. Molina, J. A. Walling, J. Org. Chem. 1987, 52, 1273
62. G. A. Kraus, M. T. Mollin, J. A. Walling, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1568.
63. K. Krohn, G. Schäfer, Liebigs Ann. 1996, 265.
64. M. A. Brimble, M. R. Nairn, H. Prabaharan, Tetrahedron 2000, 56, 1937.
65. T. Marcelli, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 142
66. N. Celebi-Olçüm, V. Aviyente, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2009, 74, 6944
67. C. S. Cucinotta, M. Kosa, P. Melchiorre, A. Cavalli, F. L. Gervasio, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7913
68. H. Li, X. Liu, F. Wu, L. Tang, L. Deng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20625
69. P. Hammar, T. Marcelli, H. Hiemstra, F. Himo, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2537.
70. L. Hintermann, M. Schmitz, U. Englert, Angew. Chem. 2007, 119, 5256
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5164.
72. G. Uccello-Barretta, L. D. Bari, P. Salvadori, Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 1054
73. T. Williams, R. G. Pitcher, P. Bommer, J. Gutzwiller, M. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1871
74. C. Laurence, M. Berthelot, J. Graton, Hydrogen-bonded Complexes of Phenols in The Chemistry of Phenols (Ed.:, Z. Rappoport,), Wiley, New York, 2003; p. 529.
75. [4] was actually rejected in favor of a modified one in a subsequent paper:, G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellog, H. Wynberg, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 195.
76. HB is 1.09 for ethyl acetate and 0.90 for acetonitrile. For hydrogen-bonding properties of nitriles, see:, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 347.
77. J. P. Lommerse, S. L. Price, R. Taylor, J. Comput. Chem. 1997, 18, 757
78. F. Besseau, C. Laurence, M. Berthelot, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 485.
79. L. Pardo, R. Osman, H. Weinstein, J. R. Rabinowitz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8263
80. C. F. Bernasconi, D. E. Fairchild, C. J. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3409
81. C. F. Bernasconi, Tetrahedron 1989, 45, 4017
82. L. Simõn, F. M. Muñiz, S. Sáez, C. Raposo, J. R. Morán, ARKIVOC 2007, iv, 47
83. J. Hine, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5766.
84. G. Raspoet, M. T. Nguyen, S. Kelly, A. F. Hegarty, J. Org. Chem. 1998, 63, 9669
85. K. Sung, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3043
86. K. B. Wiberg, Y. Wang, S. J. Miller, A. L. A. Puchlopek, W. F. Bailey, J. D. Fair, J. Org. Chem. 2009, 74, 3659
87. W. J. Leigh, T. R. Owens, M. Bendikov, S. S. Zade, Y. Apeloig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10772
88. R. Kowalewski, P. Margaretha, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1925.
89. D. Mulliner, D. Wondrousch, G. Schüürmann, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8400
90. A. Paasche, M. Schiller, T. Schirmeister, B. Engels, ChemMedChem 2010, 5, 869.
91. H. E. Zimmerman, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 263
92. S. Hünig, Protonation of Carbanions and Polar Double Bonds in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E21D7, Thieme, Stuttgart, 1996, p. 3851.
93. J. R. Mohrig, R. E. Rosenberg, J. W. Apostol, M. Bastienaansen, J. W. Evans, S. J. Franklin, C. D. Frisbie, S. S. Fu, M. L. Hamm, C. B. Hirose, D. A. Hunstad, T. L. James, R. W. King, C. J. Larson, H. A. Latham, D. A. Owen, K. A. Stein, R. Warnet, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 479
94. J. R. Mohrig, S. S. Fu, R. W. King, R. Warnet, G. Gustafson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3665
95. J. R. Mohrig, K. A. Moerke, D. L. Cloutier, B. D. Lane, E. C. Person, T. B. Onasch, Science 1995, 269, 527
96. J. R. Mohrig, P. K. Lee, K. A. Stein, M. J. Mitton, R. E. Rosenberg, J. Org. Chem. 1995, 60, 3529
97. H. Hart, E. Dunkelblum, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5141.
98. Variable syn/anti ratios have been observed in a similar hydroxyalkenoate cyclization in protic solution:, T. L. Amyes, A. J. Kirby, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6505.
99. M. Schlosser, V. Ladenberger, Chem. Ber. 1971, 104, 2873
100. M. P. Cooke, J. L. Coke, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5556
101. J. Sicher, Angew. Chem. 1972, 84, 177
102. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 200.
103. H. K. Oh, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1195
104. D. Leow, S. Lin, S. K. Chittimalla, X. Fu, C.-H. Tan, Angew. Chem. 2008, 120, 5723
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5641.
106. B. J. Bahnson, V. E. Anderson, Biochemistry 1989, 28, 4173
107. B. J. Bahnson, V. E. Anderson, Biochemistry 1991, 30, 5894
108. W.-J. Wu, Y. Feng, X. He, H. A. Hofstein, D. P. Raleigh, P. J. Tonge, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3987.
109. F. Westheimer, Chem. Rev. 1961, 61, 265.
110. B. Dmuchovsky, B. D. Vineyard, F. B. Zienty, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2874.
111. K. Matsumoto, K. Nagashima, T. Kamigauchi, Y. Kawamura, Y. Yasuda, K. Ishii, N. Uotani, T. Sato, H. Nakai, Y. Terui, J. Kikuchi, Y. Ikenisi, T. Yoshida, T. Kato, H. Itazaki, J. Antibiot. 1995, 48, 439.
112. T. Yoshida, T. Kato, Y. Kawamura, K. Matsumoto, H. Itazaki, EP459449A1, 1991.
113. T. Neumann, B. Schlegel, P. Hoffmann, S. Heinze, U. Gräfe, J. Basic Microbiol. 1999, 39, 357.
114. T. J. Schmidt, M. R. Hildebrand, G. Willuhn, Planta Med. 2003, 69, 258.
115. N. J. Cooper, D. W. Knight, Tetrahedron 2004, 60, 243
116. J. Moran, S. I. Gorelsky, E. Dimitrijevic, M.-E. Lebrun, A.-C. Bédard, C. Séguin, A. M. Beauchemin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17893.
117. E. Ciganek, J. M. Read, J. C. Calabrese, J. Org. Chem. 1995, 60, 5795.
118. D. Niu, K. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2456.
119. J. Muzart, F. Hénin, J.-P. Pète, A. M′Boungou- M′Passi, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2531
120. F. Hénin, S. Létinois, J. Muzart, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2037.
121. C. Fehr, Angew. Chem. 1996, 108, 2726
122. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2566.
123. L. Hintermann, M. Schmitz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1469
124. Y. Wu, R. P. Singh, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12458.
125. J. Hiratake, M. Inagaki, Y. Yamamoto, J. Oda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1053
126. C. Bolm, I. Schiffers, C. L. Dinter, A. Gerlach, J. Org. Chem. 2000, 65, 6984
127. C. Bolm, I. Atodiresei, I. Schiffers, Org. Synth. 2005, 82, 120
128. Y. Chen, P. McDaid, L. Deng, Chem. Rev. 2003, 103, 2965
129. B. Dedeoglu, S. Catak, K. N. Houk, V. Aviyente, ChemCatChem 2010, 2, 1122.
130. J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284
131. Q. Liu, T. Rovis, Org. Lett. 2009, 11, 2856
132. J. Read de Alaniz, T. Rovis, Synlett 2009, 1189.
133. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. 2011, 123, 1905
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865
135. J. F. Dunne, D. B. Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
136. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14974
137. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493
138. M. R. Gagne, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
139. N. Fu, L. Zhang, J. Li, S. Luo, J.-P. Cheng, Angew. Chem. 2011, 123, 11653
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11451.
141. Z. Zhong, T. S. Snowden, M. D. Best, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3488.